马云在童年和少年时代，是一个简单到不能再简单，平凡到不能再平凡的孩子，甚至是众人眼中已经无药可救的顽劣孩子。他遭受过被别人冷嘲热讽的屈辱；经常行侠仗义，为朋友“两肋插刀”；在第一次的高考中数学只得了1分……但是这个昔日劣迹斑斑的坏孩子，最终不仅踏进了大学的门槛，更成为了一名优秀的教师，甚至成为开创中国互联网的教父。在沉沉浮浮的人生中，他屡战屡败，屡败屡战，被别人称为骗子、疯子、狂人……但没有什么能将他打倒。他始终怀着满腔热忱，带着一颗不安分的心在“江湖”中一路狂奔。
狂妄少年难本分，“大侠”初长成
我觉得影响我的人挺多的，在不同阶段有不同的人影响我：路遥的《人生》影响过我，金庸的《笑傲江湖》影响过我，《阿甘正传》里面简单的阿甘影响过我，《排球女将》中的小鹿纯子影响过我，还有我的父母、我的老师、我的朋友，他们都影响过我。但是，我认为在这个世界上，没有一个人能完全影响你，重要的是你能从每一个影响过你的人身上找到各种机会，然后不断学习，从而反过来影响别人。
--马云
1964年9月10日，对大部分人来说都是平凡的一天，但这一天对于马云来说却是一个特殊的日子。就在这个美丽的秋天，马云出生在杭州秀美的西子湖畔，一个普通的家庭里。当一个长着小脑袋、小眼睛的男婴呱呱坠地后，激动的父母期望他能成为一个安静、听话、乖巧的孩子，便为他取了一个颇为淑女的名字--马云。但他似乎并没有听到父母的心声，从生下来的那一刻开始就不如父母所愿，之后他的表现更是让他父母感到头疼。
虽然马云如今已经身价百倍、足以让亿万人羡慕不已，然而他却有很多不为人知的童年往事。幼年时候的马云，耳边经常回荡着悠扬的琵琶声和母亲对苏州评弹的低吟浅唱，但这并未影响到他的性格。他自幼便喜欢“行侠仗义”，为朋友“两肋插刀”，帮别人打架简直就像家常便饭。虽然马云打了无数次的架，却绝少是为了自己而战，用他自己的话说“全是为了朋友，为了义气”。在众人眼中，他是一个不折不扣的“坏孩子”。虽然马云自出生起就显得十分瘦弱，然而看上去单薄的身体并没有影响到马云的“骁勇善战”。马云在评价自己童年时期的性格时曾这么说道：“我小时候很瘦小，但是很会打架。”虽说马云的父亲是典型的江南人，但是面对这样一个顽皮淘气、性格叛逆、脾气倔强，而且还经常在人前逞强、与人打架斗殴的孩子，再好的脾气也被磨光了。所以，顽皮的马云小时候几乎是在父亲的拳脚下长大的。
在那个年代，人们对家庭的出身还抱有很大的成见。而马云的爷爷因为早年曾做过国民党的保长，所以也很不幸地被划分到“黑五类”的范围中。在那个动乱的年代，马云作为“黑五类子女”更是没少受罪。在这段成长时期中，马云除了要承受父亲的棍棒教育之外，还经常会遭到同伴的欺负和轻视。有一次，由于那些人欺人太甚，向来忍气吞声的爷爷也终于忍无可忍了，而他的反击招来的则是一群红卫兵的围攻。他们对马云的爷爷大声呵斥道：“只许你老老实实，不许你乱说乱动！”
那个时候马云上小学三年级，语文课本里就正巧有这句话。想到红卫兵们在家里耀武扬威的时候，很多和自己同班的孩子都在“观战”。于是到了学那篇课文时，马云害怕被同学羞辱，就故意装病逃课。不料，语文老师那天刚好生病了，也没去上课。过后，马云去上学，当得知那篇文章还没讲时，觉得异常沮丧。
当老师在台上津津有味地讲解课文时，马云却是硬着头皮在听，而且一直在心里祷告，希望老师不要念出那句话！但事与愿违，老师还是大声地念出了“只许你老老实实，不许你乱说乱动……”马云听到后恨不能在地上打个洞钻进去。当天在场的一个调皮男生竟故意对着马云做了一个极富挑衅性的鬼脸，很多同学都开始对着马云指指点点，最后竟有人模仿当初红卫兵教训马云爷爷的口气当众进行表演。
幼时的马云虽然很调皮，但也是一个自尊心极强、而且还十分敏感的孩子。他愤怒地抓起语文课本，朝那个带头嘲笑自己的同学砸过去！这一砸自然又是引发了一场“大战”，马云也不幸被对方的铁文具盒击中额角，顿时血流如注……
和大部分的同龄人一样，马云也是金庸先生的忠实“粉丝”。看着武侠小说长大的他，还处于少年时，就受到小说的影响，内心深处经常会幻想着自己有一天能够成为一个到处行侠仗义、打抱不平的“大侠”。在武侠小说中看到的“侠骨仁心”式的人物，逐渐成为马云的目标和榜样，他极度渴望能在生活中成为一个人人称赞的“侠士”。而马云小时候之所以会被老师、家长以及邻居视为爱打架的“坏孩子”，有很大一部分原因就是受此影响。
马云上小学四年级时，有一次在学校帮别人打架，受了很重的伤，连骨头都露出来了。而医院当时又没有麻药，只能直接进行缝合，仅有10岁的马云硬是忍着没有掉一滴泪。因为他觉得男儿有泪不轻弹，所以从没有为了打架哭过。据马云回忆，从小学到中学，为了帮朋友打架、替人出气，他身上竟缝过13针。不管“敌人”多么强大，只要惹恼了马云，倔强的他敢和对手“单练”。即便是最终没有打赢对方，但在气势上也足以令对方震惊了。马云因为打架事件多次受到学校处分，后来还因为打架被迫转学到杭州第八中学。
从小学到初中，马云在学校里的表现并不算出色，只是一个三流的学生。而且因为爱打架的原因，所有的老师和邻居没有一个看好马云的。18岁那年，考大学的时候，马云在报考志愿表上填了让自己无比自豪的四个大字--北京大学。在父母的期望、老师的怀疑下，他第一次高考的数学成绩却只得了1分，数学老师得知后失望对他说：“马云，如果你的数学能考及格，我的名字就倒着写！”
虽然不能武断地说这个成绩是全国倒数第一，但是在整个浙江省至少是“榜上有名”的。落榜后的马云彻底灰心了，他认定了自己没那个好命，根本不是上大学的料，便准备先去做个临时工贴补家用。
他先和表弟一起去了西湖边的一家宾馆应聘。陪他一块去的表弟很顺利地就被录用了，而他却被无情地拒绝了。理由简单、伤人--马云的表弟长得又高又帅，而马云却长得又矮又瘦，想做个端盘子、洗碗的服务生都成了一种奢望，马云只能暗叹：“长得不好，也是我的错？”但极富意味的是，马云的这位表弟至今还在一家饭店的洗衣班里做洗衣工。所以“马氏语录”中才会有那句脍炙人口的话--一个男人的才华往往与容貌成反比。
被逼无奈的马云，只好去寻找一些不要求长相的工作。他通过父亲的关系，找到了《山海经》、《东海》、《江南》等一些杂志社，帮忙打一些零工。炎炎烈日之下、狂风暴雨之中，马云肩上总是披着一条比身子短不了多少的大毛巾，一边擦汗、一边用力蹬着笨重的三轮车，沿着崎岖不平的小路缓缓而行，换来不足一块钱的工费。
对一个刚刚长成的男孩来说，如果一直这样下去，那么一个精彩的人生和未来只能成为遥不可及的空想，最后只能像老舍笔下那个顶着炎炎烈日、卖力拉着黄包车的“骆驼祥子”一样……
上帝似乎还是十分眷顾马云的，在他最关键的人生旅程上，慷慨地为他点亮了一盏明灯。一次，马云在给一家文化单位送书的时候，在火车站的候车大厅里捡到一本改变人生的书--陕西作家路遥写的《人生》。这部伟大的文学作品，曾影响了一代人，马云也不例外。
闲暇时，马云就会随手翻阅一下《人生》，后来他彻底被这部作品感染了。书中主人公高加林曲折、离奇的人生经历，以及他对理想的执著追求，都深深地震撼着刚刚经历过一场人生“滑铁卢”的马云。渐渐地，马云开始对人生有了新的领悟，他明白了人生之路不仅是漫长的，而且坎坷和曲折都是必然的，所以想要有所成就，就必将先经历一番残酷的磨炼。套用一句孟子的话，也就是“天将降大任于斯人也，必先苦其心志、劳其筋骨、饿其体肤”。经历一番灵魂深处“闹革命”般的反思之后，少年马云开始下定决心：再战高考！
二十多年以后，马云还会经常感慨地说：“今天很残酷，明天更残酷，后天很美好。”“马大侠”还常会吟唱那首经典的歌曲--《真心英雄》：“不经历风雨怎么见彩虹……”
再战高考，三番连战越挫越勇
我大愚若智，其实很笨，脑袋这么小，每次只能想一个问题，如果你连提三个问题，我就消化不了了。
--马云
在马云19岁那年，他信心十足地再次走进高考的考场。这次高考，他的数学考了19分。拿到成绩单以后，马云的父母这次再也不对这个“不争气的孩子”抱有任何希望了，他们无奈地摇摇头：“没治了，没一点希望了。”这一次，父母都劝马云：“你就彻底死了这条心，安安稳稳做个临时工，学点手艺吧！”然而，马云对此却毫不甘心，连续两次高考的失利，反而让他越挫越勇。
马云无法说服父母让他继续复读，只能一边打工，一边复习功课。于是，为了工作、学习两不误，马云白天打工，晚上念夜校。为了找到一个良好的学习环境，也为了鼓励一下自己，每到星期日，马云就早早起床，赶到离家有一个多小时路程的浙江大学图书馆，到那里去认真复习。由于到浙江大学图书馆复习功课的学生非常多，因此图书馆的座位根本不够用，谁来得早谁有座位，抢座位的现象十分普遍。常言说得好：“不打不相识”。有一次，在抢座位的“争斗”中，马云意外遇到了五个大个子“死党”。后来，在双方“交手”的几个回合之后，志趣相投的他们竟然奇迹般地成为了生死之交的“铁哥们儿”。于是，每一个阳光明媚的周末，在浙江大学美丽的校园里，人们经常会看到六个年龄相仿的落榜少年，他们毫无顾忌地躺在学校翠绿的大草坪上，对着蔚蓝而空旷的天空大声高喊：“我们一定会考上大学，我们一定会出人头地……”
20岁那年，马云准备参加第三次高考。考数学的那天早上，马云一直在背10个最基本的数学公式。考试的时候，他就用这10个公式一个一个地套。从考场出来后，马云和同学核对完数学题的答案后，马云充满自信地说：“这次肯定能及格了！”那一次，他的数学考了79分（当时的数学一科满分是120分）。79分的成绩在别人眼中也许是可怜的，但是按马云的话说：“是运用了独门武功才过去的。”那时候，马云把每种题型都一一背了一遍。把数学题用文科方法来做，也许除了马云再找不到第二个这样的人了。据说，马云当时在做高考数学的选择题时也做得非常有技巧，因为他把选择题的题型也都一一分类，最后歪打正着，那次考试终于及格，而且还突破了70分大关，让许多同学刮目相看。
马云的数学成绩虽然“超常发挥”，并破天荒地考了79分，但以总分计算的话，他的成绩离本科线还差5分。不过，马云似乎对此已经感到很知足了，他倒是心安理得地说：“就我这水平，能有个大学上就不错了，管他什么专科、本科。”令人出乎意料的是，就在马云准备到杭州师范学院读专科的时候，天上居然掉下来一个硕大无比的“馅饼”。由于杭州师范学院的英语专业刚刚升级到本科不久，在马云报考英语专科的那一年，英语本科专业居然出现了报考人数少于计划招生人数的意外情况。于是，为了完成招生计划，外语系的领导们就破例制定了让部分成绩优异的专科生“直升”本科的特殊政策。就这样，在专科生里英语成绩最好的马云，就被调配到了英语本科专业，这个“大馅饼”被他幸运地捡到了！
不知那位数学老师当时与马云打那个赌究竟是出于善意的鞭策还是对马云的“傻”实在忍无可忍，不过这一次马云真的是走出了泥沼，而且走向了通往大学的光明之路。的确，只有能够承受住成功之前的辛酸和磨难的人，才能最终走向成功，而马云就是这样的人。马云有感于自己的“智商”，他曾说：“如果我能够成功，那么中国80%的青年就一定行！”的确，世界上没有绝对的事情，任何的困难和挫折，只要我们从容面对，努力克服，我们就一定能战胜它们，就一定能超越自己！
“马大侠”的教师生涯
我是教师出身，曾经教过六年的书。
--马云
1988年，大学时代的一帆风顺，使得毕业之后的马云顺利地被分配到了杭州电子工业学院担任英语老师，也就是现在的杭州电子科技大学。马云也是当年杭州师范学院500名本科毕业生中唯一到高校任教的学生。当时马云的心思非常活跃，估计老师这个职业他注定干不了多少时间。于是，就在马云的派遣证发到手之后，院长就亲自找到他，语重心长地说了一段话：“马云啊，你这个机会可是来得很不容易啊，为了你的分配，我们可是没少费心。如今这个时代，有不少年轻人热衷于下海经商、出国留学，我希望你不要随波逐流。你可要记住了--你肩上扛着的是我们杭州师范学院的牌子，你一定要给我好好扛下去，至少五年之内你不能倒下！”其实，那时候马云的很多朋友和同学都跑到外面的花花世界里去逍遥快活了，而且从商和出国的都很多，如果不是院长的话，估计马云在短时间内也会有自己的行动。后来马云想了想，答应了院长的这个要求，马云觉得遵守承诺是一件非常浪漫的事。此时的马云，也许不会想到，为了遵守院长定下的这个“规矩”，他在一方神圣的象牙塔下潜心“修炼”了一个又一个春秋……
实际上，在当时，杭州电子工业学院是以理工科为主要特色的大学，并不缺电子、控制、机械等专业的优秀教师，但是却在商务、贸易、外语等学科上师资相对较为贫乏。而这正是马云的特长，尤其是英语。于是，马云就成为了杭州电子工业学院的英语及国际贸易的专业讲师。如果说英语好跟马云从小在西湖边拉着老外“开练”有直接关系，那么他在国际贸易领域的专长则更多的是在高校任教的那几年时间里培养出来的。