唐伯虎，名叫唐寅。伯虎是他的字，又字子畏，号六如居士、桃花庵主、逃禅仙吏等。出生于公元1470年，吴县（今江苏苏州）人，是明朝著名画家和文学家。
在他的少年时期，有关他刻苦学画的故事流传不少，而且读来有趣，发人深思。
二次拜师学画
唐伯虎自幼资质颖慧，背诗学文，一遍就能记住。他六岁时开始上学，虽攻读经书，但更喜欢读文学和绘画。到七八岁的时候，不但能出口吟诗，提笔成文，而且作画也已是得心应手，尤其善画人物像。唐伯虎虽然兴趣广泛，但学习成绩在班中一直名列前茅，因此，老师对他的其他爱好也就不过多干预。
唐伯虎九岁那年，老师认为他才华出众，通经书，善诗文，推荐他参加乡里的童子试。但不知是何原因，唐伯虎从这个时候起，便对功名不感兴趣，拒绝参加童子试，而去拜当时的著名画家周臣为师，专学绘画。两年后，唐伯虎无论是画山水、人物，还是画竹子和石头，都达到了炉火纯青的地步。特别是在画人物方面，连周臣自己也说唐伯虎已经超过了师傅。
唐伯虎回到家中，不少人求他作画，而他则是来者不拒，有求必应，不收报酬，只是当作练笔。可是，时间一久，他感到画人物得心应手，而画山水总有些蹩脚。后来，他听说长州人沈周以绘画称为大画家，特别是山水花卉，无不精妙，便禀明母亲，要去二次拜师。母亲见儿子如此虚心好学，精益求精，心中十分高兴，便同意其前往，并给了些钱，整理了行装，送他上路。
沈周见唐伯虎长得眉清目秀，又看了他的一些作品，感到他在绘画方面功底很是深厚，又如此虚心好学，便高兴地收下了他。
沈周以书画著称，特别是在绘画方面，尤以山水花卉精妙传神，堪称当代第一。唐伯虎二次拜师，拜在这样一个大画家门下，学习自然更加刻苦勤奋，掌握绘画技艺很快，结果不到一年时间，他的绘画便上了一个新的台阶，深受沈周称赞。
不料，由于沈周的称赞，这次竟使一向谦虚的唐伯虎渐渐产生了自满情绪，常常暗中用自己的画和师傅的画进行比较。结果，越比越感到他的画和师傅的画不相上下，便想尽快结业回家。
有一次，他竟以回家孝敬母亲为名，向师傅提了出来。
对于唐伯虎的思想变化，沈周看得十分清楚，他不愿意让这个才华横溢的孩子半途而废，决心对其进行一次实际的教育。
于是，在唐伯虎提出要回家的第二天，沈周特意让妻子做了几个菜，端进东厢房的一间小屋里，然后把唐伯虎叫来，一块饮酒。
师徒二人坐下，唐伯虎为师傅斟酒，并且在言谈中，多次拐弯抹角地提到母亲如何身弱体衰，身边无人照顾，并且还说了一些人要以仁孝为本之类的话，希望老师能同意他回家。
开始，尽管唐伯虎唠唠叨叨，沈周总是笑而不答，并且不时用其他话题把唐伯虎的话岔开。
后来，唐伯虎实在忍不住了，便问沈周说：“师傅，弟子提出回家侍奉母亲的事你同意吗？”
至此，沈周才微微一笑说：“难得你小小年纪，就有如此孝心，师傅岂有不允之理？况且，你天资聪慧，学画一年，就能画出那么好的画来，也可以出师了。今日我特意让你师母做了几个菜，就是专门为你饯行的，你明日就可回家去了！”
唐伯虎听后，高兴万分，立即站起身来，跪在沈周面前说：“师傅的大恩大德，弟子将永远不会忘记。”
沈周又笑了笑说：“为师今日高兴，酒喝得紧了些，感到身上有些发热，你去把窗子打开，通通风好吗？”
唐伯虎闻言，立即站起身来，说了声“遵命”，便去开窗子。
可是，当唐伯虎来到窗前开窗子的时候，怎么也推不动。这才使他猛然醒悟，原来那两扇窗子是师傅画的，惟妙惟肖，竟使自己当成真的，没有识别出来。
随后，唐伯虎便面红耳赤地走回去，重又跪在沈周面前说：“师傅，请你原谅弟子无知，我要留下来继续学习。”
沈周听后，将他拉起说：“孩子，你的画是有了一些进步。可你要知道，学无止境，人外有人，天外有天啊！”
从此以后，唐伯虎潜心努力，再也不提回家的事了。
巧治奸商
大概在唐伯虎十三岁那年，本乡有一个商人来找他画像，并且对他说：你如果画的像像我，又画得很好的话，我就给你十两银子。
唐伯虎说：“我平时为人画像，本来是每张像要收二十两银子的，因为你是咱本乡本土的，十两就十两吧；但是咱们有言在先，如再少分文，我也不给你画。”
那商人道：“好，那咱就一言为定。”
其实，别看唐伯虎年纪小，却有副侠义心肠，爱打抱不平。他平时为人画像，开始是不收钱的，后来找的人多了，应付不过来，也就随便要几个钱；遇有鳏寡孤独的老人来找他画像做留念的时候，他便分文不取。今日所以与这商人讨价还价，是因为这个商人是个有名的奸商，就是本乡本土的人买他的东西，他也以次充好，明明多要了人家的钱，还要说看在本乡本土的分上，少要了钱；有时竟为了几文钱，和本乡人翻脸，大吵大闹。因此，周围百姓没有不恨他的，但因他财大气粗，也没有人敢惹他。
唐伯虎深知其人品行，有意借画像的机会把他整治一下，为老百姓出口气。
两天后，那个商人前来拿画像。唐伯虎把画像拿出来给他看时，那商人左看右看，看了半天，竟对唐伯虎说：“怎么越看越不像我呢？这样吧，虽不像我，也不让你重画了，就给你五两银子吧。像，我拿走，你也就省了重画的纸和功夫，咱们两不吃亏，你看怎样？”
唐伯虎早就知道他会有耍赖这一手，于是立即把像卷了起来，对他说：“我已经有言在先，十两银子分文不能再少，既然你觉得我画得不像你，就去另找高明吧！”
随后，便把画收了起来。那富商一见，也不好意思再改口，只好故做悻悻的样子走了。
第二天，唐伯虎索性又加了几笔，便把这张画像拿到集市上拍卖，标价是二十两银子。由于唐伯虎把这张画改了，使那画像变得贼头鼠目，脖子上还套着铁链子，俨然是一副被官府捉住了的小偷模样，丑态百出，引来不少百姓在这幅画前指手画脚，说三道四。
恰在这时，那个商人走了过来，一看，竟是自己的画像，被丑化得不像样子，不由得恼羞成怒地说：“你为什么把我画成这个样子？”
唐伯虎不慌不忙地说：“你不是说这不是你的画像么？既然不是你的画像，你又为何前来干预？”
观众中也有不少人窃窃私语说：“像他，像他，像极了！”
那商人听了，越发感到无地自容，他怕引来更多围观的人，便急忙扔下二十两银子，卷起画像，灰溜溜地走了。
唐伯虎和围观的百姓，望着那商人远去的背影，都哈哈地大笑起来。
唐伯虎长大后，在好友祝允明的劝说下，于1498年参加了乡试，一举得中头名。但不久，又因程敏政漏试题一案受到牵连，遂下狱，并降为小吏。唐伯虎不愿去上任，自去游览名山大川。后来，他在家乡建了一处居所，取名为桃花坞。
从此，他便在这里致力于绘画。唐伯虎擅山水，工人物花鸟，兼及书法。同时他也是诗人。他与当时的著名文学家、画家祝允明、徐祯卿、文徵明齐名，并称“吴中四才子”；又与沈周、仇英、文徵明合称“明四家”，其著作有《六如居士全集》、《画谱》等。