——蒋介石有过的女人，绝对是可以用“滥”字形容的。但他却并不是一个滥而无品的男人。即使是对完全没有爱情的第一任妻子毛氏，他也会趁宋美龄休息的时候前去探望，亲自尝尝她做的点心。可见滥的不只是他有过的女人的数目，而且是他的感情。
◎执迷于一个人只会让对方占上风
在恋爱中动情过深，一味执迷于对方，只会让对方占上风，从而失去自己独立的个性，甚至最终可能为对方所厌恶乃至抛弃。而相反那些在恋爱中仍然能够保持自己独特个性的人，往往能够赢得对方的尊重和迷恋，从而在恋爱中取得主动权，在这方面蒋公的手段可谓登峰造极。
蒋公奉母命娶了他的原配夫人毛福梅。毛温柔敦厚，他曾经不顾婆婆的反对，毅然支持丈夫外出求学，她还为蒋介石生养了长子蒋经国，她对婆婆极为孝顺，特别是在蒋介石外出求学期间，更是与婆婆相依为命，替蒋介石尽足了孝道。然而这样的媳妇并没能拴住蒋介石不安分的心，他先是纳姚冶诚为妾，还美其名曰是英雄救美，又为了能与陈洁如在一起而炮制出“为革命而休妻”想要休掉毛福梅；而对于他苦苦追求而来的陈洁如他也没能执迷于她一人，像他当年对陈洁如许过的誓言说的那样，“我向你发誓：海可干枯，山可崩塌，我对你的爱，永世不变”。最终他还是为攀上更高的枝头去追求宋家三小姐，要不是宋美龄显赫的背景和超群的能力，无疑发生在毛氏、姚氏、陈氏身上的悲剧也会在宋美龄的身上重演，因为像蒋介石这样的情场厚黑高手是不会让自己轻易动情而陷入情网的，更不会永远执迷于一人。
恋爱中的男女互相依恋，无可厚非，但千万不可过分依赖。这从陈洁如的身上可以得到反证，她就是对蒋介石过分依赖，将自己的一切都系于蒋介石的身上，才导致了她一生的悲剧。在陈洁如出国之前杜月笙曾送她一笔巨款。因此，她出国后，物质生活不成问题。她完全可以走一般女人的道路，找一个合适的男人，在国外安安稳稳地过上家庭主妇的生活，然而，陈洁如没有走这条路。此后，她终身未再嫁人，以全副精力深造，留美5年多，苦修英文、养蜂和园艺，并从哥伦比亚大学教育学院获得硕士学位。1971年2月21日陈洁如在香港寓所中风去世，享年65岁。临终前她在给蒋介石的一封信中道出了心中长期的积郁：“30多年来，我的委屈惟君知之，然而为了保持君等国家荣誉，我一直忍受着最大的自我牺牲……”
蒋介石深知，过分地执迷于一人只会让自己陷入极大的精神痛苦之中，这于人于己都是有极大害处的。偏执只会冲淡爱情的甜蜜，而让苦果酿成。所以他在感情中始终保留自己人格的独立、尊严和完整。
◎让每一个爱过的女人都死心塌地
蒋介石一生有四个被人熟知的女人，其中三个女人和他在一起的时候，对他死心塌地，而离开他以后也都是终身未嫁。蒋介石一介武夫，何以能够如此？从蒋的行为中，我们不难总结出一些诀窍。
首先，蒋介石对待自己的每一任妻子，都是相爱相惜的。无论是姚冶诚还是陈洁如，她们与蒋介石在一起时，蒋对她们都是情深意切的，这从他对陈洁如多次情感激烈的誓言就可以看出，这种感情自然会让她们一生铭记，即使日后分开，她们念念不忘的依然是曾经的情意。是因为蒋介石真心地爱着她们，她们才会对他死心塌地，甚至终生不悔。就像陈洁如，她与蒋介石离婚后，杜月笙曾送她一笔巨款（显然是授意为之）。
其次，蒋介石遵循夫妻不成，情意犹在的原则。蒋介石虽然名义上与前几任妻子断绝了关系，但是对于她们他依然会给予照顾。辛亥革命后，蒋积极参加反袁护法斗争，往返日本、沪杭、山东等地，踪迹不定。姚氏不仅安心随蒋，而且把平时省下的积蓄资助他，因此，姚氏虽出身低微，又没文化，但蒋对她怀有感激之情，终生对她十分敬爱。1927年底，蒋介石与宋美龄结婚后，姚氏乃移居苏州，仍由蒋负担生活费用。姚冶诚在苏州居住期间，与蒋介石经常有信往来，也见面有接触，有时蒋路过苏州，姚携纬国由颜芝卿带路去火车站花车厢里与蒋面晤小聚，以慰相思之苦。
最后，蒋介石会为旧人保留名分。虽然蒋介石休了毛福梅，却始终把她看做丰镐房的女主人，这点让宋美龄也无可奈何。每年，蒋介石都会负担家乡两个妻妾的生活开支，修订家谱的时候，也委婉地将她们记录在册。每次蒋介石回溪口，都要到丰镐房去探望。甚至经常在宋美龄没有起床的时候，到丰镐房陪毛福梅吃早饭，品尝她亲手为自己做的家乡小点心。
这就是蒋介石，一个既无情又多情的人，无情让爱过他的女人伤透了心，而多情又让这些伤透了心的女人对他死心塌地。
◎最爱的永远只是自己
面对自己所爱，如何千方百计地得到手？对于情场高手来说，如果他们想要一个人动心，绝对不会把所有的气力都花在对方身上。他们会完善自身，保护自我，吸引对方主动向自己靠近。
蒋介石既然把婚姻看作是合作，就是做好了求同存异的准备。他不会去胁迫对方改变什么，更不会失去自我，完全被对方同化。他的情感经历表现出他逐渐成熟的过程。他和毛福梅的婚姻是包办的，动情不深，因此没有在年少时犯下过于痴情的毛病。等到遇到姚冶诚时，他已经开始成熟，知道哪些女人宜妻，哪些女人宜妾。陈洁如是他在当时的环境下所能选择为妻的最好人选。虽然蒋介石也曾用尽手段胁迫，但这和他志在必得的英雄习气相关。等到娶了宋美龄之后，他在塑造了一个好丈夫、好领袖形象的同时，也不忘安抚之前的妻妾，弥补自己的过失。这些举动都表现了他在感情方面的成熟，和对自我认识的清晰。所以他从前的妻妾对他虽有些许怨恨，但更多都是尊敬和理解。
他跟宋美龄的结合亦是东方传统和西方基督徒的生活方式结合的典范。蒋介石习惯了中国文人化的生活。他每天天不亮就早起办公，批阅文件，直到案头工作告一段落，才去用早饭。他所习惯的饮食也是鸡汁烧芋艿、梅干菜烧肉、宁波汤圆等家乡小菜。而宋美龄习惯了晚睡晚起，她中意的饮食则是蒋介石很不习惯的面包黄油和牛奶。这种东西方的差异却并未造成两人沟通的障碍。
强极则辱，情深不寿是中国的古谚。所以蒋介石凡事都留有余地，不强求极致。但论其本质，却是蒋介石凡事都以自我为中心，以自身前途为中心，追求一切有利于自己仕途的辅助力量，就连感情都是如法炮制。如此一来，他更不可能会在感情里受伤，反而越战越勇，把情感世界当做另外一个证明自己能力的赛场。而这种以自我为中心的观念，就是蒋介石给自己设立的底线。底线之内就是自我保护的禁区。他不会让人轻易进入这个内心最柔软的角落。
蒋介石把自己视为最重要的。他明确地知道自己的底线在哪里，才在力所能及的范围内，最大程度地去追求自己想得到的东西，而又没有后顾之忧。
◎爱过便是责任
爱，是纯粹自发的一种情感，从人类诞生那天起便已经存在；责任，却是人类发展到具有一定社会文明阶段的产物。如果爱与责任在一段婚姻关系中并存，那么它们便是这世界上最和谐的音符。如果二者被分割开，则任何一段关系都难以长久维系。
蒋介石在历任妻子中，对待元配毛福梅，恐怕感情是最淡漠的。只是出于对母亲的孝道，以及对长子蒋经国的宠爱，才勉强在妻子身边停留片刻。在相当长一段时间里，毛福梅都跟婆婆王采玉甘苦与共，休戚相关，感情越发深厚。王氏视媳妇如同亲生女儿，毛福梅也把婆婆当做亲娘一样。1921年6月14日，蒋母溘然长逝，享年58岁。毛福梅刚替蒋家办完丧事，就遇到丈夫的休书。蒋介石在“休妻书”中不留情面地说：“十年来，闻步声，见人影，即成刺激。顿生怨痛者，亦勉强从事，尚未有何等决心必欲夫妻分离也。不幸时至今日，家庭不成家庭，夫固不能认妻，妻亦不得认夫，甚至吾与吾慈母水火难灭之至情，亦生牵累，是则夫不夫，妻不妻，而再加以母不认子，则何有人生之乐趣也……吾今日所下离婚决心乃经10年之痛苦，受10年之刺激以成者，非发自今日临时之气愤，亦非出自轻浮之武断，须知我出此言，致此函，乃以至沉痛极悲哀的心情，作最不忍心言也。高明如兄，谅能为我代谋幸福，免我终身之苦痛。”这份休书让蒋介石和毛福梅断绝了夫妻关系，但是却也不是完全失去往来。在蒋介石的安排下，他们改以兄妹相称，而毛福梅仍然住在蒋氏的丰镐房中。
之后毛福梅一直以婆婆的义女的名义住在丰镐房中，大家也依然把她视为女主人般尊敬。毛福梅心知不可能挽回丈夫的心，就把所有关注都倾入儿子蒋经国身上。但她对蒋介石来说还有另外一个功能，那就是充当蒋介石的佛教徒的替身。蒋介石从小信佛，由于和宋美龄结婚改信基督教，但他内心里却仍然有佛教信仰。他全力支持毛福梅的信仰，甚至特意为她请来雪窦寺的太虚法师讲解《心经》。
蒋介石看似绝情，但他也会在宋美龄生病的时候，背着她到乡下去看望毛氏。他向世人所展现的更是一种男人的责任，他这么做可能只是一时的良心发现，是想起了昔日那个温柔敦厚、从来不说半句多余话、却事事都能做得妥帖的妻子，或是她毕竟是他唯一的亲生儿子的母亲，亦或仅仅是一场作秀表演。无论如何，他蒋介石让世人觉得他并不是一个绝情到底的冷血动物。