前515年，公子光在伍子胥的帮助下，成功地登上王位，是为吴王阖闾。吴王僚的儿子公子庆忌则逃到艾城，招纳亡命之士，邀周围的国家相助，准备攻打吴国，以报杀父之仇。
吴王阖闾听说庆忌的计划后，坐卧不宁、食不甘味。阖闾召见伍子胥说：“庆忌有攻打吴国的想法，他在世一天，我就一天也不得安宁。我想找个勇士去刺杀他，以绝心头之患，你有这样的人选吗？”伍子胥说：“我有一个叫要离的门客，大概可以办成这件事。”阖闾说：“庆忌有万夫不挡之勇，一个门客怎么行呢？”伍子胥说：“他虽然只是一个门客，但实际也有万夫不挡之勇。”阖闾便让伍子胥请要离见面。
阖闾听伍子胥夸要离之勇，心想他一定是个身形魁梧、力大无穷的人。等到见了要离，阖闾大失所望。原来要离身材矮小，长得也很难看，看不出一点英雄气概。
吴王看着要离，心里很不高兴，说：“伍子胥说的勇士是你吗？”要离说：“我人小力小，大风都能把我吹倒，哪是什么勇士。但如果大王有什么吩咐，我会尽力而为。”吴王心里不以为然，不再说话。伍子胥明白了吴王的意思，连忙说：“人不可貌相，要离虽然长相不佳，但智力超群，定能完成大王的使命。”
吴王没有其他选择，就让要离到后宫商议。三人坐下，要离说“大王是担心庆忌吗？我可以把他杀了。”吴王笑着说“庆忌身形矫健，你恐怕不行吧？”要离说：“真正的勇士，在于头脑，我只要能接近他，就能杀了他。”吴王说：“庆忌很聪明，不会让人轻易接近的。”
要离说：“我假装得罪大王投奔庆忌，庆忌一定会信的。您只要杀了我的妻子、儿女，砍断我的右手，庆忌便不会疑心了。”
第二天，几个人依计行事。伍子胥带要离上朝，要离假意请吴王出兵伐楚，吴王斥责要离，要离强争，吴王大怒，命左右砍掉要离右臂，关进监狱。伍子胥吩咐狱卒放走要离，吴王便杀了要离的妻子和儿女。
要离逃出吴国后，就投奔了庆忌。庆忌虽然聪明，却难以想象会有如此残忍的苦肉计，非常信任要离。不久，庆忌的密探又回报说：“要离的妻子、儿女已被吴王杀死。”于是庆忌完全相信了要离。庆忌和要离商量说：“吴王任用伍子胥，国中大治，我兵微将少，怎能抗衡？”要离说：“吴王只靠伍子胥一人，现在和伍子胥也有矛盾了。”庆忌说“伍子胥乃是吴王的恩人，二人一向亲密无间，怎么说有矛要离迅速站到上风头，借风力挺矛刺入庆忌的心窝盾呢？”要离说：“伍子胥之所以尽心辅佐吴王，是想让吴王替他报仇。现在吴王即位，辜受荣华富贵，不太想出兵伐楚了。因此，伍子胥对吴王有怨气。我替伍子胥说话，才落得如此下场的，我这次能够脱难，也全靠伍子胥的帮助。公子不乘此时发兵，一旦吴王君臣消除了隔阂，我们俩的仇就都没得报了。”说完后要离嚎啕大哭，装出要撞死的样子，庆忌不疑有诈，决定出兵伐吴。
三个月后，一切准备妥当，庆忌正式出兵伐吴，庆忌与要离同船而行。行至中途，后面的船跟不上了，要离劝庆忌坐到船后面催促部下。庆忌坐下后，要离左手持短矛站在一旁。忽然江上起了大风，庆忌转脸避风，要离迅速站到上风头，借风力挺矛刺人庆忌心窝，矛尖穿胸而出。庆忌忍着巨痛，一把抓住要离，将他提离地面说：“敢行刺我的，也算是个勇士了。我死后，不要杀他。”说完，庆忌便气绝身亡了。庆忌的手下不敢违背命令，就放了要离。要离见庆忌如此对待自己，心生悔恨，悲痛不已。回到吴国后，吴王阖间兴高采烈地要为要离庆功，要离却泪流满面地拒绝说：“我因为贪图一时之名，使妻子、儿女被杀，自己身残，还杀了信任我的人，我还有何面目活下去呢？”说完，要离也横剑自刎。