希尔声称第二次世界大战斯间他在俄国是个传奇人物，并绘声绘色地叙述有关皇室的故事。他说他还趟水越过一条快要结冰的俄国河流去炸毁一座桥梁；后来又从苏联秘密警察手里救下了一名美貌的犹太女人，他把她藏在他的浴室里。不过，这些并非一定真实。但也有谣传他是三重间谍，把情报出卖给英国、俄国和德国。据说有一次他甚至要求给他一颗价值2万英镑的钻石，用以贿赂内务人民委员会的一名女特务，当时她正和他同居。但这种可能性不大，尤其是内务人民委员会的特工人员不会答应做他的情妇，除非她从他那儿听到了特别有价值的情报，而且英国方面对他是否会委以重任，也很值得怀疑。不过，至少他向德国方面传递情报是有可能的，因为他被委任为德国阿波利纳里斯矿泉水公司的总经理；而且分给了他一大幢房子和配有司机的梅塞德斯牌轿车。三年后为了表彰他对工业所作出的贡献，德国政府授予他一枚德国勋章。晚年他是在德国豪华舒适的环境中度过的。在惠特利看来，这个结局对他的一生来说充满异国情调，因为印在他脑子里的，是生活在萨塞克斯郡田野上的希尔。他认为希尔是一个富有浪漫色彩的间谍。他们俩的关系使人联想起奥布里·赫伯特和约翰·巴肯之间的关系。惠特利在自己的间谍小说里，写进了许多经过希尔大肆渲染的情节复杂惊险的故事。
神秘的魔法大师第二次世界大战期间，已与第二个妻子琼结婚的惠特利成了马克斯韦尔·奈特公寓的常客。惠特利和奈特都对人称魔法大师的阿莱斯特·克劳利产生了兴趣。最初，惠特利是通过汤姆·德莱伯格认识克劳利的。克劳利和惠特利夫妇共同进餐过几次，他向丹尼斯透露了许多巫术，供他写作用。惠特利觉得他不仅有趣，而且人也不坏，但德莱伯格警告过他，克劳利曾在西西里岛北部搞过一个撒旦团体，而在那儿有些孩子参加了撒旦团体后，便莫名其妙地失踪了。还有一件十分可疑的事发生在巴黎。为了使异教神潘复活，克劳利在巴黎左岸地区的一家旅馆里与他的一名信徒，名叫麦克阿莱斯特的男子共度了一夜。第二天早上人们发现他们俩浑身赤裸，但麦克阿莱斯特已经死了，而克劳利蜷缩在一角大声嚎叫着。他被送进了一家精神病院，四个月后被放了出来，而麦克阿莱斯特的死因始终是个谜。
德莱伯格讲的传奇故事令惠特利和奈特着迷，但遗憾的是克劳利本人却很令人失望。已步入中年的克劳利衣着考究，言谈举止像个牛津大学的研究员。他做感恩祷告时，把拉伯雷的一句话“你爱怎么做就怎么做”改说成“你爱做的就是法律”。奈特显然对这种；中着克劳利来的恶意中伤的谣言感到困惑不解。奈特觉得他即便有些古怪，但外表和善，像个做学问的人。惠特利则仍然希望这位魔法师在身上显露出更多的妖气。不过，奈特和惠特利为了揣摩研究魔法，给创作提供素材，还是出席了克劳利施行秘术的仪式活动。“两人提出拜他为师，克劳利收了这两个学生，”奈特的侄子哈里·史密斯这样对我说，“但我叔叔一再强调他的兴趣——也包括惠特利的——是纯学术性的。”
流言蜚语
渐渐地，奈特的间谍活动开始渗透进惠特利的生活。他们毫不忌讳地进行书信往来，根本不在乎是否有人会揭发。其中有一封信谈论了对达廷顿学院的监视。这是一所设在德文郡的进步学校，也是一个音乐中心，由伦纳德和多萝茜·埃尔姆赫斯特主办。多萝茜第一次结婚所生的儿子迈克尔·斯特雷特在1940年被布伦特发展为苏联间谍，当时他还是个在校大学生。达廷顿学院激进的环境被奈特认为是培育共产主义的土壤。这些素材激发了惠特利写一部以萨勒斯特为主人公的小说，但始终未写成，虽说后来这一主题用在《难以忘怀的托比·米格》中了。奈特夸大其词地向他介绍了达廷顿学院的日常生活。在那儿学生们显然受到这样的鼓舞：任何课只要他们有兴趣去听，就可以去；同样，如果他们不想去，也可以整天躺在床上。奈特还向惠特利透露过外面的流言蜚语，说是有人怂恿学生去一幢已被毁坏的教室参加邪恶的大会。这成了惠特利小说的理想情节：萨勒斯特的老板佩利诺雷将派他去德文郡调查。
引狼入室
1939年初，奈特要求惠特利雇佣一名奥地利难民，名叫弗劳·弗里德尔·盖特纳。她将伪装成惠特利夫妇的兼职研究助理，而实际上她得到指示向奈特汇报德国侨民在英国的各种活动情况。弗里德尔·盖特纳有一个妹妹十分体面地嫁给了少将斯图尔特·孟席斯爵士(军情六处的首脑)的弟弟伊恩·孟席斯。但她自己实际上是个双重间谍。德国反间谍机关1938年在她来英国之前就已吸收了她。奈特已从其他渠道掌握了这一情况。他在写给惠特利的信中谈及弗里德尔·盖特纳时，流露出他乐意追求戏剧性的东西：
亲爱的丹尼斯：
非常感谢你4号的来信。这封非常有趣的信实质上很有用处。假如你还想起什么新闻，而且也愿意让我知道的话，我会非常感激的。
11号这一天恐怕我仍然没有把握，但你至少能理解我是怎么被安排在这个岗位上的。
至于我们一直在讨论的那笔特殊生意，我想我很乐意在下周早些时候将我的朋友带来见你，但我认为来之前我们应该再谈一次，因为它不仅对这个计划是必不可少的，而且对她获得心灵上的平静也是非常必需的。不应该让她怀疑这份工作是没有任何实际意义的。如果近日有空的话我会打电话给你的，看看我们能定下些什么。
共祝1939年万事如意。
你忠实的
马克斯
1月11日之前弗劳·盖特纳与惠特利夫妇相见了，但奈特从未告诉他，她是一名双重间谍。
我亲爱的丹尼斯：
我非常想说，万分感谢你，因为昨夜我们讨论的那件特殊的事情给你带来了许多麻烦·而且你以极其聪明的方式给予了合作。我必须说，经过昨夜的会谈，我得出这样一个结论：当你把注意力挎向文学的时候，情报部门就失去了一次良机，虽然我猜测文学的报酬可能要比搞阴谋的行当高出许多!
我衷心希望这事业能像你所期望的那样获得真正的成功。我惟一担心的是在获取所需的资料方面我们会遇到一些困难。不过，我相信会有办法解决的。
同时你当然应该接受我真诚的谢意，而且你又有了一位朋友加丹尼斯·惠特利迷!
最美好的祝愿。
你忠实的
马克斯
这种坦率的书信突出地表明军情五处是多么的疏忽和多么的不成熟。
1939年3月前，弗劳·盖特纳已愉快地在惠特利的家里落了脚。惠特利在他第三卷自传里写道：“以后的数月里，她大部分时间都在为我翻译有关纳粹头子的报道：他们的早期活动、背景和上台情况。这些资料对我的格雷戈里·萨勒斯特间谍系列小说非常有用。”
“编外”特工
比尔·扬格当时已是兼职办案官员了，奈特又打算给他一份军情五处的稳定工作。1939年7月奈特写信给惠特利：
我们的办公室可能会有个空缺，大概是临时性质的，年薪300英镑。这是为人们称之为战争或危机时期特设的一份工作。说它是临时性的，那是指如果形势突然极可喜地向和平方向迈出一大步，局面看上去真的像要稳定下来了，那我们当然有必要削减人员，而最不适宜留下来的人自然得首先离去。我以为这工作对今后从事其他职业是一次极好的锻炼，而且我知道接受一份与我们共事的工作，不会妨碍比尔的名字将来重新出现在其他职业的花名册上。
对此你以为如何·好处在于比尔会觉得自己正在从事某种有益的工作，并在获得经验。当然不可能说准什么时候在其他岗位上会有空缺。假如你愿意回信让我知道你个人的看法——换句话说，假如你和琼没有异议的话——那我将积极争取把比尔的名字提上去。
关于我们共同的女友，我是否可以这样认为，如果我按照惯例给你们家寄现款，启封处理邮件的是你的秘书·我是否可以直接和我们的朋友结账，并说那是你要求我这么做的·
我希望你休息得很好，并能享受比我们这儿要惬意的天气。我们这儿天气糟透了。
你忠实的
马克斯
随着战局的日趋紧张，他们的友好关系反而得到了加强。也许是因为惠特利为盖特纳提供了掩护，作为报答，奈特让邮电总局在惠特利家的地下室安装一条直拨电话线，万一他们遭到轰炸，不幸被埋在下面时还能保持联系。
但惠特利仍然不满意自己所处的位置。他渴望更为直接地参与军情五处的活动。他与弗农·凯尔(军情五处首脑)有私交，惠特利在写马歇尔·伏罗希洛夫传记过程中得到过凯尔的帮助。但奈特告诉他，没有“适合他潜能的”位置空缺着。不过，惠特利仍然满怀希望”需要我的时刻肯定会来临的，也许很快就会有一份能充分发挥我才能的工作。”然而奈特提醒他，由于战争和灯火管制的缘故，正常的娱乐活动都停止了。所以，成千上万可能在难民营、医院和家里的人们，全指望他能不断地让自己的惊险小说问世。惠特利的愿望仍然没得到满足，直到一年后，当他向陆军部提交了有关战争的论文时，情况才有了些好转。他在文章中概括了各种战术防御的策略，以防德国入侵。陆军部对此非常重视，但未重视到足以使他实现登上战争舞台的愿望。不过，由于联系越来越“密切”，惠特利的边缘性活动也丰富多彩起来。
戈林的口信
霍-霍(威廉·乔伊斯)勋爵在1939年8月逃往德国之前，曾作为宾客在惠特利举办的宴会上受到主人的欢迎。他是一位名叫WH泰洛的法西斯主义同情者带来的。泰洛曾帮助惠特利做过校对工作。惠特利告诉奈特，乔伊斯大谈德国，对惠特利的小说未能在那儿出版深表遗憾。他说这是因为惠特利的雷希莱公爵系列小说中的一位主人公西蒙·阿伦是一位犹太人。但尽管如此，戈林仍是惠特利小说迷，并热切地希望惠特利访问德国，最好在乔伊斯的陪同下前去会见纳粹领导人。
乔伊斯在奈特袭击他公寓之前几分钟逃脱了。奈特在现场发现了一只文件夹，里面夹着各种有关惠特利的报告副本，正本已被乔伊斯送往德国。乔伊斯在其中的一份报告中写道，惠特利可能有些问题，因为他有一些犹太朋友；但撇开这点，他在入侵后充当合作者是很有潜力的，没准能成为伦敦西北地区的一流地方长官。要是没有奈特的庇护，这份鉴定报告会使惠特利在整个战争期间受到怀疑。
可疑的女人
1939年秋，奈特要求惠特利监视一位名叫维基的匈牙利妇女。英国情报机关认为她是一名德国间谍。惠特利早就在一次鸡尾酒会上认识了她。既然有机会让他参与军情五处的活动，他当然高兴，于是欣然接受。奈特告诉他，战争爆发前一刻她嫁给了一个贵族，目前住在梅弗尔。她的丈夫是一位皇家空军军官，正驻扎在那儿。据说战前她是一位富有的犹太人军火巨商的情妇，现在这位巨商住在一条中立国的轮船上，往来于英国与欧洲大陆之间。奈特声称，他掌握的证据足以判这位军火商绞刑，但军情五处没有权力逮捕他，即使他的船停泊在英国港内。惟一所能做的是严密监视维基，防止她向她的旧情人传递情报。
奈特以他通常的令人信服的方式向惠特利讲述了这一似乎不大可能的事情。尽管惠特利觉得有些牵强附会，但他还是接受了任务，因为维基会提供一种他写惊险小说时恰恰需要的马塔(德国间谍)色彩。于是他以帮助她找一位出版商出版她的回忆录为借口，邀请维基参加他的鸡尾酒会。陪伴她出席这些宴会的始终是一位头发乌黑的匈牙利裔男爵夫人，据说她也是一名纳粹间谍。惠特利给她起了个绰号，叫”黑牡丹”，在他第四部格雷戈里·萨勒斯特惊险小说中，以她为原型塑造了一个角色。这部小说就以这绰号为书名。惠特利还请了两位社会名流，来监视这两位可疑的匈牙利女人。他们是查利·伯金和邦尼·塔特索尔上尉。邦尼尤其管用，他结交三教九流，足迹遍及全世界，曾是《每日邮报》”花花公子”栏目的作者，目前在思尼斯基伦重骑兵部队服役。
1939年12月，维基自己也举行了一次宴会。受邀请的宾客中，有土耳其大使。这位大使在晚会上告诉惠特利，他认为希特勒会在春季征服法国，然后入侵英国。惠特利针对他的悲观论调反驳道，国王与内阁成员会随海军撤退到加拿大，仅此而已。战争将在英帝国的前沿阵地上继续开展。同时他说美国也会来援救的。而俄国在后方也将伺机而动，他看不出希特勒有任何取胜的可能性!这话一定引起了这位大使的深思。在宴会上兜来兜去的宾客中，有几位军情六处的特工人员。除了丹尼斯和琼·惠特利以外，还有比尔·扬格和他的姐姐黛安娜，弗里德尔·盖特纳、邦尼·塔特索尔、查利、伯金、奈特本人以及其他人。有这么多情报官、特务和联络员在场，毫无疑问，神秘的维基受到了严密的监视。当然，惠特利也在收集精彩的素材。
除开格雷戈里·萨勒斯特，惠特利还塑造了一个早期间谍罗杰·布鲁克。在1947年首版于英国的《罗杰·布鲁克的足迹》中，16岁的布鲁克逃离英国皇家海军，在法国当了一名间谍，后来成了拿破仑的密友。一路上奇遇不断。布鲁克这个人物很可能是以法国间谍卡尔·舒尔迈斯特为原型的。舒尔迈斯特后来成了奥地利陆军元帅麦克手下的情报头子。
惠特利有幸与戈登、希尔、奈特以及克劳利建立了友谊，从他们那儿获得了极丰富的素材。这些趣闻轶事，加上他自己的认真探索、性内容的充分利用和冷嘲热讽的幽默，使他的小说具有独特的风格。然而一直使惠特利深感遗憾的是他始终未成为一名专业的英国情报机构的特工人员。
惠特利的小说至少可以说是很有特色的。无法避免的是，他过于夸张地描绘了他从奈特和其他人那儿获得的素材。这令人深感遗憾，因为他本可以更加巧妙地利用他所掌握的素材，写出一些重要作品来。