刘文典身形清瘦，面貌黧黑，两颧高耸，双颊深凹，不知底细的人以为他常晒日光，其实是鸦片烟为他“美容”所致。魏晋人物神傲形羸，褒衣博带，好食五服散，弄得人不像人，鬼不像鬼，瘾君子刘文典庶几近似之。
西南联大的教授会讲课的不少，但像刘文典那样把课讲得出神入化的并不多，他深得学生的欢心和敬意，这样的效果无人可以否认，连他的冤家对头也讲不出什么难听的微词。他语出惊人，教学生做文章，紧要处全在“观世音菩萨”五字，镇得学生一愣一愣的，对其深意却大惑不解。他把学生嗷嗷待哺的模样看饱了，这才揭开谜底：“‘观’，是要多观察；‘世’，是要懂得世故；‘音’，是要讲究音韵；‘菩萨’，是要有救苦救难大慈大悲的菩萨心肠。”这个解释通达明晰，学生恍然大悟，豁然开朗。刘文典于“观世音菩萨”五字上心得几何？他胸无城府，不够圆滑，张嘴就会得罪人，至少在“世”字上是颇有欠缺的。但这也正是他一介书生真情至性的地方。
清华教授吴宓好学不倦，只要时间上安排得过来，同侪中谁的课讲得好，他就乐颠颠地跑去当“旁听生”。吴宓服膺和欣赏刘文典的学问，他总是稳稳当当地坐在教室的最后一排。刘文典讲课，闭目时多，只有讲到得意处，他才会睁开眼睛，向后排张望，照例要问一句：“雨僧兄以为如何？”吴宓则如弟子乍闻师命而起，神情十分恭敬，一面点头一面回答：“高见甚是，高见甚是！”此状是教室中的一景，不仅学生为之窃笑，刘文典也颇感畅怀，为之莞尔。
狂士的毛病少不了，放不下架子即是一端。1917年，刘文典受安徽老乡陈独秀延揽，在北大当过教授。十年后，他接受安徽省政府的委托，筹建安徽大学，忙乎了一年多，徽大成形了，他却因为学潮牵连，遭受了一场牢狱之灾。大难不死，必有后福。刘文典的后福就是被清华大学校长罗家伦聘为中文系教授。当时，名教授是稀缺资源，大学也普遍喜欢开门办学，清华的教授去北大兼课，或北大的教授去清华兼课，是相当平常的事情。刘文典在北大兼了两门课程：汉魏六朝文学和校勘学。校勘学是选修课，感兴趣的学生不多，教务处就将这门课的授课地点安排在中文系的教员休息室。刘文典受此怠慢，心中不快，头一次开讲，中文系又忽略了课前准备，于是刘文典借题发挥，动了脾气和肝火，皱着眉头发牢骚：“这个课我教不了！我没法子教！”众人慑于这位狂名灌耳的教授的傲劲，不敢吱声，面面相觑，束手无策，眼看就要陷入僵局。没想到，教员休息室的工友是个机灵人，他端上沏好的热茶，用纯粹的京片子来解围：“那哪儿成！像您这样有学问的先生，北京大学有几位？您不教，谁教啊！”这话听去顺耳之极，惬意之极，刘文典果然转嗔为喜，一边吸着烟卷，一边打开讲章，众人这才长舒了一口气，放下心头那块悬石。
有过留洋经历的人多半不喜欢中医，甚至不承认中医是一门科学，最典型的代表人物是鲁迅和傅斯年，他们逮住机会就给中医狠狠一击。刘文典也不待见中医，但他的战法非常奇特，不从正面抨击，而是采取冷嘲热讽，极诙谐尖刻之能事。1921年8月，他当众发表怪论：“你们攻击中国的庸医，实是大错而特错。在现今的中国，中医是万不可无的。你看有多多少少的遗老遗少、别种的非人生在中国，此辈一日不死，是中国一日之祸害。但是谋杀是违反人道的，而且也谋不胜谋。幸喜他们都是相信国粹的，所以他们的一线死机，全在这班大夫们手里。你们怎好去攻击他们呢？”他这话也只能姑妄听之，经不起仔细推敲，因为庸医杀人是不分好歹的通杀，刘半农死于中医之手，就是显例。
有道是：一物降一物，一物克一物。刘文典狂傲，别无所怕，却怕和尚打脑袋。在清华任教时，刘文典去香山寺查阅佛经。该寺藏书阁悬有禁条，非佛教人士，不准借读。借读者不得携书出寺，必须在寺内念经堂正襟危坐，且不得以手指沾口水翻阅书页，一律用寺院制作的篾子翻看，违者受罚。刘文典是名学者，寺中和尚法外施恩，准予借阅，阅前老和尚照例介绍了一通规则，刘文典无不允诺，答应严守规约。和尚去后，他静坐读经，因车马劳顿，困倦袭人，难以久撑。室内有一张空榻，他持书侧卧，片刻即入黑甜乡中，手中佛经掉落地上，亦浑然不觉。半个时辰过去了，刘文典正在梦境逍遥游，忽然听见叫骂声，头面还受到扫帚扑打，他睁开眼来，只见老和尚怒形于色，一边扑打，一边斥责：“您言而无信，竟把佛经丢在地上，真是亵渎啊！”刘文典闻言，又窘又急，一面老实认错，一面抱头鼠窜。无奈佛堂四门锁闭，他既逃不出，也不想逃出，外面香客甚多，被追打更无地自容。他苦苦求饶，终得宽恕。老和尚见刘文典服从责罚，甘心挨打，名教授的架子丢到了爪哇国，也就松开皱紧的眉头，放他一马，当堂赦免了“罪人”。诚可谓不打不相识，刘文典和老和尚成为了好友，在清华园他还设素斋招待过这位方外之交。多年后，刘文典重提旧事，对人大谈心得：“我的脑袋虽然不太高贵，但也不是任何人可以打的。但这次挨打应该，君子不可轻诺寡信！”狂傲之士肯讲道理，肯遵守游戏规则，这就显出可爱之处来。
教师爷诲人不倦，最忌心不对口，真要做到知行合一却殊非易事。刘文典讲庄子《逍遥游》，主张出世是其主调，可是也有例外。有一次，他把话题扯远了，谈到世间的不平等，忽然慷慨激昂，义形于色，甚至把习惯半眯半闭的眼睛也大大地睁开。他举的例子很切近，许多人坐黄包车，与车夫的地位太不平等，这种社会现象是最要不得的。学生们都感到惊讶，在下面交头接耳，刘教授今天怎么突然入世？是不是吃错了药？下课了，同学们目送他踽踽而归，出了校门，一辆人力车摆过来，他从容入座，车夫拎起车把就向西边跑去。大家相视而笑。这种世间最要不得的现象看来短期内是消除不了的，何况车夫要吃饭胜过要平等。