我们的生意越做越大，我常常需要去东部，特别是纽约出差。纽约就像是英国的伦敦——美国所有大企业的总部都在那里。没有哪家大公司不在纽约设立代表处却能发展得很好。我弟弟和菲普斯先生已经能完全掌控匹兹堡的生意。我主要的职责就是指导公司的整体方针，以及参加重要合同的谈判。
我的弟弟十分幸运，娶了露西·科尔曼小姐为妻，她是我们最可贵的合伙人和朋友的女儿。1867年，我们把在霍姆伍德的住所留给了我弟弟，我又一次被迫放弃原有的生活圈子，离开匹兹堡，搬到纽约居住。这个变化对我来说很艰难，对我母亲来说就更难适应。但她的身体依然很好，只要我们能在一起，不管去哪里，我们都很高兴。不过她还是有一种客在异乡的感觉——在纽约，我们一个人都不认识。最初我们住在圣尼古拉斯旅馆，是当时很有名的一家旅馆。我在布罗德街上开了个办事处。
有一段时间，从匹兹堡来纽约的朋友们成了我们欢乐的主要源泉，同时，匹兹堡的报纸也是必不可少的。我频繁地回匹兹堡，我母亲常常陪我一起回去，这样我们依然维持着和老家的联系。但过了一段时间后，我们结识了新朋友，培养了新的兴趣爱好，也逐渐开始把纽约看作是家了。当圣尼古拉斯旅馆的老板在住宅区新开了家温莎旅馆后，我们搬了进去，一直到1887年，那里成为我们在纽约的家。旅馆主人霍克先生成为了我们的好朋友，甚至他的侄子也和我们保持了这种友谊。
在纽约，我从帕尔默夫妇组织的十九世纪俱乐部学到了最多。这个俱乐部每月一次在他们家聚会。大家讨论各种不同的话题，不久就吸引了各界的名流参加。我要感谢博塔夫人，她推荐我成为了会员。她是博塔教授的夫人，一位杰出的女性，她家客厅倒像是这个城市的沙龙。一天，我有幸被邀请参加博塔家的晚宴，第一次认识了几位杰出的人物。其中有一位是安德鲁·D.怀特，他成为了我的终身挚友和顾问。当时他是康奈尔大学的校长，之后被派往俄国和德国担任大使，他也是海牙和平会议美国代表团的主要代表。
十九世纪俱乐部就好像是个竞技场。有为之士在这里十分正式地讨论每天的热门话题，并依次面对听众演讲。聚会的人越来越多，很快客厅就容不下了。因此每月一次的聚会改在美国艺术画廊举行。我记得，我第一次以演讲者身份参加的议题是“美元贵族制”。托马斯·温特沃斯·希金森上校是第一个演讲者，这是我第一次面对纽约观众。之后，我不时地参加演讲。这是很好的训练方式，因为你必须精心准备每次的演讲，阅读和研究资料是必不可少的。
我在匹兹堡住了足够长的时间，对制造业比较了解，它有别于投机性的商业活动，是一种实业，一种精神。我对于公共事件的了解源自于电报操作员的经历，我知道几位匹兹堡商人和几家企业当时曾在纽约证券交易所进行交易，我怀着浓厚的兴趣关注着他们。在我看来，他们的运作就像是一场赌博。
我那时还不知道，这些商人或公司的信誉都因为热衷于投机，而受到严重的损害（这种影响几乎无法隐藏）。但当时这样的公司很少，我一只手就能数得过来。匹兹堡的石油和证券交易所还没有成立，而且通过电报与东部的股票交易所联系的经纪人办公室也没有必要。匹兹堡显然只是一个制造业重镇。
我惊讶地发现，投机在纽约完全就是两回事。几乎所有的商人都或多或少在华尔街投资过。周围的人纷纷向我打听，我接触过的各家铁路公司的情况，一些人向我提议，由他们提供资金投资，允许我来管理——他们都猜测我能得到内部消息，能确保他们投资取得成功。还有人邀请我加入他们的队伍，他们正悄悄地打算买下某家公司的控股权。事实上，整个投机市场最诱人的一面，都展现在我面前。
我拒绝了所有的诱惑。我收到过的最具诱惑的提议是这样的：我刚搬去纽约温莎旅馆后不久的一天早上，正处于事业顶峰的杰·古尔德来找我，说他听说了我，他愿意购买下宾夕法尼亚铁路公司的控股权，并给我一半的利润，只要我同意参与管理这家公司。我感谢了他，并告诉他，尽管斯科特先生和我都有各自的公司，但我绝不会与他作对。后来斯科特先生告诉我，他听说了我曾被纽约公司选中，来接替他的位置。我不知道他是从哪里得知这个消息，因为我从没向他提起过。我再一次向他保证，我只会担任一个公司的总裁，那就是我自己拥有的公司。
风水轮流转，三十年后，1900年的一个早晨，我给古尔德先生讲了他父亲曾经给我的提议，并说：
“你父亲曾提供给我掌控宾夕法尼亚州铁路系统的职位，现在，作为回报，我给他的儿子提供掌控跨洋国际线路的机会。”
他儿子和我在第一步上达成了一致——就是把他的瓦伯什铁路接到匹兹堡。我们成功签订了合同，同意将我们钢铁公司的三分之一的运输权交给瓦伯什铁路。我们打算从东部扩张，从匹兹堡延伸到大西洋。1901年3月，摩根先生通过施瓦布先生找到我，问我是否真的打算退出生意场。我给出了肯定的回答，就这样我结束了铁路运作。
在我一生中，我从没有因为投机而买入或卖出任何股份，除了一次例外。我早年曾购买了宾夕法尼亚铁路的股份作为投资，我当时没有付钱，因为银行为我提供了低息贷款。我一直坚持着这条原则：绝不买任何我买不起的东西，也绝不卖任何我不拥有的东西。然而，在早年的日子里，我在做生意过程中也得到过一些利息，其中包括一些在纽约证券交易所上市的股票和证券。每天早上当我翻开报纸，我总是忍不住要先看股市行情。在我决定出售所有不是我公司的股票，把精力集中到匹兹堡自己的公司上之后，我进一步决定，不再持有任何在证券交易所买卖的股票。除了少量通过各种渠道得到的股票外，我一直都严格遵循着这条原则。
制造业的每一个人和所有其他职业的人都该遵循这一原则。对制造业者来说，这一条尤其重要。如果要解决不断出现的问题，他的头脑必须保持冷静和独立。从长远看，好的决策胜过一切。而被变化莫测的股票市场所困扰的人，是无法作出正确的决策的。股市给了他醉生梦死的感受，他看到的不是现实，无法判断出事物的真实价值，或者看透事物的本质。他会把小土丘看成是高山，把高山看成是小土丘，而需要周密思考的事，他会轻易地下结论。他的脑子里都是股市行情，无法保持冷静。投机是蚕食价值的寄生虫，无法创造出任何东西。
定居纽约后，我承接的第一项重要的工程，是在基奥卡克的密西西比河上建造一座大桥。宾夕法尼亚铁路公司的总裁汤姆森先生和我谈下了整个合同，包括结构、地基、砖石建筑和上层结构，支付方式是债券和股票。这项工程在每一个方面都是巨大的成功，除了财务方面。突降的一场危机使相关的铁路公司破产了，他们无法支付合同规定的款项。对手在伯灵顿建造了一座横跨密西西比河的大桥和一条沿西开往基奥卡克的铁路。我们预期的丰厚利润落空了，然而，尽管没有什么盈利，好在汤姆森先生和我倒没什么损失。
这座大桥的上层结构是由我们在匹兹堡的拱顶石公司修建。施工期间，我需要不时去基奥卡克拜访，在那里，我认识了很多聪明和快乐的人们，其中有里德将军和里德夫人，莱顿先生和莱顿夫人。后来我带一些英国朋友去基奥卡克游览，他们对西部社会的印象深刻，感受到不同于文明社会的事物，十分的惊讶。一天晚上，里德将军为我们办了招待宴会，很有英国小镇的感觉。到会的客人中，不止一位客人曾经在战争中赢得过荣誉，并在国会中升到了显赫的地位。
我们建造基奥卡克大桥时赢得了很好的声誉，使得负责在圣路易斯建造密西西比河大桥的人来找我洽谈。这就涉及了我的第一笔大额交易。1869年的一天，负责这项工程的麦克弗森先生（他是地道的苏格兰人）拜访了我的纽约办事处，说他们正在筹集建造大桥的资金。他想知道我能否帮忙争取到一些东部铁路公司加入这项工程。在仔细审核了这个项目后，我代表拱顶石桥梁公司，签下了建造大桥的合约。我还获得了大桥公司第一期400万美元的抵押债券。1869年3月，我出发去伦敦洽谈股份出售事宜。
在旅途中，我准备好了内容说明书，一到伦敦就打印出来。我前几次来伦敦时，认识了大银行家朱尼厄斯·S.摩根，一天早上，我去拜访了他，并开启了谈判。我走的时候留了份内容说明书给他。第二天再去拜访他时，我很高兴地发现，摩根先生对这持肯定态度。我卖了一部分债券给他，在他律师的建议下，在债券的措辞上做一些修改。摩根先生对我说，如果我想去苏格兰，最好马上就动身，我可以写信去圣路易斯，来确定他们是否同意变动。他说，我可以三个礼拜后再回去，有足够的时间来结束这件事。
但是我害怕夜长梦多，就告诉他，我早上就能收到电报，确认所有的改动是否都通过。大西洋电缆已经开通了一段时间，但是，我怀疑那天我发的那么长的私人电报还是史上第一次。我用了一个很方便的方法，给债券的每一行标上数字，之后向他们讲解每一行哪里有改动、删减或增加。在我发送电报前，我先给摩根先生看了看，他说：
“年轻人，如果你成功了，你理应得到奖励。”
第二天早上，当我走进摩根先生的私人办公室时，我发现那张专供我用的桌子上有一个彩色的信封，里面就是回复。上面写道：“昨晚已召开董事会，批准所有更改。”
“现在，摩根先生，”我说，“我们可以继续谈了，债券已经按照你律师的意见更改。”我们很快就谈妥了合约。
当我在摩根先生办公室时，桑普森先生，《泰晤士报》的金融版主编走进来。
我和他面谈了一会，我清楚只要他说几句话，就能使证券交易价格产生变动。当时美国证券安全受到了猛烈的抨击，因为菲斯克和古尔德与伊利铁路公司的诉讼，他们被指控制了纽约的法官们，这些法官完全对他们唯命是从。
我知道这一点会被提出来作为不利因素，所以我自己先提出来。我向桑普森先生指出，圣路易斯桥梁公司是由国家政府特许成立的，如果有必要，可以直接上诉美国最高法院，该机构有自主的高级法庭。他说他很乐意突出这一优势。
我把这座桥比作是大洲之间高速公路的收费站，这点让他十分高兴。我们的交流一帆风顺，当他离开办公室时，摩根先生拍着我的肩膀说：
“谢谢你，年轻人，你今早已经把债券的价格提高了百分之五。”