父亲和叔叔认为余秋雨这样痴迷绘画实在是本末倒置，但他并没有因此而放弃。在一次美术比赛中，余秋雨的作品被人看中，他居然被邀请去画大幅宣传壁画。这是他从前想也没敢想的事情，至于壁画的概念，他也是从那时起才开始有所了解。一九五八年普陀区废品利用展览会入门大堂的主题画，就是他利用晚上放学的时间花了六天完成的。这一下他出名了，走在路上总有人指指点点，冲着他笑。余秋雨有些飘飘然了，这一切难道是真的吗？我真的是人们常说的那种天才吗？这种想法还在激荡的时候，又有人请他去在安远路锦绣里的大墙上，画了一幅卫生宣传画。余秋雨谦虚地回忆道：“我爬在木架上画这幅大壁画的时候，下面总是有大量的路人驻足观看，不是因为画得好，而是因为画画的人太小。那时，我十一岁。”
“那时，我十一岁。”一句平和的话语，却在人们心中激起了巨大的波澜，十一岁，那是怎样的一个概念？
五、余秋雨的数学情结
余秋雨没有被幸福冲昏头脑，他知道，一个中学生如果数学成绩不好就意味着逻辑思维低下。正在这时，晋元中学因为校舍狭小，将高中部搬走了，只留下初中部，改名叫新会中学，同时也由一所重点中学变为普通中学。余秋雨顿时有些心理落差。不过上天总是如此眷顾他，过完寒假开学的第一节课就是数学。当年轻而腼腆的徐新荣老师走进教室才讲了十几分钟，余秋雨就对数学产生了强烈的兴趣。他觉得，中小学生对课程的亲疏，往往决定于任课老师，这是他的经验之谈。在徐老师的影响下，不少同学对数学产生了兴趣，他们把数学当成游戏来做，经常随手捡一块石子在泥地上画几笔直线、斜线和圆弧，吵吵嚷嚷地争论着看谁能将这道平面几何题以最快的速度证明出来。余秋雨喜欢上数学这门功课了，甚至开始抱怨课本上的题目太少。父亲知道余秋雨对数学的兴趣后也异常高兴，不断地鼓励他。余秋雨每天放学后，就赶紧跑到兴会路、西康路口的普陀区图书馆去借数学书，他将解数学题当做游戏来做，越做越有兴趣。
功夫不负有心人，余秋雨的数学成绩很快跃升为班里的第二名，张翊钰同学是第一名。徐老师觉得余秋雨实在是一个独特的孩子，居然在短短的时间内从不及格冲到了前二名。徐老师很看重他，时常让他帮着出题目、改卷子，余秋雨也就自然而然地成了同学们钦佩的对象。在学习上遇到什么问题也都喜欢找他帮忙，他也从来不摆架子，而是耐心地帮助同学解答。同学们对他更拥戴了。为了不辜负徐老师对自己的厚爱，余秋雨加倍努力地学习，希望用成绩来回报徐老师。他像一只上足发条的时钟，不停地旋转着，他在旋转中找到快乐，在旋转中感觉到成功的真实意义。
后来，余秋雨参加了上海市分片的数学竞赛，获得了第七名。按理这是个不错的名次，可他并不感到荣耀，甚至觉得有些沮丧。他的丢分不在运算，而是不明白有道试题中说的“燕尾槽”是什么东西，这道题他丢了好几分，不然，进入前三名应该没有问题。徐老师也觉得余秋雨没有赛出他的真正实力，而且那天张翊钰同学因病没能参加竞赛，这让徐老师为感到十分惋惜。余秋雨看得出来，徐老师将全部的精力都放在了教学上，学生数学成绩的好坏，直接影响着徐老师的情绪。那时老师教学没有奖金，也不实行什么激励机制，可那时的老师大多都有一种信仰：为人师表，积极进取，勤奋教学，这也许就是他们作为一名老师的全部意义。
到初中快毕业时，余秋雨在数学和语文的综合成绩上都名列全校第一，考全市任何一所重点高中，应该都不在话下。关于高中余秋雨考哪所学校的问题，他和父亲进行过讨论。父亲问他是考格致中学，还是育才中学？
余秋雨在这个问题上又表现出了与他年龄不太相符的成熟。他告诉父亲，打算考离家最近的培进中学。这是一所普通中学，就在他家南面的江宁路、康定路口，解放前是一所巡捕房。父亲对此有些不解。余秋雨对父亲说，普通中学也有优秀老师，成绩好坏与否，最重要的还是学生本人的努力。其实还有一点原因他没有对父亲提及，是怕父亲难过。当时正是“三年自然灾害”时期，家里没有钱给他坐公共汽车，而他也不愿意每天饿着肚子步行很久到学校，他觉得步行的时间可以用来休息和学习。
父亲同意了余秋雨的选择。
六、普通高中出高才
培进中学的校长原是一位女士，英国剑桥大学毕业，听说是一位著名右派的太太。不过余秋雨进校不久她已不是校长了。给余秋雨留下了深刻印象的是，她无论做不做校长总是忙忙碌碌，学生与她相遇，叫“老师好”时，她总是眼睛直直地看着学生并立即回礼，这让学生们多少有些不好意思，觉得这位校长对学生太客气了。后来接替她的也是一位女校长，这位女校长也很客气，见到学生总是满面笑容。余秋雨认为这位校长的长处是从来不干涉课堂教学内容。于是老师们就时常离开正式课文讲“课外辅导教材”。余秋雨在《霜冷长河》中这样写道：“正式课文里，语文以报纸社论为主，英文以政治口号为主，而通过‘课外辅导教材’，我们悄悄地学过了全本《论语》，背诵了屈原的《离骚》，甚至把那本当时不知怎么进来的Essential English一至四册学完了。英语老师孙钰先生以异样的热情坚守伦敦音，每次都要嘲笑美国口音。但正是在他的嘲笑中，我们也大体知道了美国口音是怎么回事。”
从余秋雨的这段叙述里，不难看出他对培进中学一班老师的崇敬和爱戴。令他感到自豪的是，培进中学虽是所普通中学，但那些优秀的老师却将他身上出类拔萃的人文素质尽情地发挥了出来。他回忆道：“高雅而美丽的刁攀桂老师每次一上作文课就兴高采烈地问大家‘大家猜猜看，我又要朗诵谁的作文了？’”同学们就会将目光投向余秋雨。
对于这些老师，余秋雨充满了感激和眷念，也正应了他对父亲说的：“普通中学也有优秀老师”的这句话。他继续写道：
刁攀桂老师的朗诵，是一种最神奇的语文教学法。乍一看，她似乎没有怎么教我，却用声调告诉我，哪一段写得不错，哪一段写得平泛；有些字句不妥，她略有顿挫，似又微微皱眉，但这只是一瞬间，很快她又眉飞色舞地朗诵下去了。她给了我一种有关写作这件事的无限喜悦，这比表扬和纠错都要重要得多。这种喜悦自她植入之后，一直浸润于我的生命深处，直到今天。
紧接着，端庄肃然的汪穆尼老师又把我们带入了古典文学天地。当时正好育才中学的老校长段力佩先生出任静安区教育局副局长，下令“每个中学生肚子里必须烂掉五十篇古文。”这是一个带有竞赛性质的辛苦事，汪穆尼老师除了课本中的古文外还补充印发了一大堆，不能少于五十篇。我由此通读了《论语》，背熟了《离骚》和大量诗词。一九六二年我在上海市作文比赛中获得大奖，获奖作文立即被收入语文补充教材，于是又要红着脸，低着头听汪穆尼老师逐字逐句地分析这篇作文了。
这年，余秋雨的作文获得全市大奖，作文比赛的总裁判亲自给他授了奖。30年后，余秋雨担任了上海市高等学校高级职称评审委员会中文学科组组长，又与当初他羡慕崇敬的“总裁判”相遇了。原来这位老教师已经退休而想评一个教授的资格。而余秋雨正是评判之一。这实在太具有戏剧性了。这位老师在大学主要从事中学语文教学的研究和辅导工作，编写过很多有水平的稿件，但缺乏学术著作，离上海市各大学晋升的标准还有一定距离，所以最终没有被评上。
30年，弹指一挥间，站在余秋雨面前的已经是一个老人了，体态沉重，白发斑斑。他虽然没有认出余秋雨就是当年他指点过的学生，可余秋雨对老先生仍然充满了敬畏之情。余秋雨的感情有些复杂，他想安慰一下他曾经的崇拜对象，他想告诉他，他曾经怎样悄悄跟在他的后面，怎样看他走路的姿势，怎么摆手，怎么迈腿；他还想告诉他，他曾作过一次决定他终身的指点。从此，他坚定了踏上文学道路的决心，并痴迷地做着当一个作家的梦想。
少年时的余秋雨喜欢观察老师。观察老师讲课，观察老师的一举一动，他总觉得老师很伟大，也很神秘。那个年代人们穿衣基本上都是四种颜色：黑色、灰色、蓝色和白色，走在街上，一眼看去，灰蒙蒙的一片，美成了那个时代的禁忌词。但就是在这样的时代，这样的氛围中，还是有个别老师始终保持着自己独特的风格，比如数学老师曹惠先生，他非常讲究衣着和发型，在同学们的眼里，他拿粉笔的姿势都像一个音乐家拿指挥棒那样优美。同学们总觉得他很另类。就为这，学校将他批了几年，最后搞得有点木木呆呆的。
高中时，教余秋雨世界历史的杜老师常被同学唤做李卜克内西，因为他讲到李卜克内西时发音特别顺溜。据说杜老师有严重的历史问题，他在解放前是一名著名的法官，还是《六法全书》的编者之一。杜老师知识渊博，对哲学很有研究。那时的余秋雨已对哲学产生了兴趣，时常有很多问题要请教杜老师。有一次，余秋雨下课拦住了杜老师，问了一个哲学上让他吃惊的问题。杜老师高兴地向余秋雨推荐了一本外国哲学书，告诉他，学校图书馆里就有。
余秋雨是幸运的，在普通高中，他遇到了几位知识渊博，热爱教学，喜欢学生，尽职尽责的老师。他没有辜负家长和老师对他的期望，他在继续前进，这时的他，虽然对未来的人生还没有具体的规划，但他在各个方面都在努力学习，积极奋进。
一九六二年，十六岁的余秋雨以优异的成绩从培进中学毕业。