吴作栋终于如愿，体面卸任新加坡总理职。吴执政近十四年，使用他本身的话语是，“前七年大丰收，后七年却是歉收年代”。一方面，吴之表现看来平平无奇，这些年来新加坡都在挣扎求存，苦苦维持其区域枢纽中心地位。另一方面，新加坡政府在吴的领导下，可谓是本区域最富有经济改革动力的国家。
吴作栋生于１９４１年５月２０日。早年就读于新加坡历史悠久的莱佛士学院，后在新加坡大学学习，获一等经济荣誉学位。１９６４年开始在政府部门任职，两年后到美国威廉斯学院深造，获发展经济学硕士学位。
１９６９年起在新加坡海皇轮船有限公司任职，１９７３年后任公司董事经理。１９７６年当选为国会议员，第二年９月任财政部高级政务部长，１９８１至１９８５年先后任卫生部长兼贸工部长和国防部长兼卫生部长。
１９８５年任第一副总理兼国防部长。
吴作栋于1990年接任总理职。当时新加坡经济蓬勃发展，吴作栋一执政就享有七年的高经济成长期。但一般认为，这是“李神”(李光耀)当年所创下的“经济奇迹”，是“李神”的“遗赠”，与吴作栋施政无太大关系。
１９９７年１月新加坡大选后连任总理。1997年中叶，亚洲爆发金融危机，新加坡经济就此陷入泥沼，面对独立以来最严重的国际竞争定位危机，经济欲振乏力，近乎七年的时间，吴作栋政府束手无良策，吴的领导威信面对严峻挑战。据悉，吴作栋曾一度被“李神”要求提早下台。但他坚持狮城经济好转后方卸任总理职，而得以延续其政治生命。他说，“如果解决经济问题须耗上五年，那我得留任五年。”
若说前七年“大丰收”非吴的功劳，那么后七年的“歉收年代”也非吴个人之过。纵观其它遭到亚洲金融风暴蹂躏的国家而言，经济欲振乏力实属一般现象。事实上，就经济面而言，在吴领导下的新加坡政府是亚洲四小龙中最积极的。1993年，吴作栋政府积极推动“区域化政策”，动用国营企业，鼓励民营企业，投资亚洲区域，扩大新加坡经济版图。具体的说法是，新加坡资源匮乏，但可以通过海外投资而拥有海外资源，如马来西亚的树胶园，香港的电讯。但是，这些海外投资多在亚洲金融风暴后，损失惨重。
九七金融风暴后，新加坡政府经济政策转向“全球化”，正面响应崛起的中国。为了扩大新加坡小岛国的经济体，新加坡已经积极建立远距自由贸易区块。与新加坡签署自由贸易的国家有新西兰、日本、欧洲自由贸易协会国家、澳洲和美国；尚在谈判中的有印度、韩国、加拿大、墨西哥、中国。后来吴作栋也成功说服东南亚国家，成立东南亚经济共同体，与中国庞大的市场互动。
此外，吴作栋政府也通过政策和国营企业，积极整合零散的优势领域，修补落后领域的竞争差距，投资高科技领域如生物药物科技。当然，这些“经改”是否会在吴卸任后奏效，在现阶段只能拭目以待。
２００１年１１月大选获胜再次连任总理。
2002年8月10日上午，新加坡总理吴作栋正式向新加坡总统纳丹递交了辞呈，这为副总理李显龙正式接任总理铺平了道路。
纵观吴作栋的政治生涯，我们会发现吴作栋是一位比较保守的政治家。
就国内政治而言，吴作栋显然非改革型领袖。他从李光耀手中承继了威权统治政体后，并没有从事深化民主改革。他施展亲民作风，强调协商，给新加坡人民比较自由的空间，鼓励人民使用“正确管道”提出意见，但又不愿意撤除政治地雷禁区。对于公共政策，今天新加坡人民还是噤若寒蝉，不敢以身试法。
在国际社会，吴作栋亦非魅力型领袖，在国际舞台上曝光率不高，处理国际双边事物，手腕不强，常常需要依赖李光耀出面。例如，过去新马关系紧张，吴作栋就需要靠李光耀出面，与前马来西亚首相马哈蒂尔谈判。然而，在处理SARS方面，吴作栋政府高透明度，高效率的处理手法，为新加坡在国际社会上赢取崇高信誉。