明代的绘画，大致可分早、中、晚三个时期。明朝早期，社会安定，经济逐渐恢复，加之统治者在文化上控制严密，这一时期宫廷院体画派兴盛，“浙派”的绘画也颇得统治者的喜欢。明朝中期，虽然政治黑暗、文化高压，政策却相对放松，社会中下层文人相对于早期有更多的自由，他们大多靠卖画为生，于是有了反映市民趣味的文人画的崛起，这就是“吴派”。 吴派四个杰出人物被称为“吴门四家”，即沈周、唐寅、文徵明、仇英。明朝晚期，社会两极分化严重，政治极度混乱，上层缙绅在享有绝大部分社会物质财富的基础上，精神上又标榜出“雅逸”和“超脱”，并且竭力使自己成为文人画的正统，让自己的审美标准成为全社会遵从的标准。代表画派是“松江画派”，代表人物是董其昌，而下层文人画家则以徐渭为代表。
沈周（1427—1509），字启南，号石田，长洲（今江苏苏州）人。他的曾祖父沈良在元末垦田致富，并与王蒙是好友；他父亲沈恒、伯父沈贞师从元末文人画家陈汝言的儿子即陈继学习经典和绘画；沈周本人师从陈继的儿子陈宽。可见沈周与元朝文人画家之间有着千丝万缕的联系。
沈周的山水画主要有两种面貌，一种是学王蒙的用笔繁密，如《庐山高图》。这幅画是为老师陈宽祝寿而作的，沈周从未去过庐山，选取这个题材是因为陈家祖籍江西，他用云海、山峰、瀑布、苍松来比喻老师的道德文章如山之峨峨，水之汤汤。画面下端的前景，一位白衣高士站在那仰望远峰，点明高山仰止的主题。另一种是成熟之后的疏阔风格，他从南宋画院那里也得到启发，如《东庄图册》。他一生行走不出江南，作品多取材于江南园林风光、田园景致和文人生活景物等。沈周在当时广受吴门人推崇，有几方面原因：一、出身书香门第，世代隐居不出仕，交游广泛。二、有广博的文化修养和精深的绘画造诣，足以承担振兴苏州元代文人画的重任。三、为人温雅宽厚，具有帮助教导后进者的品德。青年才俊中，祝允明、文徵明、唐寅都得益于他的指点。
文徵明（1470—1559），初名壁，字徵明，长洲人。出身仕宦之家，父亲文林与沈周是朋友。他本人一心要走科举之途，但屡试不中，54岁时得到同乡大夫的举荐，进入翰林院，但是很不如意，58岁辞官归隐，从此熄灭仕宦之念。他以诗、文、书、画为精神家园，并指导了大批学生子弟相沿，构成吴门二代、三代画家的主体。他的性格与沈周一样，几乎是个完美的谦谦君子。在沈周故去后，文徵明是苏州书画界当之无愧的领袖，他把吴门画派带到了顶峰。文徵明的书法造诣深厚，擅长各种字体，最突出的是小楷，行草书晚年遒劲，隶书形成一时风尚。文徵明绘画技能全面，山水、人物、花卉、兰竹都非常精通，风格也很多样，既能青绿设色，又能水墨浅绛；既有细笔风格，也有粗笔风格，有时又能将这几种融为一体。他的画看上去画得随意，毫不拘束，青绿和水墨结合得自然，雅俗共赏，在众多的文人中，他绘画是非常有特点的。
唐寅（1470—1523），苏州吴县人，字伯虎，又字子畏，晚年号六如居士。出身在商人家庭，父亲是酒店老板。他与文徵明同龄，但性格完全不同。唐寅自幼才华过人，他个性热烈、开放、大胆、出格，念书时就因聪明非凡而又调皮捣蛋，令老师无可奈何。唐寅身世悲苦，二十几岁时，家里接连遭受不幸，亲人相继去世。1498年，29岁的唐寅赴南京乡试得第一（解元），这是令他一生引以为荣的事。次年赴北京会试，因同去赶考的同乡徐经行贿主考官程敏政的家室事发，而受到牵连，被革去功名，无缘仕途，一生不能再参加考试。还被发配到远地作小吏，唐寅拒绝赴任，从此开始游戏人生，整日沉迷于苏州繁华的城市生活中。他不但作画，还创作了大量的散曲，成为昆曲的重要先驱。在他的晚年，南昌宁王朱宸濠积聚势力欲夺王位，四处搜罗奇士，因唐寅的才名大，被招聘到了江西。但他看出了宁王的目的和野心，就装疯裸奔，宁王只好放他回苏州。
唐寅以画为生，他才思敏捷，每画一幅画，必自赋一首诗，兼诗、书、画于一体。 唐寅开始跟沈周学画，后又受业于周臣门下。周臣是苏州著名的职业画家，带有明显的院体派风格。唐寅则是利用自己的文学和书法功底，更进一步将文人画和院体画有机结合起来，形成他的风格的主线。他有很强的造型能力，注重追求形象的真实性和具体性，又讲究意境、情趣。唐寅的人物画画的是当时下层社会的女子，如《秋风纨扇图》即是借女子自伤失宠比喻文人的怀才不遇，但他的题诗直诉道：“秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤。请把世情详细看，大都谁不逐炎凉。”把他在科场中得到的人生教训和对苏州商业城市的世象观感杂糅在一起，把从前文人画所表达的清高内容转变为表现世俗生活。唐伯虎不仅擅长画山水、人物，他的写意花鸟画也是文人画中的佳作，代表作有《春雨鸣禽图轴》。
仇英（约1498—1552），字实父，号十洲，江苏太仓人，后移居吴县（今苏州）。出身工匠，做过漆工和房屋彩绘画匠，但年轻时就显露了绘画天分。在到苏州找寻出路时，偶然结识了文徵明。文徵明又把他推荐给唐寅，由唐寅引入周臣门下，拜周臣为师。他虽然出身低微，但原来的功底很深，在周臣门下经过刻苦学习，取得长足的进步，并由此走向事业的顶峰。仇英与唐寅同一师门，他没有唐寅那样坎坷的身世，也没有唐寅那种桀骜不驯的言辞诗赋。他一直孜孜以求，在绘画上擅长山水、人物、花鸟，尤以山水、人物画最为著名。由于他的书法和诗文比较弱一些，在画上只能落一名款，无法题诗。但他凭着过人的聪明和刻苦，具备了出色的造型能力，受到文人和大众喜爱，其色彩也达到一定的水准，艳而不俗。中年时，声誉渐著的仇英应邀到著名收藏家昆山周凤来家作画，长达六年之久。后又到嘉兴项元汴家从事古画的摹绘复制，眼界拓宽，技法大长，临摹唐朝和宋朝的作品最多。他晚年又结识了一位重要的艺术赞助人——苏州富豪陈官。陈官时常请仇英到家中做客，他给这位收藏家留下大量的作品。他的作品多是人物和山水结合，用笔和用色结合。《桃源仙境图》画面艳丽却秀雅，没有半点的俗气；设色清艳，很醒目，物象的色彩之间互不混杂，透明感较强；勾线精细平稳，一丝不苟，每条线变化微妙，力道均匀温厚，山势、树形及点景人物也都悠闲平静，在工笔彩绘中表现了理想中的隐居之乐。
陈淳（1483—1544），字道复，号白阳山人，长洲（今江苏吴县）人，是文徵明的学生。少年时以元画为法，后从文徵明学画。然而他又具有自己的判断力，不拘师法，书画均有明显的个性。中年以后，笔墨更为放纵，进一步发展了水墨写意技法。他创作的题材多为文人庭园中种植的花卉草木，这些植物花卉的形象画得逼真生动，但不拘束，笔力的精致和挥洒都恰到好处，这是作者长期观察揣摩过的结果。落笔即成，没有多余之感，能自觉而巧妙地把书法和山水画的用笔经验移入花鸟画，花叶的形态转折和阴阳向背都简练准确，放逸而不失法度。其实他的水墨山水画也是一流的大写意山水，但他以花鸟画著称。
徐渭（1521—1593），字文长，号天池山人，又号青藤居士，人称“青藤”，山阴（今浙江绍兴）人。16世纪后半期，徐渭和李贽、汤显祖一样，以激进的思想受到学术界的注目。他是一位才华横溢的人，总想进入仕途报效国家，但一生都没有实现他的抱负和梦想，接连不断的不幸遭遇使他形成了疾恶如仇的性格。壮年时到浙闽作总督胡宗宪的幕僚，出谋划策，与戚继光、俞大尤一样都具有爱国主义情怀和民族精神，在抗寇战争中表现出不凡的军事、政治和经济才能。后来胡宗宪被朝廷认为是严嵩同党，入狱后自杀，徐渭也被怀疑。他的精神敏感，在压力很大的情况下几次自杀都未遂，又在幻觉中杀死妻子，在朋友的极力帮助下，被关了七年后出狱。他是著名文学家、剧作家、书法家、画家，剧作水平直追关汉卿；书法以草书最胜，狂放奔纵，内现着他的独特个性。因为画意书法行笔、诗词内容都是写自己的内心，而这颗心又是在现实和理想冲撞下的激荡世界。他的诗、书、画都是借物写心，在题材上也突破了以往文人画的清淡幽雅的梅兰竹石等。从《墨葡萄》中可见，徐渭的笔墨畅达，墨气淋漓，甚至用了倾倒水墨，随机染成的“泼墨法”，纵横自如的手法表达了他压抑悲愤的强烈情感。但又因为他文化修养深厚，书法精湛，使得墨葡萄虽然放纵又能控制在法度之内。徐渭是大量用宣纸画画的画家，他开启了水墨花鸟画大写意的先河，把水墨写意花鸟画推向高峰，对后世影响巨大。
董其昌（1555—1636），字玄宰，又号香光居士，汉族，华亭（今上海松江）人。出身于没落的地主家庭，在走入仕途前就和同乡画家顾正谊、莫是龙、嘉兴收藏家项元汴、致仕尚书陆树声等结下友谊。他从34岁后，经省试、会试、殿试一路考中，后开始了长达45年的仕宦生涯，纵跨万历、泰昌、天启、崇祯四朝。明朝中后期，虽然朝廷内部政治斗争不断，但董其昌却能独善其身，一生仕途顺利。他是集官僚身份与艺术领袖于一身的人，虽然不掌握政治实权，但文职官员的地位和声望使他在艺术领域有绝对的话语权。
董其昌一生中无所不有，物质生活富裕无忧，他的荣华富贵使他的心态优游于自在之中。他凭借自己的文化修养和无忧无虑的心态提出“以画为寄，以画为乐”。表明了绘画是绅士大夫的精神寄托，也体现了他对文人画的强调。董其昌是缙绅士大夫的画家代表，在当时名声和威望极高。他集文人画家、书法家、收藏家、鉴赏家于一身，又通晓禅理。他的艺术主张是：“以禅论画”和“以古为师”。首先，“以禅论画”，强调主体的顿悟作用。禅宗是佛教的一个宗派，唐代分为“南宗”和“北宗”两大流派，因禅修方法上不同，又分为“南顿”“北渐”。董其昌从中得到启发，发现绘画的思想也类似于禅宗，从而把我国古代的画家分南北两派。这就是他提出的“南北宗论”，在美术史上有极其重大的影响。南派以唐代的王维为创始人，接下来有唐代的张璪，五代的荆浩、关仝、董源、巨然，宋代的郭忠恕、郭熙、米芾、米友仁，到元代四家。北派以唐代李思训为创始人，接下来有他的儿子李诏道，宋代的赵伯驹、赵伯骕、马远、夏圭。被列入南派的都是文人画家，以画水墨山水为主，风格上以柔为主；被划在北派的是职业画家，以着色山水为主，风格上以刚为主。其次，“以古为师”是指追求平淡天真。在董其昌的理论中，有大量“以古为师”的叙述。这里“以古为师”指的是“南宗”的古人，而不是“北宗”的古人。强调师古法，同时也强调向大自然学习，还要不断地读书，提高文化修养；在绘画的境界上，倡导平淡天真的画风，闲远、清润、幽淡的禅境。前辈大师的真实、超逸的绘画境界在五代、宋、元已达到顶峰，多种表现技法也由各家发展成熟，山水画发展到董其昌时期，他提出“以古为师”也是时代的必然。董其昌的“南北宗论”是根据同时期的缙绅画家的需要，新建立的山水画历史。他有意识地贬低职业画家，就此抬高文人画家，同时他强调气韵是不可学的，是生而知之的。所以尽量发挥文人画的“文”的潜在因素，他的实践作品也反映出，以笔墨韵味代替造型准则。董其昌的作品，不像五代、北宋的山水画那样具有真实的视觉感和雄浑的气势。他注重笔墨的趣味高于对山水的塑造，有意识地强调书法入画。他的《书锦堂图》，整幅画以具象感为主导，用笔变化丰富而含蓄不露，用墨清淡、娇雅，是典型的温文尔雅之作。《书锦堂图》不是一幅写实的绘画作品，是用笔墨符号构成的半抽象半具象的山水画。
总之，明朝的文人画发展很复杂，有复古现象、有创新现象、有商化现象。有的平民知识分子画家审美倾向开始市民化，不合时世的画家走向创新，而仕宦知识分子画家则走向复古。