在杭州电子工业学院任教了6年半，马云送走了一届又一届的毕业生。每个新学期，当马云走进教室，站在讲台上，面对着一张张新面孔的时候，他所看到的都会是一双双犹如盯着外星人看的眼睛。显然，学生们被眼前这个有着拿破仑般身材和“星宿老怪”般长相，而且与他们年龄相仿（1988年毕业时，马云刚刚24岁）的老师彻底震惊了！但是，这些特征是不足以征服他们的，幸运的是，上帝还赐予了马云一张可以胜任脱口秀节目主持人工作的“铁嘴”。马云的天赋也在这时发挥得淋漓尽致，他不喜欢搞一言堂式的死板教学方式，而是让学生都能跟着自己一起互动起来，在一片欢声笑语中学到知识，更能增长见识。即使是给非外语专业的学生上课，马云也尽量采用全英文式的教学方式。刚开始的时候，学生们对此还有很多抱怨，但渐渐地，他们就开始迷恋这种耳目一新的教学方式了。
当时，马云的英语堪称是“杭州第一人”，很多单位都高薪聘请马云为他们做翻译，但马云始终没有离开三尺讲台，而是以兼职的身份发挥自己的特长。马云到杭州的一些夜校兼职教外语。由于他讲课经常会给学生讲一些课堂之外的东西，而且还讲得栩栩如生、激情澎湃，因此每当他讲课，许多班级就不上课了。因为每个班本来就不多的学生都会逃课去看马云“表演”，因此，马云也经常在无意中伤害到同事们的“自尊”。当时很多同事对马云都有意见，私下里开始纷纷调课，尽量避开与马云在同一时间上课。而且，同事们经常对马云诉苦：“你那边是门庭若市、熙熙攘攘，我们这里是茕茕孑立、形影相吊。”
马云后来的创业伙伴、“十八罗汉”之一的韩敏，曾经回忆道：“当时马老师讲课从来不按照书本讲，而是海阔天空地跟大家谈一些海外奇闻。当时，同学们在大一时就开始报考英语四级了，这完全就是为了马老师而考的，因为大家觉得如果考不过就没脸见他了……”另外，与很多老师对待所谓的“差生”不屑一顾的态度截然相反的是，马云对他们反而格外“关怀、照顾”。因为他很清楚地记得，当年读小学、中学时，总是被大多数老师当作一个无药可救的“差生”对待，那种被歧视的滋味是不堪回首的，因此，马云对于自己的学生一视同仁，没有任何偏见。令马云感到欣慰的是，那些昔日的“差生”在经过他的一番调教之后，居然也能在课堂上满口英文，脱口而出了。这对他来说不仅是一种欣慰，更是一种鼓舞和认可。所以，现在马云也经常说：“没有弱智的学生，只有无能的老师。”这句话让很多老师听了难免有些刺耳，但这却是马云的亲身体会，因为他深知被当作“差生”的苦恼和自卑，他更深知老师的关怀和照顾对“差生”的重大影响。说起那段经历，马云依然非常得意：“我研究过李阳的疯狂英语，要是我加入进来，风头会盖过他，我的秘笈是真能叫人脱口讲外语的。”马云教书教得非常好。他并不让他的学生读死书，死做试卷，因为在马云眼中，读死书、做试卷是最没有能力的表现。
除了讲课讲得好并赢得学生的尊敬、同事的“嫉妒”和领导的欣赏以外，当时马云最大的收获，莫过于结交了一群日后可以同甘共苦、风雨同舟的朋友。这些朋友，有他的同事，有在夜校等地方认识的生意人，也有崇拜他的学生。以至于若干年以后，无论是马云率队北上，还是杀回杭州，总是有一些不离不弃的伙伴与之形影相随，比如昔日的同事、现任阿里巴巴副总裁的彭蕾，昔日的学生周悦红、韩敏、戴珊、蒋芳等人，因为他们对这位马老师无比钦佩、崇拜，脑子一热也跟着他一起闯荡商界了。在后来的阿里巴巴创业元老“十八罗汉”的核心成员中，竟然有一半多人都是马云的学生，这在全世界的创业案例中也算得上是极其罕见的了。
多年以后，当马云无比自豪地站在中央电视台的演播大厅里，他自信地对着镜头告诉全中国亿万观众说：“天下没人能挖走我的团队！”敢说出这种话，是要有足够的底气的。这底气，便是来源于这批日后可以与马云走南闯北、生死相随的好伙伴。
刚刚从事工作的第一年，马云的工资每月大约有89元。这对一个刚刚毕业、又没有什么中、高级职称的人而言，马云或许没觉得拿这点钱很“委屈”，比起他那些被分配到地方中学教书的同学而言，能在省会城市任教，拿着一份稳定的薪水，已经是非常令人羡慕的了。阿基米德曾说：“给我一个支点，我就能撬动整个地球。”当时，高校就是马云的支点，而出色的外语水平、教学能力和人际交往天赋，也正是马云撬动整个地球需要的那根“足够长的棍”。
在大学教书期间，马云买房的趣事是很值得一提的。那时候，像马云这样的穷老师，并没有太多的闲钱，所以大多数的老师都是选择住在教师宿舍。马云和大多数同事、朋友不同，让他们想不到的是，他向自己的家人和朋友借了钱，拼拼凑凑地在离学校不远处买下了一套还算比较大的房子。那个时代，这无疑是一笔巨大的财富。又过了几年之后，随着教师福利的逐渐改善，当同事们都实现安居乐业的梦想之后，马云却又把原先的那套房子卖了，在西湖区文华路买了一套将近200平方米的房子，这也就是日后常被人们提到的阿里巴巴的创业基地--湖畔花园。
精明的马云似乎天生就有一种超乎常人的、敏锐的商业嗅觉，在当时的中国，几乎没有人会在房子上“下工夫”，都觉得只要有地方住就行了。若干年后，当谈起当年的购房心得时，马云颇有感触：“如果要我投资房产，我不会投资那些流行的房型。比如说一室一厅、两室一厅。相反，如果我要投资，我会选择一些比现在流行面积大一点的房子，比如当时的湖畔花园，那是比三室一厅要大一点的别墅，这样我就永远站在时代前面。如果有机会，我还会把现在的这套抛掉，去买套更好的。”
每个人都渴望成功，然而多数人在成功之前都要经历一段艰难的时期，有些人没有机会施展自己的才能，有些人连衣食住行都没有保障，还有些人甚至会经历家庭的变故、九死一生。也许很多人在这些磨难面前都倒下了，但殊不知，成功前的磨难是人生经验中最珍贵的财富，只有真正坚持下来的人才能看到成功，才能体会到成功的喜悦。
自断后路，从优秀教师到精明商人
创业者没有退路，最大的失败就是放弃。
--马云
在大学任教的这段时间里，马云曾在西湖边上发起了第一个英语角。渐渐地，他开始在杭州翻译界有了名气。因此，很多人都慕名而来请马云做翻译，一时之间，马云根本忙不过来，可以说是应接不暇。于是，他便成立了海博翻译社，专门请退休的外语老师来做翻译。
当时海博翻译社的第一个月总收入是700元，可房租却是2400元。为了能够生存下去，海博翻译社开始卖鲜花、礼品，马云亲自背着大麻袋到义乌、广州去四处进货。除此之外，马云还销售过一年的医药，其推销的对象上至各大医院，下至赤脚医生。经过几番努力，海博翻译社在1994年的收支基本持平，到了1995年，开始赚钱了。海博翻译社在赚钱之后，马云就不再管它了，几乎都是靠手下的人管理。
1994年圣诞节后的一周，杭州电子工业学院的一名来自美国西雅图的外教比尔和马云闲聊，不经意间，他们就聊到了互联网。其实，他们两个人都不懂互联网，但是这并没有抹杀他们对互联网的兴趣。外教比尔讲得非常激动，马云听得也非常激动。这时的马云已经想到辞职下海，自己创业了，只是他还在寻找合适的机会。
1995年年初，马云受人之托，去美国洛杉矶负责沟通落实一起高速公路投资的翻译工作。在这期间，马云专门从洛杉矶飞到西雅图去找比尔。非常喜欢互联网的比尔就带着马云到西雅图的第一个ISP公司VBN参观。在这里，马云看到了两间很小的办公室，里面坐着5位对着电脑屏幕不停敲键盘的年轻人。马云根本不敢碰电脑，因为他可以说对电脑一窍不通，而且那时的电脑不像如今的PC那样小巧，在硕大的电脑面前，马云有些害怕，他不敢碰，生怕弄坏了赔不起。当时这个公司的人对他说：“不要紧，你就用吧。”说完，公司的人打开Mosaic浏览器，并键入Lycos.com，然后对马云说：“你要查什么，你就在上面敲什么就可以了。”于是，马云便小心翼翼且略显笨拙地在键盘上面敲了个“beer”，继而就搜索出了德国啤酒、美国啤酒和日本啤酒，但就是没有中国啤酒。马云心想：“怎么没有我们中国的啤酒？难道是中国的啤酒不出名？不好喝？没有知名度？那么，网页上有没有北京、浙江、杭州？总会有中国的吧？”于是，马云又在后面敲了Chinese，结果屏幕上跳出两个英文单词“NODATA”，马云又敲了Chinahistory，可是只找到了一个对单词的简单介绍。对此，马云感到很疑惑，于是便问道：“为什么有些能搜索到，有些却搜索不到呢？”该公司的人就告诉他说：“要做个homepage放到网上去，然后，全世界的人就都能搜索到了。”听到这里，马云想，如果能给海博翻译社做一个homepage，那么全世界就能搜索到它了，于是，马云便提出让对方帮自己做个homepage，对方很快就答应了他这一请求。然后，马云就一直守在机器旁，等着海博翻译社的网页完工。按照马云的要求，制作人员在海博翻的网页上写上了业务报价、电话、地址和信箱等信息。中午，马云就离开了这家公司。晚上，马云竟然就收到了5封回信。来自日本、美国、德国的客户都来询问翻译价格，最后一封竟然还是来自海外华侨的，而且还是个留学生，他对马云说：“海博翻译社是互联网上的第一家中国公司。”此时，马云觉得互联网真是太神奇了，他兴奋地对VBN公司的负责人说：“你在美国负责技术工作，我到中国负责找客户，咱们一起来让中国企业上网。”
1995年3月的一天晚上，在杭州马云的家中坐着他的24位朋友，都是马云4年来在夜校教书时结识的外贸人士。马云之所以找他们来，就是想听听他们对互联网的看法。马云对他们说：“我要辞职，我决定做互联网。”接着，马云就开始宣传互联网，他整整讲了两个小时。他讲完后，朋友们问了他5个问题，马云却都没有回答上来。于是，24位朋友中便有23位反对他做互联网，都劝他说：“你开酒吧、饭店、夜校都行，但干这个绝对不行。”只有一个人说：“如果你要真想干的话，那你可以试试。”对于朋友的这些意见，马云并没有听反对意见，反而是听了那位支持他的朋友的意见。第二天一大早，马云就立即到学校辞职，然后拿出自己的所有积蓄六七千元，又向妹妹、妹夫借了一万多元，然后，马云就给杭州电子工业学院的计算机老师何一冰打了电话说：“你听说过互联网吗？我们一起干互联网吧！”何一冰很快就认可了他这一提议。
于是，1995年4月，中国的第一家互联网商业公司--杭州海博电脑服务有限公司就成立了。公司只有3名员工--马云、妻子张瑛和何一冰。而此时距离中国电信通互联网还有整整4个月时间。
1995年5月9日，马云制作的中国黄页开始上线了，他先从身边的朋友开始，让他们在网上做生意。他的生意经就是先向朋友描述互联网有什么优势，然后，再向他们要资料，并通过EMS把资料寄到美国，由VBN公司将各个公司的homepage做好，然后打印出来再寄回杭州。马云将这些网页打印稿拿给朋友看，并一一告诉朋友在互联网上看到的资料。此时，离中国能通互联网还有3个月的时间，因此，朋友们还不能实际看到自己的网页，很多人都在怀疑马云在编故事。对此，马云对朋友说：“你可以给你们法国的朋友打电话，给你们德国的朋友打电话，也可以给你们美国的朋友打电话，电话费由我来出，如果他们说没看到你们的网页，那就算了；如果他们说看到了，你们只要付我们一点点钱就可以了。”当时，中国黄页的收费标准是一个homepage，3000字外加一张照片，收费是2万元，而其中的1.2万是给美国VBN公司的。
就这样，马云就开始了自己的创业之路。虽然他的中国黄页还没有被别人完全承认和认可，但已经有一丝发展的希望了。
寻梦互联网，中国黄页“骗子”
我是在黄页赚钱时走的，那年黄页的营业额是700万。我马云不会在失败时放弃，只会在成功时离开。黄页毕竟是我们的儿子，不管黄页今后怎样，我们都不会动它一根手指。
--马云
每一个创业者都必须经历艰辛和挫折的过程，因为只有这样，创业者才会变得更加成熟，才能变得更加坚强，才能具备一个成功者必要的能力和素质。当然，马云同样也要面对磨炼这一关，他必须要闯过去，只有这样他才能成功。后来，成功的马云对自己遭受的种种磨难总是怀着一种感激的态度，他说，创业者在面对失败和挫折的时候，正确的对待方法就是正视失败，然后再重新开始，在哪里跌倒，就要在哪里爬起来。直到现在，有两件事是让马云终生难忘的，对此，他曾说：“不管怎样，自己都要感激这段经历，是这两件事让我成熟起来的。一件是在创业刚起步时受骗上当，另一件是与人合作时被人拆台。”
在现实生活中，不管是哪种打击或挫折总是在最关键的时刻出现在我们面前。1995年4月至1995年8月期间，也就是中国黄页起步的阶段，是马云创业路上最艰难、最凄惨的日子。中国黄页成立的时候只租了一间办公室，办公室只有一台马云从美国带回来的486电脑，当时的5万元资金在付完房租之后就只剩下6000元了。此后的资金短缺就一直困扰着马云，马云最惨淡的时候中国黄页的账上只剩下200元。看着资金日益枯竭，局面却迟迟打不开，马云真的是一筹莫展。
虽然当时的中国黄页在互联网上推出之后，许多海外华人看见了都非常高兴、激动，因为这毕竟是第一家中国人创建的主页，于是他们纷纷致函来电，这给了马云莫大的鼓舞，可是，中国黄页在国内的业务开拓却是举步维艰、进退两难。
现实就是这样，第一个吃到螃蟹的人往往都是孤独的，一个崭新的商业模式或行业在早期也必定是寂寞的。中国黄页就是这种状况，它在启动的时候遇到了各种各样的困难，因为绝大多数的企业之前根本都没有听说过互联网，而且还对这种网上广告的做法持半信半疑的态度。因此，马云的每一笔业务都谈得非常艰难。