一九九三年，中环兰桂坊二万多人庆祝元旦，乐极生悲，发生罕见惨剧，因有人失平衡跌倒而酿成“人踩人”事件。事件中二十一人死，近百人受伤。
国泰航空公司舱务员大罢工，千多位国泰员工集结于公司行政大楼门外唱歌喊口号，更上港督府及布政司署门外露宿请愿。
港督彭定康将部分政改方案正式提交立法局讨论，中英有关一九九四及九五年之选举安排谈判彻底破裂。
当时，美国经历了一九九〇年的经济衰退，一九九一年波斯湾战争（美国以“正义之师”的姿态，率领盟军横扫伊拉克，赢得全球掌声。其后美元也以千钧雷霆之势，横扫金融市场）。—九九二年，美国经济有了2.6%的轻微增长。至一九九三年，在克林顿的带领下，开始有乐观的经济增长。而中美关系，自一九九〇年起逐渐恢复往还。一九九三年开始，中美元甘于亚太经合组织领导人非正式会议期间进行会晤，有助两国改善关系。
当时的吴宇森，痛定思痛，决定用两年时间，专心学习美国文化。
奠定地位
一九九四年，汇丰银行石硖尾分行，发生震惊全港的纵火案，一名男子因怀疑该分行一名女职员收留其妻，令致夫妻分离，竟携两罐燃烧剂上银行放火，酿成十二名职员葬身火海的悲剧，其中一名罹难女职员更身怀六甲。
香港股市恒生指数全年下跌3697.35点，跌幅为31.10%，下跌幅度居全球之首，此现象与香港地产市道滑落、银行利率上扬与内地实施宏观调控等利淡因素有关。
一九九五年，“苗圃行动”举办“行路上广州”筹款活动，推动内地基础教育助学计划。六十三位参加者来自社会各阶层，包括律师、护士、传媒工作者等，共筹得一百五十万元。其后更薪火相传，善款数字不断上升，令内地无数失学儿童受惠。
香港科技协进会十名成员，继一九九三年出征南极探索之后，远征北极进行北极圈生态环块的考察，成为香港第一支完成远征北极壮举的科学考察队。
香港商界巨子李兆基、李嘉诚登上全球十大富豪之列。据世界著名财经杂志《福布斯》估计，香港恒基兆业集团主席李兆基的财产为五百零七亿港元，列当时全球十大富豪榜第七位》长江实业及和记黄埔集团主席李嘉诚的财产为四百六十亿港元，居第十位。首富为美国计算机软件大王比尔盖茨，当年财产净值为一千零六亿港元。全球富豪人数中，美国称冠，其次是德国和日本，香港居第四位。
香港失业率屡创新高，当时劳动人口三百万，失业大军达十一万人，为十一年来最高的失业数字。
丹麦王子乔基姆迎娶港女文雅丽，现代灰姑娘成丹麦人民偶像，其衣着与发型为丹麦女士争相模仿，掀起王妃热潮。
《东方日报》售价锐减，引发香港中文报纸减价大战，当年的《快报》、《香港联合报》、《华南经济新闻》在减价战中相继停刊。
同年，美国允许台湾的李登辉“总统”以“私人名义”访美，中国认为美国此举违反三个联合公报，中美关系受到严重损害。
一九九六年，香港港口货柜吞吐量，力压新加坡而连续四年雄踞世界货柜港首位。
香港人口突破六百三十万大关。
八仙岭发生酿成五死十伤的灾难性山火。冯尧敬纪念中学五十四名进行野外远足活动的师生，因被山火所困，酿成惨剧。
李丽珊在美国亚特兰大奥运会上，勇夺滑浪风帆金牌，实现了香港在奥运史上“零的突破”。
中国铁路史上规模最大、投资最巨、路线最长的京九铁路正式开通营运，从北京西站至香港九龙，全线总长2553公里。
全港逾百万市民纪念"九一八事变”六十五周年，抗议日本侵占钓鱼台。香港“全球华人保钓大联盟”成员陈毓祥，在钓鱼岛附近下水宣示海权时不幸遇溺身亡，五万多名市民在维多利亚公园举行大型烛光晚会，哀悼陈毓祥。其后，香港保钓人士成功登上钓鱼台，在主岛及其北面小岛，插上两岸旗帜及香港保钓旗帜，宣示中国主权。
香港贫富悬殊日益严重，据香港社会保障学会分析报告显示，香港共有八十五万人处于贫困线下，占全港总人口13.4%。
油麻地弥敦道嘉利大厦发生香港百年罕见的灾难性大火，焚烧二十二小时。事件中共有四十人死亡，八十人受伤，年仅三十六岁的消防员廖志雄因救火而殉职。
在港举行的香港特区第一届政府推选委员第三次全体会议上，董建华以320票大比数票数，压倒另两位候选人杨铁梁及吴光正，当选第一届香港特区首长，成为香港历史上第一位由港人自己选举的最高首长人选。
同年，美国国民收入总额为64952亿美元，贫富悬殊进一步激化。
中国进行导弹发射训练及军事演习，美国则向台湾海峡附近水域派遣两艘航空母舰，互显武力。同年，江泽民与克林顿在马尼拉亚太经合非正式会议期间进行会晤，中美关系缓和。
那时候，扎根好莱坞的吴宇森，完成第二部电影《断箭》（Broken Arrow），在美国和香港地区均旗开得胜，奠定了吴宇森的好莱均导演地位。同年，吴宇森荣获亚洲电影人协会颁发“本年度最佳电影制作人”奖，并获新加坡颁发“终身成躭奖”。
风光背后
经过七度修改的《终极标靶》，二千万美元的制作，赢得四千万美元的票房收入，成绩对一个好莱坞新将来说，非常不俗，虽然吴宇森只给自己打了个“七分"。
制片人吉姆杰克斯说：“吴宇森很具想象力，是个极佳的电影人。这部影片将会改变一般人对动作片的态度。”
《华盛顿时报》说：“这部刺激的电影，充分展现了吴宇森的叙事才华，在他的指导下，男主角的表演也显得更见英雄本色。”
《今日美国报》称赞《终极标靶》“生气勃勃充满动感的剪辑，使人相信，山姆毕京柏已找到了传人”。
《洛杉矶时报》更以吴宇森作为头版人物，以六版篇幅详细介绍他的过去与现在。亚裔导演成为《洛杉矶时报》的头版人物，吴宇森是第一人。
风光背后，吴宇森吃过的苦头，只有他自己明白一点点滴滴，尽在心头。
“《终极标靶》本来不是我第一部电影。在这之前，华纳电影公司接触过我，要我拍一部由奥利弗斯通监制的电影。一切都说好了，我也认真地细读了剧本，加入了很多新意念，将它变成一部很有我个人特色的电影。谁知道到我的经理人跟华纳谈条件的时候，才发现他们愿意付出的导演费，居然比我在香港得到的还要低。那时候我很不高兴，虽然我到好莱坞去，并不单纯为了片酬，但我感到这种待遇很不公平。他们分明就把我当新导演看待，还仿佛给了我多大的恩惠似的。”
吴宇森情愿放弃，也不要受这近乎海辱的委屈。当然，有麝自然香，环球电影公司也上门来了，这一次，一谈即拢。
“环球的制片吉姆杰克斯和他们公司的高层，对我很重视。他们不仅在导演费方面提出了一个很理想的数字，而且对我十分尊重，男主角尚格云顿与制片、编剧，专程飞来香港跟我见面，把整部电影的剧情说给我听，又解释为什么要邀请我当这部戏的导演——例如他们很希望男主角可以成为第二个周润发，因为他们很迷《喋血双雄》……”
开了六个月的会
诚意看来相当可观，一切也似进展顺利，没想到当吴宇森正式当上了好莱坞导演，才发现原来很多事情，尤其是好莱坞电影界的制度，与他想象的，简直是风马牛不相及。
“开会真是一件烦人的事情，一开就开了六个月，够我在香港拍一部电影了！某个角色的戏服该是红色还是绿色，也可以争个脸红耳赤，拗几个小时也没结果。然后下一个会，是讨论男主角应该长发还是短发，该不该染成金色的。
“而我还有一个很大的发现，原来在好莱坞，—个成了名的明星，可以有那么大的权力。就像尚格云顿，他既拥有剧本最后决定权，又拥有电影的最后剪接权。我从不知道有这回事，就跟编剧一起想了很多新意念，后来才发现，我们想出来的新意念，最后都要送到男主角那里，等他批准！”
作为一个在创作领域中游刃自如的导演，突然发现自己的创作天地，竟给人划地为限，那种心情，也真不好受。加上英雄不得这样不得那样的可笑限制，就更令吴宇森啼笑皆非。
英雄的规矩
“英雄除了不能开枪太多，而且通常只能一对一，最多也只能一对二三个人。英雄也不可以在人家背后开枪，英雄不得讲粗话，英雄一定要很干净、很有理想、很有规矩，像尊荣，像加力哥利柏那样的西部英雄，正正直直，完美无瑕。”
这就跟吴导演一向营造的那种亦正亦邪、盗亦有道的另类英雄，差别极大。难怪他慨叹，初到好莱坞拍电影，感觉凡事也要小心翼翼，生怕碰到人家的底线，做什么也绑手绑脚的，在创作上，自然难做到挥洒自如。
一九九七年吴宇森回港时，蔡澜跟他吃过饭。蔡先生当时问吴大导：“工作压力大吗？”
吴大导答：“好莱坞有个叫现场监制的职位，他把预算和导演商量好了之后，导演一定要按照它去拍，一场戏中超出了一天，他有权力叫导演走开一边，他自己来拍，或者叫别的导演来拍，在下场戏省一天，总之以钱为主，所以你们常看到水平参差不齐的电影，就是预算超出的结果。但是这要看导演本身有没有料，能说服电影公司的话，预算超出他们还是照给，所以片子愈拍愈好，愈好就愈有地位。”
连蔡前辈这样在影圈中见惯大场面的人，听了也为之咋舌，吴大导的工作压力有多大？可想而知。
用了两年时间学习美国文化，努力融入当地社会的吴宇森，到开拍第二部电影《断箭》时，依然无可选择地在重压下工作，依然无可避免地受一些不必要的乌气。
“拍《断箭》的时候，出过很大的问题。在好莱坞拍戏，除了有现场监制，还有第二导演，就是负责拍一些替身镜头或者特别危险的镜头，他们是要根据我的构想去执行拍摄的。到我拍一场动作戏的结尾时，超支了一点点，那现场监制竟然擅自把我的剧情改了，私下跟那第二导演说，我们的制作因为超时，要改剧本，就说电影中两个配角坐飞机赶到主角打斗的现场之前撞机死掉了，这就可以减去他们往后的戏份……”
英雄变狗熊
一个故事经这么一划“神来之笔”，什么结局也要改写了。套用吴宇森的话，“英雄也成了狗熊”，还怎么拍下去呢？
“我气得说不了话，后来才知道，我碰到的那位现场监制，早在好莱坞‘出了名’，他不仅一天到晚想着怎样讨好公司高层，而且原来只要电影不超支的话，他还可以拿到一点佣金。我登时觉得这圈子很黑暗，但他有那样的权力，我也奈何不了他。结果弄得一团糟，前后剧情根本完全不配合，幸好公司要我重新再拍最后的—段……”
在好莱坞日子久了，吴宇森当初那种震撼，也逐渐变成了平常心。他愈来愈明白，好莱坞，就是那么一回事。
“这种情形在好莱坞随时也可能发生，并不因为你是个新导演，而是因为好莱坞的每个人、每个岗位，都很缺乏安全感，人人都得想尽办法去保存自己的职位。为了保护自己，他们不惜去践踏别人，无所不用其极地去破坏人家的东西，这就形成好莱坞所谓的政治游戏与斗争，还有人与人之间复杂的关系。”
我问吴宇森，面对这种斗争，你妥协吗？
吴宇森有点为难，他说：
“发生刚才说的那种情况，我会很愤怒，但又很沮丧，我当然希望可以坚持照自己想的去做，但……当我面对这种事情时，我总是交给张家振，由他去替我争取。”
也真难为了张家振。吴宇森的性格谁不清楚？不论在香港，在台湾，他也没骂过人，有什么冤气都吞到肚子里，大不了也只是“以头试墙”。到了好莱坞这个鳄鱼潭，吴宇森依然故我，一夫当关的责任，就落到张家振身上。
挡子弹的拍档
“张家振作为我的好朋友，也真够惨的。很多时候，他就夹在中间，替我挡子弹。所以后来我的工作能够渐渐顺利起来，张家振给我的帮忙，好大好大。"
好莱坞的明争暗斗虽然无日无之，但开拍《断箭》时，吴宇森因为在《终极标靶》展现的实力，已大大提高了他讨价还价的能力。比如他对剧本的修改，就使公司高层从善如流。剧本本来的开场是两个男主角坐在客厅看电视，打赌直播拳赛。吴宇森认为这对刻画角色性格不够有力，也难以吸引观众。于是，他把这场戏改为二人亲自上阵拳击时短兵相接的紧张场面，显示了这对朋友在友情中有着一股不寻常的暗涌，为剧情的推进埋下了伏笔。首尾呼应的是，在最后一场戏中，吴宇森也把两位主角改为被困在一个小空间内，不能用枪互斗，只能拳来拳往。这两项小“手术”，就大大加强了电影的张力，令观众顿感刺激。
首次与吴宇森合作而且首次扮演反派的约翰特拉沃尔塔，一直是吴宇森的忠实影迷，为了演好这部电影，他花了一个月时间练习拳击，—切高难度动作都坚持亲自上阵。他还重看了吴宇森的所有旧作——尤其是周润发的演出，以期捕捉Mark哥那潇洒的形神。
“约翰特拉沃尔塔的角色，就有点像周润发以往在我的电影中的那种元素。John很优雅，风采和风度很接近周润发，我就把那些神态动作，设计在John的身上。”