戈弗雷决定孤注一掷，他批准这个计划。6月13日，佛莱明和一名报务员乘飞机抵达布尔歇，前往达尔朗设在蒙巴宗的指挥部。不幸的是达尔朗似乎并没有认识到他处境的危险，尽管伦敦方面指示他从速移交舰只，并立即撤离，但他却丝毫没有改变态度的意思。就在达尔朗告诉伦敦方面，他认为他们的观点有些过于悲观的时候，德国飞机轰炸了他的指挥部，迫使他狼狈不堪地撤退到波尔多。在波尔多，佛莱明发现取道吉伦特湾是最有可能逃出西欧的一条路线。吉伦特这座小城里挤满了难民。正当英国人继续力图唤醒达尔朗的时候，戴高乐取道吉伦特逃亡到了英国。
此时佛莱明通过他的秘密电台收到指示，要求他确保一批隐藏的飞机引擎和零件不落入德国人之手。他十分积极地把这批物资运上了一条驶往英国的船，那条船的船长对装运的货物漠不关心。佛莱明还花了不少时间焚毁他认为不能落入德国人之手的文件，但他最为大胆的成功之举，是他说服了一些泊在吉伦特湾外的中立国船只帮助疏散难民。那些船长们居然答应了他的要求，这很可能是因为抵挡不住权力主义者佛莱明的魅力吧。佛莱明不仅组织了那次大疏散，而且在混乱的人群中收容了一位特殊难民阿尔巴尼亚的索古国王。索古国王携其家眷、扈从乘坐一队轿车，在最后一刻风风火火地赶到码头上。他带着一大批行李，其中有阿尔巴尼亚的皇室珍宝。佛莱明从未如此风光地指挥过这些皇室难民登上他的船队。
陶醉在成功之中的佛莱明，提出了打破达尔朗举棋不定的僵局的一个有点好高骛远的方案。他向驻法英国大使建议，英国政府是不是能在大战期间把怀特岛交给达尔朗上将，作为法国领土驻扎他的舰队。然而，他的建议遭到了冷眼和非议。两星期后。海军上将詹姆斯·萨姆维尔爵士，为阻止拒绝妥协的达尔朗上将把舰队交给德国人，开始不顾一切地炮击聚集在奥兰海岸的法国舰队。
一俟佛莱明勉强回到伦敦的办公室里，戈弗雷立即决定不再放他离开半步。佛莱明尽管独立作出了一些成绩，但他依靠了很不可靠的运气和脸皮。所幸他人虽被禁锢在办公桌后面，但是作风还未完全被束缚住，他依然能够想出一些特别新颖的主意。
锦囊妙计
在不列颠之战初期，海军情报局得到了有关德国的一种新型的大功率汽艇的详细情报。这种汽艇德国人用来运送在荷兰、法国北部沿岸被击落的德军和盟军飞机的乘员。佛莱明提议截获一艘这样的汽艇，以便研究船上所用的密码。他的想法被批准了。他决定布下一条锦囊妙计。他需要一架缴获的德国飞机、一个会说德语的英国飞行员和一次上演一幕假坠毁的好机会，借此把德国人引到海峡中靠近法国沿岸的某个地方，然后冒充德军的机组人员，一举俘虏汽艇上的德国人，对汽艇进行全面搜查。
佛莱明带了海军情报局军官皮特·史密瑟斯，去寻找德国枪械和一套真正的德国飞行服。最后在皇家空军一座专门存放缴获的德国军服的机库里找到了。佛莱明凭着他特有的冲动试穿上一套德国军服，大摇大摆地冒充德军飞行员去找兄长皮特·佛莱明少校。当时皮特·佛莱明少校派驻在坎特伯雷附近地区。这种不大不小的玩笑正反映了佛莱明式的幽默。可是，最终这个计划被取消了，原因不是设想欠妥，而是被缴获的完整无损的德国轰炸机找不到。
邦德之所以喜欢小巧的凶器，主要是因为佛莱明本人对那些致命的玩意儿很感兴趣。譬如，他尤其钟爱一支一按笔尖就能够射出大团催泪瓦斯的自来水笔，其他的各种致命物，如氰化物胶囊都可以藏在笔内。他经常随身携带这支笔。
然而，即便戈弗雷一直器重和发挥佛莱明的才干，他的秘书爱德华·梅里特仍然不失为一个挑剔的评论者，而且他的话里嫉妒成份很强：
你不能对伊恩在海军情报局的工作形成错误的观念。他不是詹姆斯·邦德。他是一个像我们大家一样耍笔杆子的人……当然，他了解局里的全部工作情况，但是他好像从来不是真心喜欢参与这些工作。即使他心里有这种渴望，但我从未看见他流露出来。简而言之，伊恩的“战争”就是挥汗、流泪加苦干，但是绝对没有真实的流血。
从佛莱明在法国的举动来看，这不是一个公正的结论。纵然此刻他坐在办公桌前，但他肯定也会作出一些重要的成绩。这些成绩中有一些还得归功于他的私人关系。1939年他把《每日邮报》的塞夫顿·戴尔默介绍给戈弗雷，从而为建立“大西洋广播电台”奠定了基础。那是戴尔默和海军情报局联合筹建的电台，专事向德国潜艇官兵提供假情报。佛莱明和海军宣传科的关系也非同一般。戈弗雷设立该科是用来骚扰德国海军的。宣传科里全是货真价实的作家：科长唐纳德·麦克莱伦后来当上了《星期日电讯报》编辑，曾是他的副手的小说家罗伯特·哈林后来成为《住宅与花园》的编辑。别的文人如威廉·普洛默和小说家查尔斯·摩根也在该科负责编写宣传报告。
纳粹党魁媾和之谜
佛莱明种种别出心裁的计划虽然名闻遐迩，但其中许多近似于异想天开。有一个计划竟然欲把鲁道夫·赫斯(德国纳粹党魁，1941年他秘密飞往英国，要求媾和，被作为战犯拘禁，战后在狱中自杀)和埃雷斯特·克劳利扯到一起。当赫斯经过周密策划于1941年5月空降在苏格兰，欲与英国进行和谈的时候，佛莱明拟定了起用克劳利的计划。克劳利是汤姆·德莱伯格、丹尼斯·惠特利和马克斯韦尔·奈特等的熟人。佛莱明像他们一样被克劳利的古怪举止和自我吹嘘的魔法迷住了。他一直追到德文郡海滨胜地托奎，请求那个老恶棍协助审讯赫斯。克劳利乐意从命，但是情报局的其余人员拒绝为他效劳。所以，佛莱明只能把他的名字存档参考。那个自封的魔法师没准将来会派上些用场。许多高层纳粹分子的脑瓜里满是占星术和玄学，佛莱明确信有这一技之长的克劳利在某一方面可能会有用处。
据称佛莱明本人首先得对引诱赫斯来英国一事负责。他无疑一直在研究海军上将巴里·道姆维尔爵士的全套档案一那是军情五处反颠覆科科长马克斯韦尔·奈特提供给他的。在1927年到1930年间，道姆维尔上将曾是海军情报局里特别亲德的首脑人物。他创立了一个叫“联谊会”的组织，奈特的部门一直在侦察这个组织。于是佛莱明想出了一个奇特的主意。他想向纳粹德国披露这个亲德组织虽已转入地下，但吸收了一些能为推翻邱吉尔政府铺平道路的有权有势的新成员，使这个已经遭禁止的组织起死回生。佛莱明期望把这个消息捅给纳粹领导层，促使德国同英国进行接触，从而使它暂时或永久地搁置它的进攻计划。然而，他明白这个非同寻常的计划不可能受欢迎，戈弗雷也不会赞赏它，因为它显然风险太大，而且很可能会玩火自焚。
据说佛莱明把这一计谋交给他的两位挚友执行。一个是英国情报部门的成员，另一个则是瑞士的占星术权威。很明显，佛莱明断定赫斯是他计划中的关键人物，后来他通过关系证实，赫斯肯定是纳粹领袖中最醉心于同英国媾和的人，而且他十分迷信占星术和玄学。因此，佛莱明的一个瑞士朋友，便把一名也是占星师的英国特工安插到赫斯的部门里。那名特工从赫斯所信任的占星师那里，设法搞到两张真命天宫图，于是他就可以算出与赫斯过去见惯的相似的天宫图，丝毫不会引起他的疑心。假天宫图就能把英国之行的“黄道吉日”告诉赫斯。
这个故事根本无法一一证实，也没有什么真实的证据可以表明赫斯那戏剧性的英国之行，是佛莱明的计划引起的。然而，《英国谍报史》的作者理查德·狄肯认为这个故事的某些细节可能是真实的。他对佛莱明的才智评价很高——尤其是他那“不可思议的本事：他在指示中只告诉部下所需情况的一部分，就这样完全掩盖了行动的目的，却诱使莫名其妙的部下去做要他做的，但不知道为什么要那么做的事。”
赌场之夜
1941年，佛莱明开始了一次旅程。这次旅行的经历，后来用在了他的第一本惊险小说《豪华赌场》中。英国海军情报局决定与美国同行加强联系。为此，佛莱明和戈弗雷上将一起飞往华盛顿，与美国海军情报局进行秘密磋商。途中他们乘坐的“空中岛”式飞机在里斯本停留一夜。军情六处已经通知佛莱明，里斯本和相邻的埃斯托里尔到处都有德国间谍晃来晃去。当佛莱明得知那些间谍的头子，每天晚上都带着两名助手在埃斯托里尔狂赌时，他就决定公私兼顾，来个办公玩乐两不误。他竟把戈弗雷上将哄进了赌场。佛莱明日后曾一再声称，他曾亲自上阵和德国人赌博。
我们到了那里，看见有三个男人在高高的台面上玩“十一点”。局长不懂这种玩法。我给他解释了一下后，心里忽然涌起一个狂热的念头：坐下来和他们对赌，把他们的钱赢过来，削减一下德国情报机关的经费。但这是一个蛮干计划……我“抢押”一回输掉了，再“跟押”一回还是输，第二次“跟押”就被清除出局了。真丢脸。
然而，戈弗雷上将则称，他们度过了一个特别漫长而无聊的赌场之夜。他留意到佛莱明自从大战爆发以来这是第一次坐下来玩，他的眼睛里闪出了光芒。但是赌注下得很低，因为那夜只有少数几个葡萄牙人在赌场。佛莱明继而对戈弗雷小声说，如果那些葡萄牙人是伪装的德国间谍，那么，他们俩的收获相当可观——想方设法让德国人输得干干净净。可是，戈弗雷认为他的推测不可靠，戈弗雷一心只想着上床睡觉。
达斯科·波波夫，代号“三轮车”，这个为英国某组织工作的双重间谍，在佛莱明抵达之际也在里斯本。他知道不少佛莱明当时的轶事。那天夜里，他刚刚收到德国人支付的8万美金报酬，第二天早晨他必须把这些钱上缴给军情六处。他相信佛莱明也知道这件事，而且为了保证钱安然上缴一直在跟踪他。波波夫在旅馆大堂里碰到佛莱明之后，在晚餐前上咖啡馆时又遇到他，而在餐厅进餐时竟然三度发现了他的身影。那一夜开始显出喜剧色彩。波波夫后来在《间谍与反间谍》(1974年)中写道：