雷曼兄弟们所在的阿拉巴马是美国最大的产棉区之一，棉农多的是棉花，缺的是生活用品和现金。聪明并善于把握时机的雷曼兄弟开始尝试接受“以棉代币”：棉农在光顾雷曼兄弟的杂货店时，可以用棉花折价付账，即以棉花作为货币来换取他们的货物。这样，他们通过卖干货赚了第一笔钱，而棉花当时又是很紧俏的商品，将其化零为整地以高价倒手卖出去，又赚一笔。棉花生意越做越大，很快成了雷曼兄弟公司初期最重要且最赚钱的生意。1855年，正当雷曼兄弟的生意蒸蒸日上的时候，年仅34岁的亨利大哥突然染上了黄热病，离开人世。
第3条命 北上纽约
大哥的去世没让雷曼兄弟倒下和分离，两个弟弟不但继承哥哥遗志，并逐渐摒弃了单一的棉花贸易方式，干起买卖农产品期货和期货经纪的业务。任何以交易为本的业务中心最后总是会转移到纽约。1858年，棉花贸易中心从美国南部转移到了纽约。弟弟伊曼纽尔反应很快，第一时间在纽约曼哈顿开设了雷曼兄弟的第一家分号，地点设在现今的自由街119号。此后3年间，雷曼兄弟的纽约分号发展突飞猛进，成为雷曼兄弟各地分号中最重要也是最赚钱的分号。北上纽约，是雷曼兄弟真正踏上金融之路的开端。然而，好景不长，1861年，南北战争爆发。
第4条命 南北战争
南北战争爆发后，雷曼兄弟远在阿拉巴马州蒙哥马利的总部与纽约之间的所有通信都被切断，其南部分号与外界的棉花交易也全部中断。“什么都完了！”伊曼纽尔·雷曼在给英国的岳父母的信中这样写道。经过短暂震惊之后，雷曼兄弟迅速调动了他们超乎常人的经商头脑和政治头脑。首先，雷曼兄弟和棉花商人约翰—道尔共同成立了雷曼道尔公司【Lehman＆Durr Co.】，强强联手。他们不失时机地积极提供物资给严重缺乏战争物资的南部邦联政府，建立起雷曼兄弟与邦联政府的亲密关系。兄弟俩梅耶主外、伊曼纽尔主内。内战期间，他们多次绕开北方封锁线帮助南部邦联政府筹措物资，很快赢得邦联政府器重，居于邦联政府最为信任的交易顾问之列。当时的州政府甚至请梅耶北上，代表州政府去参与重大的外事活动。干货店出身的雷曼家族在政界崭露头角。内战结束后，虽然南部邦联政府失势，但雷曼兄弟再次把握时机为阿拉巴马州的重建工程提供了财务支持，进一步为公司的基业打下社会和政治基础。战争使一批人倒下，也使一批人崛起，雷曼兄弟就是后者。
第5条命 期货之家
战后，由于经历了内战期间南北通信被切断的教训，再加上认定纽约才是未来商品贸易的中心，雷曼兄弟决定举家北上。伊曼纽尔迅速恢复在纽约的商号，同时梅耶及公司总部也都先后迁到纽约。在战后的南方，棉花贸易强劲复苏，而凭借自己在南方的深厚基业和在纽约的灵敏嗅觉，雷曼兄弟的生意越做越火。在现货交易如火如荼地进行之时，两兄弟开始热衷于棉花期货交易，并于1870年协助创办纽约棉花交易所，居于纽约棉花交易所的创始者之列。1880年前后，雷曼家族第二代成员，亨利的长子梅尔·雷曼和刚从康奈尔大学毕业的梅耶的长子西格蒙·雷曼，一起走进自家公司，成为雷曼家族企业的新生力量。此后，雷曼兄弟还成为纽约多家期货交易所的创始会员。
第6条命 进阶投行
雷曼兄弟虽在纽约立下了足，但激烈的资本市场竞争让雷曼家族看到：自己不做大，就随时会被人吃掉。1862年，美国国会通过《太平洋铁路法案》，开启了横贯东西大铁路建设的新时代。战后的美国，除了银行业的发展势如破竹，铁路的建设更是如火如荼，雷曼兄弟嗅到了其中的商机。1884年，伊曼纽尔组建公司理事会，商议并做出了一项重大抉择：公司将从事铁路债券业务并进军金融咨询业务。1887年，进军金融咨询业务初见成效，雷曼兄弟取得纽约证券交易所席位，并在同一时期远赴欧洲、日本开展投行业务。1889年，雷曼兄弟第一次作为承销商，成功发行国际蒸汽公司的股票。1905年，它代理第一宗日本政府债券发售。雷曼兄弟逐步完成了从商贸服务到金融服务的转轨，雷曼兄弟的投行雏形也应运而生。
第7条命 商贸结束
在完成从商贸交易到投资银行的华丽转身的同时，雷曼家族第二代成员也成长起来，并为雷曼兄弟注入了新鲜血液。新一代的雷曼兄弟共有三位：分别是亨利的儿子梅尔、伊曼纽尔的儿子菲利普和梅耶的儿子西格蒙。控制公司实权的伊曼纽尔此时指定自己的儿子菲利普为下一代的掌门人。在此期间，美国的交通运输、制造工业和燃料、化工等新兴行业发展势头很猛，年轻的雷曼一代果敢地意识到新行业的发展速度远远高于传统产业，其间家族生意中商贸业务正好不断下滑，雷曼兄弟干脆关闭了南方的分号，一心操持投行业务。虽然之前曾发行和销售铁路债券和国家债券以及国际蒸汽公司股票，但是直到1906年，在菲利普·雷曼的带领下，公司才真正从一个贸易商转变成为证券发行公司。
第8条命 与高盛合作
菲利普·雷曼很会结交各界人士，和当时高盛公司老板的儿子古尔德曼关系很好，在很多地方，雷曼、高盛两大投行肩并肩地相互支持，这对雷曼兄弟在投行业内站稳脚跟和成功起到重要的作用。1906年，伊曼纽尔去世，雷曼兄弟由菲利普掌管。那一年，雷曼兄弟与高盛公司一起，成功运作了通用雪茄公司、西尔斯·罗巴克公司等的上市。在随后的10多年里，雷曼独立或与其他投行合作，成功地将近百家大公司包装上市，其中一些公司都是新行业的佼佼者。1923年，雷曼还承销了1.5亿美元的日本政府债券，为关东大地震的善后事宜筹集资金。此时，雷曼已是一家地地道道的投资银行。其眼光和魄力，赢得了业内、业外人士的诸多赞誉。第二代掌门人菲利普将雷曼兄弟带???一个新的高度，他于1925年退休，由儿子罗伯特·雷曼接班掌管公司。
第9条命 跑赢大牛市
罗伯特接手雷曼时，正值美国经济发展如日中天的时期，雷曼家族敏感地嗅到美国经济的巨大变化，认为只有大力开展风险投资业务，才能跟上甚至超过经济增长的步伐。随着汽车时代的开创，退税政策的推行使得消费极为活跃，企业兼并重组风起云涌，华尔街人再次伴随美国经济的繁荣迅速腾飞。那年头的股市不断飙升，轰轰烈烈的牛市席卷全美。聪明的雷曼家族近水楼台先得月，利用自身的经验以及行业的优势，将公司的大笔资金投向航空运输业、零售业、传媒娱乐业，赚得盆满钵满。当股市进入疯牛行情，人们贪婪得忘乎所以的时侯，性格谨慎、稳重的罗伯特·雷曼却懂得抽身退出，跑赢了大牛市。
第10条命 躲过大萧条
1929年10月中旬，美国股价涨到了一个高位平台，有很多人不惜举债炒股。10月23日，道琼斯工业股票大幅下跌，第二天更是全线崩溃，史称“黑色星期四”。至11月初，美国股市市值已经下跌了50%。
史无前例的美国大萧条开始了，雷曼兄弟公司也遭到了重创。幸运的是，由于侧重风险资本，当股票市场复苏时，已经缩减开支、调整业务的雷曼兄弟终于挺过了大萧条时期的经济危机，并成为金融融资创新技术的先驱之一。
大萧条过后的20世纪三四十年代，美国的电视业、广播业和石油业高速发展。雷曼兄弟承担了第一家电视制造商杜蒙的首次公开募股【IPO】，并为美国广播公司【RCA】提供资金协助。它也为快速增长的石油工业提供金融协助，其中包括了哈利伯顿公司和科麦奇公司。
第11条命 走向世界
第二次世界大战结束后，美国的消费服务业和汽车制造业蓬勃发展，雷曼兄弟在这一轮的发展中，开始成为华尔街举足轻重的投资银行。
20世纪50年代，美国的计算机行业初露萌芽，雷曼即承担了数字设备公司的首次公开募股。稍后，它又协助康柏公司上市。随后，一大批快速成长的公司，如福特汽车、美国航空公司、美国大陆航空公司、通用食品、菲利普·莫里斯公司都先后成为雷曼的客户。
20世纪六七十年代，随着雷曼兄弟的许多客户成为跨国公司，雷曼也开始全球布局。1960年，雷曼在巴黎开设分公司，1969年进入东京。自此，雷曼兄弟由一家美国本土的投资银行向国际性投行转向。
在第三代雷曼家族成员中，领头人罗伯特·雷曼成功地引导公司躲过了美国大萧条，并将公司推向国际化道路。但是，他让人记住的不是身为投资银行家的成就，而是酷爱艺术品收藏和赛马。现在纽约大都会艺术博物馆中有一处保存着他捐献的3000多件艺术品，罗伯特·雷曼艺术讲座基金依然在运作。
第12条命 群龙无首
20世纪60年代末，美国的经济再度不景气：通货膨胀、越南战争、石油危机以及随之而来的股市低迷。1969年正是美国60年代股市牛市结束的一年，也是巴菲特清光股票退出合伙人公司，开始全力介入伯克希尔·哈撒韦公司的一年。雷曼兄弟的生意也受到影响。而1969年雷曼兄弟的董事会主席罗伯特·雷曼过世更是雪上加霜。此时，雷曼家族竟无一人接班，雷曼家族对雷曼兄弟120年的统治就此终结。
第13条命 大腕云集
群龙无首，加上经济不景气，雷曼兄弟公司在内忧外困中开始走下坡路。同年，因投注利率失误而损失了670万美元，使公司陷入严重困境，几乎要宣布关门停业。后来，公司实施了一项重大的“勒紧裤腰带计划”，千方百计弥补损失，才得以渡过难关。
1973年，当时的美国商务部部长皮特·彼得森临危受命，接管雷曼兄弟【彼得森于2007年带领黑石集团在纽约证券交易所上市并一举成为亿万富翁】。在彼得森的领导下，雷曼兄弟开始重整旗鼓，削减开支，扩大业务范围和加强市场宣传力度。彼得森的个人影响力也给雷曼兄弟创造了很多机会。1975年，雷曼兄弟收购投行亚伯拉罕公司；1977年，它与声名显赫的库恩勒布公司合并，更名为雷曼兄弟—库恩勒布公司【Lehman Brothers＆Kuhn，Loeb Inc.】。这家新成立的投行一举成为当时美国的第四大投资银行，总资产仅次于所罗门兄弟、高盛和第一波士顿【First Boston】。彼得森的卓越领导才能加上美国经济形势的转好，终于帮助雷曼兄弟扭亏为盈，并连续5年保持让华尔街同僚们艳羡的高利润。雷曼兄弟也成为投资银行业界股权收益率最高的公司之一。
这一时期，雷曼兄弟领导层也是空前强大。皮特·彼得森无疑是美国商界的传奇。这位芝加哥大学商学院的高材生，除了担任过美国商务部部长、带领雷曼兄弟走向繁荣富强和创立黑石集团外，还曾担任电影器材生产商贝尔豪威尔的总裁，参与建立美国协和联盟【Concord Coalition】，担任美国对外关系理事会主席，以及纽约联邦储备银行主席【2000～2004年】，并帮助洛克菲勒家族打理纽约现代艺术博物馆等几项慈善事业。