1952年，刘若愚获得英国布里斯多大学颁发的硕士学位。此前一年，他已经在伦敦大学亚非学院谋得一个讲授中文的教职，于是继续在该校任教五年。在此期间，刘若愚阅读了大量的中国诗歌和英美文学作品。
1956-1960年，刘若愚转到香港任教。当时的香港是英属殖民地，刘若愚在英国获得学位，自然容易在香港谋得教职。刘若愚来到香港后，先在香港大学的中文系教书，后来转到新亚书院的英语系任教。
在英国和香港教书的十年期间，刘若愚的学术研究兴趣全面转向中国诗学与比较诗学。通过前两章的考察，我们已经知道，刘若愚在本科阶段，主要研究英国作家伍尔芙的小说，在硕士研究阶段，主攻方向是英国伊丽莎白时代的戏剧，并将其与中国元代戏剧作了比较。他的研究兴趣与范围之所以发生转移，恐怕主要是两个方面的原因：
首先，他通过阅读和研究发现，伊丽莎白时期的戏剧文学与西方现当代话剧不同，它们在思想观念上，在文学表现上都与中国元代戏剧相似。在各自的时段里，这两种民族戏剧的文学剧本，第一次达到完全的成熟，同时，也到达了一个在它们之后的时代里难以逾越的高峰。这一发现导致刘若愚并没有向某些西方文学研习者那样全盘西化，反而回头珍视中国文学优秀的传统经典，并进而转向中国诗学研究。
其次，研究范围的转移事实上也是刘若愚职业的选择。刘若愚在英国伦敦大学亚非学院任教时，学校之所以聘请他可能因为他是能够讲授中文的教员。尽管刘若愚的学位专业是英国文学，但他当时如果想要在英国的大学里谋求讲授英国文学的教职，显然并不具备强而有力的竞争力。既然在西方的大学里讲授中文，那么，如何认识评价中国诗学？如何向西方听众介绍传达中国诗学？如何通过中西结合的方式，形成自己新的诗学观念及其评诗方法？这些就自然成为刘若愚经常思考的中心问题。对这些问题的思考，逐渐形成刘若愚第一部用英文写成的中国文学及其理论的研究专著《中国诗学》（T he A rt o f Chinese Poetr y，1962）。
在中国诗学出版前，刘若愚发表过四篇诗学论文：《中国诗之三境界》（1956）、《清朝的某些诗学理论》（1857）、《英诗中之意象》（1961）、《清代诗说论要》（1961）。这四篇文章显然都是因为撰写《中国诗学》而产生的系列成果。
刘若愚的比较诗学体系在其1962年发表的英文著作《中国诗学》已见端倪，作者在潜心研究各种流派的中国传统诗论的基础上，通过中西结合的方式，形成自己新的诗学观念及其评诗方法，然后用西方读者易于接受的术语介绍和阐释中国传统诗学，既让西方读者感觉通俗易懂，又以其饱含西方学术素养的系统批评方法为习惯于中国传统文论术语和思维方法的东方读者拓展了视野。全书分为三篇，概括了刘若愚研究中国文学及其批评理论三个路向的思考。