在整个20世纪90年代，吴敬琏应该是最活跃，也是最重要的经济学家之一。他因捍卫市场经济而被传媒赞为“市场经济第一人”，他的改革理念日趋成熟，众多的政策性建言为决策层制定一些国家战略所参考或采纳。他不但是一个启蒙性的经济思想家，更是具有政策建议和方案设计能力的“工程师”。
他个人的生活也在这段时期有了一些改变。他的两个女儿在80年代相继赴美留学，大女儿吴晓莲成了一个心理学博士，二女儿吴晓兰则是生物医学博士，她们之有所成就应该归功于奶奶邓季惺和母亲周南，在家庭生活中，吴敬琏基本上是一个万事不管的“甩手掌柜”。在1992年，吴晓莲与她的德国丈夫生了一个儿子，这让他当上了外公。
1995年8月29日，88岁的邓季惺在北京去世，事母至孝的吴敬琏无比悲恸。他在一篇追忆母亲的文章《以企业家的姿态实现自己的人生追求》中写道，母亲去世后的一个月来，我一直在思索什么是我们的母亲特有的精神。我想到过，如果用马克斯·韦伯的话来说，可以把它叫做“资本主义精神”即“理性主义精神”，如果用斯大林的话来形容，则应当叫做与“革命胆略”相结合的“求实精神”。我现在想采取一种比较“中性”的说法，把它界定为“企业家精神”。所谓“企业家精神”，在经济学中的含义，大致上可以说是“用预先谋划和可以计算的方式从事创新活动，以谋求结果的最大化”。
吴敬琏对“企业家精神”的独特解释，显然是一种典型的改良主义视角，也许正是在这一点上，他与自己的母亲实现了精神上的共识。
随着年事日高，吴敬琏对中国现代化的理解也日渐精进，就在90年代的最后两年里，他再次开始整体地思考中国的前途。虽然他被人们看做是中国经济改革的大功臣。可是这时的他，除了对中国经济改革和经济发展具有很大的成就感，还怀着深沉的忧患意识，注视中国社会的阴暗方面，思考正在急剧蔓延的腐败现象从何而来和可能的趋向。
1998年夏天，在金融风暴遮天蔽日之际，吴敬琏与经济学家汪丁丁有了一场“关于中国改革前途的对话”，它被刊登在当年第11期的《财经》杂志上。正是在这篇对话中，吴敬琏第一次提出了“权贵资本主义离中国有多远”的问题。
在这里，人们看到了一个忧心忡忡的吴敬琏。他说：“体制转轨是一个利益结构大改组的过程。不管采取什么方法来实现转轨，在利益分配上总会有问题，原来掌握权力的人肯定会利用权力把过去的公众财产据为己有。”
他在对话中说道，“十五大‘放小’的战略确定以后，中小企业产权明晰化的趋势已不可阻挡。但在有些地方，原来打着‘坚持公有制’旗号，力图保持自己对企业的控制的有权有势的人们改变手法，不但利用权力不花几个钱就把企业搞到自己手里，还反过来要职工交钱，否则就让他们‘下岗’。于是社会公正的问题就突出起来。”
吴敬琏在这里提出的，其实是他从1986年以来就苦苦思考的问题：原来的改革者已经发生分化（“简单地把人们划分为‘改革派’和‘保守派’已经过于表面了。”），有一部分人变成了既得利益者，他们不赞成限制行政权力和推进市场化改革，而是希望保持和扩大权力寻租的特殊利益。他在这个对话中尖锐地发问道：“为什么规范的改革往往被视为‘理想化’乃至‘保守思想’，而花样百出的寻租活动，鲸吞公共财富的‘产权改革’、圈地运动式的‘土地批租’，掠夺广大股民的金融魔术等等，却被人以‘改革’的名义歌颂备至，瞬息间就风行全国？这些奇怪的现象层出不穷，不是足以发人深省吗？”
在分析了现象之后，吴敬琏给出了一个阶段性的总结：“中国最大的危险主要在两个方面，一个是继续计划经济，另一个就是借改革之名掠夺大众。不管怎么样，中国再回到计划经济模式是不大可能的了。但搞得不好会出现一个拉锯战的过程，可能会发展成‘裙带资本主义’、‘亲朋好友资本主义’，或‘权贵资本主义’。其实它就是老一点的中国人都很熟悉的官僚资本主义，即‘封建的、买办的、国家垄断资本主义’。中国在这方面的苗头已经相当明显了。要避免其恶性发展，从经济的角度讲，就是要发展独立的民间经济和民间力量；从政治方面讲，就是要确立游戏规则，实行法治。”最后，他给出了一个让人警醒的新判断：“我认为中国到20世纪80年代后期，或者说1992年以后，改革的主要危险并不一定来自保守力量，而在于是否在社会变革中兼顾公正。如果官僚们的力量太强大了，就会发生像俄罗斯那样的情况；大部分财富被一小撮人鲸吞，而百姓却变得一无所有，那就国无宁日了。”
吴敬琏的这番言论揭示了中国改革的另一个主题。在经济发展的前20年，“公正”是一个虚悬着的，甚至是被完全漠视的概念，为了摆脱贫困，必须要允许一部分人先富起来，让他们成为搅活社会的“鲶鱼”，必须要敢于破坏一切的秩序，先让整个社会“倾斜”起来。然而，当变革的机器运行起来，财富开始迅猛累积之后，社会公正和转型正义便成了一个必须跟进的命题。在中国的经济改革过程中，不公正的现象不但始终存在，而且有愈演愈烈的趋势。而这正是让吴敬琏无比忧心的地方。
关于“如何在改革中实现社会公正”，他认为要从两个方向来思考，一是如何杜绝改革中日益泛滥的腐败现象，二是从制度层面上保证弱势群体的利益。
关于吴敬琏对于转型时期腐败蔓延的根源何在的分析，最需要注意的是吴敬琏和他的伙伴荣敬本1988年引进的“寻租”这个新的政治经济学概念。
在国际理论界，寻租理论的提出是在20世纪70年代中期，经济学家们用“寻租”来描述某些人凭借政府保护进行的寻求财富转移而造成的浪费资源的活动，它的概念定义者之一詹姆斯?布坎南于1986年获得了诺贝尔经济学奖。
在中国，“寻租”这个概念首先出现在吴敬琏主编的《经济社会体制比较》杂志上。1989年第2期的杂志刊登了美国的中国问题研究专家尼古拉斯·拉迪写的一篇文章《中国价格改革造成的寻租社会》。拉迪教授在文中说道：“毛泽东逝世后的中国经济改革，较之其他社会主义国家无疑成功得多。但是，中国工农业基本组织结构的改革是否已经足以支持中国较快地摆脱苏联模式，转向‘市场社会主义’，目前还看不清楚。”他提出了当时中国经济体制存在的两大问题。第一，80年代初改革最突出的创造是实行双轨制。享受优惠的国有企业可以通过国家控制的分配系统获得投入品，主要是集体企业在市场上购买投入品，投入按国家固定价格得到供应的企业就“得到一笔补贴”。第二，中国1978年以后的改革，一直在谋求企业经理权力和地方政府权力的同时扩大。这形成了对地方保护主义的刺激。在“新的收入分成制”（指财政“分灶吃饭”体制）下，“利润”留成可以用于地方政府开支。这些“实际上是一种租金（rent）”。
一些读者不解在这篇文章中出现的“租金”、“寻租”等生疏辞藻，便给编者去信询问。为了面答读者的问题，《经济社会体制比较》的两位主编吴敬琏、荣敬本向吴在耶鲁结识的朋友、当时正在哈佛大学攻读博士学位的钱颖一请教，也研究起寻租理论来。研究的结果使他们感到，寻租理论正是用来解答当时在中国讨论得热火朝天的“官倒”何以会如此猖獗问题的一把钥匙。于是，他们就筹划组织了一场关于寻租和腐败的大讨论。
吴敬琏在一篇介绍文章《寻租理论与我国经济中的某些消极现象》中写道：“我们之所以需要重视这种理论，因为它的有些论点和研究方法，对于科学地分析当前中国经济中的某些消极现象，寻找有效的救治办法，会有所启发。”
当时的中国民众对“官倒”这种腐败现象议论纷纷，然而当时人们对产生的原因却有很大的分歧。据吴敬琏分析，主要有3种观点，一种观点认为腐败是市场经济的必然产物，改革以来腐败愈演愈烈，说明市场取向改革的方向是错误的，由此引出的结论是应当退回去搞计划经济。第二种观点同样认为腐败与市场经济是必然相关的，然而为了振兴中国经济，对腐败应该忍耐，甚至应当支持。第三种，也就是吴敬琏的观点是，市场经济本身并不一定带来腐败，但是，在向市场经济过渡过程中，当行政干预还广泛存在，市场平等竞争秩序还没有建立起来以前，很容易产生腐败，因此解决的办法，应当尽力推进改革，促进市场发育和建立市场秩序。
吴敬琏认为，运用寻租理论进行分析，可以探明目前中国腐败蔓延的主要体制基础：行政权力对于微观经济活动的广泛干预，会造成凭借权力取得“租金”即“非直接生产性利润”的众多机会。正是运用这一理论，他对80年代的价格“双轨制”进行了客观的剖析——“双轨制”所造成的经济和社会后果是双重的。一方面，它给民间创业活动一定的空间，使各种类型的民营企业得以成长；另一方面，这种“权力货币化”或“权力资本化”的制度安排，造成了广泛的寻租环境，埋下腐败蔓延的祸根。
从而他推断得出：我们目前所面临的这些消极现象，显然不是来自市场规律的影响，不是“看不见的手”拨弄的结果，而是来自市场发育严重不良，行政力量对市场活动的多方干预，是由于“看得见的脚”踩住了“看不见的手”，导致国民经济各领域中巨额租金的形成和上上下下各色人等对租金的角逐……
时间过去了20多年，但吴敬琏的这段话似乎从未褪色过，而且日益显出他的远见。