章门弟子中有“四大金刚”和“五大天王”的名目，“四大金刚”系指黄侃、钱夏（钱玄同）、汪东和吴承仕，“五大天王”系指前四人加上朱希祖，此外，章太炎的入室弟子有“北李南黄”之说，北李指山西人李亮工，南黄指湖北人黄侃，章太炎在自述中则认定“弟子成就者，蕲春黄侃季刚，归安钱夏季中，海盐朱希祖逖先”，仅列举三人。无论以上何种说法，黄侃的名字都高居第一，称他为章太炎的头号大弟子应不为错。
黄侃历任北京大学、北京女师大、武昌高师、中央大学和金陵大学等校教授。他读书多神悟，于国学堂奥无所不窥，尤善音韵训诂，诗词文章均为一时之选。在治学方面，他主张“师古而不为所囿，趋新而不失其规”，“以四海为量，以千载为心，以高明远大为贵”。他还有两句治学名言为世人所称道：其一是，“须知求业无幸致之理，与其为千万无识者所誉，宁求无为一有识者所讥。”其二是，“学问之道有五：一曰不欺人，二曰不知者不道，三曰不背所本，四曰为后世负责，五曰不窃。”他生平圈点和批校之书多达数千卷，全都一丝不苟。他在文字、音韵、训诂方面的学问远绍汉唐，近承乾嘉，把声韵结合起来研究，从而定古声母为十九、古韵母为二十八，使“古今正变咸得其统纪，集前修之大成，发昔贤之未发”，这在汉语音韵史上是一个划时代的里程碑。黄侃批点的《十三经注疏》《史记》《汉书》《新唐书》，从句读到训释，都有许多发前人所未发之处。此外，章太炎先生曾经将黄侃和李详并举，认为两人均为最杰出的《文选》学家。黄侃的《《文心雕龙》札记》开创了研究古典文论的风气，历史学家范文澜先生在其《文心雕龙讲疏·序》中说，“吾游学京师，从蕲州黄季刚先生治词章之学，黄先生授以《文心雕龙札记》二十余篇，精义奥旨，启发无遗。”黄侃常对人说，“学问须从困苦中来，徒恃智慧无益也”，“治学如临战阵，迎敌奋攻，岂有休时！所谓扎硬寨、打死仗，乃其正途”。黄侃生前曾对弟子刘博平说：他的诗文造诣只算“地八”（骨牌中第二大的牌），“天九”（骨牌中最大的牌）已被古人取去了。若论学问，他是决不会这么自谦的。
黄侃曾说：“中国学问如仰山铸铜，煮海为盐，终无止境。”他满肚子学识，却慎于下笔，述而不作，这可急坏了他的恩师。章太炎曾批评道：“人轻著书，妄也；子重著书，吝也；妄不智，吝不仁。”黄侃当即答应恩师：“年五十当著纸笔矣。”1935年3月23日，黄侃五十岁生日，章太炎特撰一联相赠，上联是“韦编三绝今知命”，下联是“黄绢初裁好著书”。上下联均用典故。“韦编三绝”说的是孔子读《易》，穷研义理，致使串结竹简的牛皮筋多次磨断，以此形容黄侃五十年来读书异常勤奋，颇为贴切；“黄绢初裁”源出曹娥碑后打哑谜似的评语——“黄绢幼妇，外孙齑臼”，曹操帐下头号智囊杨修破解的答案是：“黄绢，色丝也，于字为‘绝’；幼妇，少女也，于字为‘妙’；外孙，女子也，于字为‘好’；齑臼，受辛也，于字为‘辞’。所谓‘绝妙好辞’也。”章太炎运用曹娥碑的典故，希望黄侃兑现承诺，五十岁后潜心著述，写出“绝妙好辞”。谁知此联暗藏玄机，其中嵌有“绝”、“命”、“黄”三字。据黄焯《黄季刚先生年谱》所述，黄侃向来迷信谶语，接到这副寿联后，脸上骤然变色，内心“殊不怿”。果然是一联成谶，当年9月12日，黄侃因醉酒吐血，与世长辞。一代鸿儒，勉强仅得中寿，这无疑是学术界的大损失。
梁简文帝萧纲尝言：“立身之道与文章异，立身先须慎重，文章且须放荡。”黄侃却反其道而行之，他是大学者，著书极为慎重，立身却相当放荡，被人视为异数，指为怪胎，骂为淫贼，他都是不管不顾的。