他的策略则是积极向金、马等外岛增兵，以便使美国将保护台澎与保护外岛连成一体，并在中共的脚底下放火，以便卷入美军。一旦演成大战，乘胜反攻大陆，老美即使要脱身，亦将身不由己。艾森豪威尔当然看到这一着，要蒋减少金马的军队，蒋拒绝考虑，老美终于知道“他们后面跟着一只熊”（The American knew they had a bear by the tail）。（引自前书，第160页）至1958年，由于国际局势动荡以及大陆内部出现一些困难，蒋更不顾美国人的劝告，将金马的驻军增到十万人之多，并以外岛为基地向内陆做零星的攻击，又高唱反攻大陆的口号，艾森豪威尔虽担心蒋的企图，然而中共于8月23日发动规模宏大的炮战还击，迫使美国总统派第七舰队助蒋突破封锁。北京与华府之间的军事冲突立即升高，《纽约时报》登出“假如共军侵入金门，美国决定动武”的醒目标题。美国一动武，不就是蒋介石梦寐以求的吗？不就可能跟老美一起乘胜“反攻大陆”了吗？
但是老美毕竟不是傻瓜，舆论出现不同的批评意见，连最反共的国务卿杜勒斯于9月30日的记者招待会上也改变了态度，希望金门停战与裁兵。蒋介石断然拒绝裁减外岛的军队，以表示不悦。他最不悦的是，套牢老美以便“反攻大陆”的希望又将落空。杜勒斯更明言不会支持或容忍蒋进攻中国大陆。至此中共方面已知道，攻下金门若不能解放台湾，反而有助于台湾的独立，亦就借故打打停停，悄然结束了轰动一时的八二三金门炮战。
此后蒋介石再也没有机会在外岛制造事端，牵入美军，帮助他反攻大陆。1960年上任的美国新总统民主党的肯尼迪（John F.Kennedy）于当选之前就已表明态度，只保台湾，不保外岛，金门对美国而言，全无战略价值，对蒋亦不如共和党政府之友善。1964年中共成功地爆炸了原子弹，美国的介入更不可能了，连核子威胁也不便再出口了。蒋介石的希望也渐暗渐淡，连“文革”大乱，亦不敢独自出兵，心有余而力不足。没有老美的支援固然不可能反攻，没有老美的允许，也不可能反攻。而老美此时正在越南泥足愈陷愈深，更不愿在台湾海峡别生事端。蒋当然也想介入越战，曾命已当了“国防部长”的蒋经国于访美时提出，明知美国不可能接受的“好意”，仍要提出，可见想介入国际反共战争之迫切。
蒋介石没有想到的是，最后“出卖”他的竟是共和党的反共健将尼克松（Richard M.Nixon）。尼克松虽是反共健将，也是现实主义的政客。形势比人强，在中苏交恶，越战胶着的情势下，军师基辛格（Henry Kissinger）打通前往北京之路，美国总统遂于1972年在人民大会堂与周恩来杯酒交欢，在中南海与毛泽东书房密谈，斯人独憔悴的是在台湾的蒋介石。毛初见尼克松时还打趣说“我们共同的老朋友蒋介石不会赞成此会”，接着说：“他叫我们共匪。”尼克松的兴趣很高，问毛：“你怎么称呼蒋介石？”毛笑而未答，周恩来插嘴说：“我们一般说他们是蒋介石集团，在报纸上有时也称他为匪，总之我们相骂。”毛最后说：“事实上，我们和他的友好关系比你与他的要长！”（见Nixon，The Real War，p.144）
就在尼克松北京交欢前三个多月，联合国终于票决由中华人民共和国取代“中华民国”为唯一合法的中国政府，代表中国。这样一来，不再是“大陆乃中华民国不可分割的一部分”，而是“台湾乃中华人民共和国不可分割的一部分”了。“中华民国”的招牌终被国际断定为赝品而被取下。蒋介石的大陆梦完全碎了，要大家“处变不惊”了。他骂“联合国已向暴力屈服，已成众恶之源”（见流云《卡特你错了》，第197页），未免过于阿Q。他应该想想“罪恶”的联合国让他以台湾一隅代表全中国达二十余年之久。如此白吃的筵席，迟早会散席的吧！
于此大势已去之际，蒋介石已入风烛残年。他一身系台湾的安危，台湾朝野自然会关心他的身体情况，但是在集权的强人体制之下，人民并无“知的权利”。直到多年之后蒋氏父子身边的副官翁元口述往事，才知道1969年7月间“老先生夫妇”前往阳明山避暑时，曾经遭遇到严重车祸，此后身体出现了“恶化的警讯”。1971年11月，又因副官钱如标润滑老蒋的肛门时，不慎使肛门受伤，血流如注，在“老先生只说了一句：把他给我关起来”之后，钱副官就这样被关了五年。（参阅翁元口述，王丰记录《我在蒋介石父子身边的日子》，第128、132、134页）一叶知秋，仍然是侍君如侍虎的时代，蒋介石的心态到晚年依然是君主式的，副官们的命运也无异于旧时代宫里的太监。
根据翁元的口述，蒋介石又开始便血，且有血管硬化与肺部缺氧的迹象，不久又双手发抖、两腿无力。所以当1972年5月，蒋介石就任他的第五任“总统”时，身体已见不得人，只好尽力掩饰。就职不到一个月，心脏已经扩大，医官认为必须隔绝静养半年，也就是说根本不能继续“总统”的职务，然而竟被宋美龄否决，还数落了医官一顿。事实上，蒋介石绝不能真正视事，病情每况愈下，心脏病有一触即发之势，特派人到美国去请国际心脏病权威余南庚来台。余大夫尚未抵达，蒋突于7月22日下午昏迷，大小便失禁。余南庚抵台后，全心诊治，并于8月5日将蒋送到荣民总医院总统病房居住。以余南庚为首，一共十一位医生组成治疗小组。就在这样不计工本、全体动员的医护下，蒋介石又延续了三年的生命，于1975年4月5日晚上过世。（参阅翁元前引书，第135—188页）
我们从贴身副官得知，蒋介石根本无法执行第五任“总统”的职务，为了蒙蔽天下人耳目，连代行职务的人都没有。也许因为儿子蒋经国已是“行政院长”，大权已由儿揽，然而如此私拥名器，多少反映了蒋介石及其政权的本质。
国民党的媒体称蒋介石之死是“崩殂”。这种封建字眼的出笼，显然在以帝王相应他们的主子，国民党自称革了九十多年的命，推翻帝制，建立民国，革到头来，一代民国竟落到蒋氏两代的家天下里，父死子继，一崩再崩，真是民国的大讽刺了。比较起来，袁世凯的“新华春梦”实在不如蒋介石的“金陵春梦”，袁世凯不甘形为总统而要形为皇帝，结果两样皆无；蒋介石甘于形为总统而实为皇帝，结果两样皆有，形式上，他把“总统位”传给了蒋经国；实际上，他传的无疑是“帝位”——民国的总统竟沦为世袭，“中华民国”之去“中华帝国”也，又几希！
翁元副官在忆述中透露，蒋介石在昏迷时仍口中不断念念有词：“反攻大陆……解救同胞……反攻大陆……”（见翁元前引书，第150—151页）这更证明他念兹在兹要“反攻大陆”，但朝鲜战争与越南战争的机会连边都沾不到，失望之余，在垂死之际，仍做哀鸣。这又是一种亡国的哀鸣。事实上，“中华民国”之亡，不亡于1949年，早亡于蒋介石篡夺成蒋家王朝之时。所以1949年所亡的，无疑是蒋家王朝。蒋家王朝定都南京，兵临城下前夜，蒋介石文学侍从之臣陈布雷，在黯然环顾南京灵谷寺、鸡鸣寺后，服毒自杀，这一“先你而死”，最有深意。八十六岁的梁武帝，即殉国于此。梁武帝殉国于南京后，前殉后继，又来了殉国者，就是陈后主。通常大家都说陈后主是中国有名的昏君，但细查他的身世，却也昏中不乏令人欣赏之处。他在位六年（583—589），深知司法黑暗，除大赦外，还要用亲自大审的办法，以为救济，同时还主张言论自由，宣布“一介有能，片言可用，朕亲加听览”。除了这些“德政”外，陈后主最有气派的，是他居然把失掉故土的人质（今犹老兵也），“遣送回大陆”。他下诏表示：我既没有能力光复河山，但我不为难你们，你们要回去，要跟骨肉团圆，我送你们回去，送你们到对岸敌人那里去，并且保证送到家，绝不“陈文成”！至于想留下来的，“亦随其意”。这种气派，陈后主干了四年皇上就开放了，但他的浙江老乡干了四十年才开放，可见陈后主做昏君，其实也有令人欣赏的一面。最后，在亡国之日，这位浙江人守不住南京，却也临危不逃，还在原地亡国。陈后主以外，再看明思宗。明思宗是17世纪的明朝亡国之君崇祯。崇祯为人猜忌有余，能力不足，治起国来，整天走马换将，文武大吏个个是“门神”。为什么是“门神”呢？这是有典故的。崇祯要王洽做兵部尚书，王洽长得相貌堂堂，崇祯私语说：“好似门神。”门神都是一年一换的，表示你小子做不久。其实一年一换还是好的呢！崇祯做了十七年的皇上，可是宰相换了五十个！（宋朝开国起一百三十年间，宰相也不过五十一个！）他这个皇帝实在不会用人。虽然如此，他还在亡国前夜写条子，表示“文臣个个可杀”。他恨他的手下，他说他非亡国之君，但是手下是亡国之臣。但是亡国之臣是谁任命的？舍亡国之君外，谁又有权干此好事哉？最后，在李自成进北京的日子，万岁走上万岁山（煤山，现在的北京景山），上吊死了。三十四岁的年纪，就这样自杀了。他死后，在衣襟上留字还埋怨“诸臣误朕”，埋怨他的手下害了他，真可说是至死不悟的浑人。但是，浑人虽然浑，却不失他颇知廉耻的信仰：第一，他“因失江山，无面目见祖宗于天上，不敢终于正寝”，他要“自去冠冕，以发覆面”，上吊殉国；第二，在大臣劝他向南方逃走的时候，他拒绝了，他说：“国君死社稷，朕将安往？”他虽然有“台湾”，可是他没脸去逃了。他终于为亡国之君的最后殉国，做了一次好榜样。这个浑人皇帝虽然误国失国，但他的从容一死，却多少引起人们的同情与怀念——比起只会亡国不会殉国的蒋门神来，他真有帝王气象了！
蒋介石死后，国民党媒体说棺材里放了四本书，过了几天，四本书又变成五本书。这四本或五本之间，颇有奇趣，先看蒋孝子的记录。蒋经国在《守父灵一月记》4月9日条下记录：
东方发白之时，余在荣民总医院照乡俗为父亲穿衣服，并着长袍马褂、佩勋章。十时许，母亲将父亲喜读之《三民主义》、《圣经》、《荒漠甘泉》和《唐诗》四本书，亲自置于灵榇之中，另有呢帽一顶、手杖一根。
又在《难忘的一年》（七十岁生日有感）4月9日条下记录：
到荣民总医院为父亲着衣，此乃最后一次为儿能为父亲所做身边之事。照乡例穿七条裤子、七件内衣，包括长袍马褂。遗体贴身包扎丝棉，穿黑袜、黑皮鞋，佩勋章，并以平时父亲喜读之书：《三民主义》、《圣经》、《荒漠甘泉》和《唐诗》四部书，置于灵榇之中。另有毡帽、小帽各一顶、手套一副、手帕一方、手杖一支。此皆父亲平日常用之物也。
在这先后两段同一个蒋孝子的记录中，书是四本没错，但在《守父灵一月记》中，朝棺材里放书的是蒋宋美龄；而在后来写《难忘的一年》（七十岁生日有感）中，朝棺材里放书的，蒋宋美龄却出局了，变成了蒋孝子自己了。
再看《总统蒋公哀思录》第一编《治丧报告》4月9日条下记录：
总统蒋公灵柩定今日正午移国父纪念馆，晨六时在荣民总医院灵堂举行小殓，蒋院长遵古礼为总统蒋公衣蓝色长袍及黑色马褂，胸前佩“采玉”大勋章，左右则为“国光”及“青天白日”勋章，夫人亲将总统蒋公平日常读之《圣经》、《四书》、《唐诗》、《三民主义》及《荒漠甘泉》，以及常用之礼帽、手杖置于棺内，家人并在灵前行跪拜礼哭祭。
在这里，《治丧报告》把装棺材的功劳给“刀切豆腐——两面光”了——给蒋介石穿寿衣的功劳，归之于儿子；给蒋介石送读物的功劳，归之于太太。《治丧报告》是由中央大员们的集体创作，按说应比“五内摧裂”神志不清的蒋孝子的记录可信度高，但毛病就出在画蛇添足，书给硬加了一本——多了一部《四书》，变成五本了，这显然是与事实不符的。这一不符，在《治丧报告》4月16日条下，自己就穿了帮：
八时，行大殓礼，由严总统主祭，治丧大员陪祭，与祭者均就原位肃立，奏哀乐、默哀（全国同胞就地肃立默哀一分钟）、献花及恭读祭文后，夫人、长公子经国、次公子纬国及两孙公子孝武孝勇于痛哭中将棺盖盖妥（盖棺时，又增置《四书》一部于棺内）。张群、何应钦、谷正纲、黄少谷、黄杰、谢东闵、陈立夫及薛岳等八覆旗大员恭将党旗覆盖于棺上，再由严总统、倪文亚、田炯锦、杨亮功、余俊贤、徐庆钟、王云五及于斌等八覆旗大员恭将国旗覆盖于党旗之上，全体公祭人员行三鞠躬礼，再奏哀乐，大殓礼成。