在左右为难的年代，谁担任大学校长，都会领教到学生运动的厉害。蔡元培性情温厚，为了保护教员，也曾被闹事的学生逼急了，不禁怒从心头起，捋袖出拳，要与闹事者决斗。蒋梦麟同样遭遇过学生的多次围攻，甚至在校长办公室里被闹事学生关了近两个小时禁闭。北大学生最发飙的一次，从天津运来三颗炸弹，要炸掉“猪仔议员”成窝的国会大楼，蒋梦麟劝阻学生的过激举动后，长时间心有余悸。后来，北大学生将这三颗炸弹偷偷地丢入城外的小河里，其中一颗要了某位渔夫的性命。有一次，辜鸿铭对蒋梦麟说：“你相信民主，这实在是民狂！”这位老爷子性情怪僻，他并不是站在“猪仔议员”那边讲话，只说明他对学生运动非常反感。抗战前夕，全北平各校的学生代表还做了一件特别出格的事情，他们抬了一口棺材放在北大三院开大会，蒋梦麟气坏了，却无可奈何。
在回忆录《西潮·新潮》中，蒋梦麟分析“学生势力这样强大而且这样嚣张跋扈”的原因，见解相当明晰：“这些学生多半是当时统治阶级的子女。学生的反抗运动，也可以说等于子女对父母的反抗……学生运动在校内享有教师的同情，在校外又有国民党员和共产党员的支持，因此势力更见强大。”蒋梦麟曾赴总统府为教师讨取欠薪，亲眼看到武装宪警动枪动刀的可怕场面，马叙伦教授被枪托打得额头红肿，鼻孔流血，住进医院。蒋梦麟说，他当大学校长，经常会做恶梦，辗转难以安枕，不是梦见青年男女横尸北京街头，就是梦见武装宪兵包围北京大学要他交出学生领袖。那时风潮迭起，当大学校长绝非美差，真是伤透了脑筋。
1926年，北平学界为三一八惨案的遇难者举行追悼会，北大代校长蒋梦麟担任主祭，他痛心疾首地说：“我任校长，使人家之子弟，社会国家之人才，同学之朋友，如此牺牲，而又无法避免与挽救，此心诚不知如何悲痛！”言至于此，蒋梦麟潸然泪下，全场为之动容。在追悼会上，他将个人安危置之度外，义正词严地抨击军阀暴行：“处此人权旁落，豺狼当道之时，民众与政府相搏，不啻如与虎狼相斗，终必为虎狼所噬。古人谓‘苛政猛于虎’，有慨乎其言矣！”追悼会一结束，蒋梦麟的名字就上了通缉名单。
1931年，九一八事变之后不久，蒋梦麟、梅贻琦联合北平各大学校长发表《告同学书》《第二次告同学书》，大声疾呼，“赤手空拳的群众活动只有荒废学业，绝非有效的救国方法”，“马上复课吧！先尽我们的责任”。不用说，这些呼吁效果甚微。蒋梦麟是中华民国国立大学校长，不得不服中央的命令，他打击过进步教授许德珩、马叙伦，开除过学生领袖韩天石，但这些权宜之计、无奈之举都是做给政客们看的，一俟局势稍稍缓和，他就亲自向马叙伦道歉，送还聘书，他还出面与北平市长秦德纯交涉，保释因反日游行被捕的二十八名学生。
1933年，蒋梦麟以“不缴纳学费”为由，开除九名左倾学生，千家驹便是其中之一。可奇怪的是他们很快就各自收到一封匿名的同情信，随信附有一张支票，数目不菲，整整三百块大洋。千家驹直到晚年都拿不准这笔钱是谁馈送的。据他分析，共产党想送，没钱；社会上好义之士肯送，却不知受罚学生的姓名和地址。千家驹猜测道：“我判断这是蒋梦麟校长耍的‘两面派’手法。蒋一面开除学生，一面又怕他们留在北京铤而走险，对他发生不利行动，干脆花一笔钱叫他们早早离开。果然，九位同学得了钱后，有的东渡日本，有的去了德国，各奔前程去了。”如果千家驹的猜测没错，蒋梦麟的这步棋确实是出神入化的妙着，造成多赢的局面。
北大有好几位左派教授，许德珩、侯外庐和马哲民很难与蒋梦麟同气连枝，他们策动学生运动，令蒋梦麟头痛不已，二者不说水火难容，针尖对麦芒，也算各异其趣，各行其志，道不同不相为谋。但身为北大校长，蒋梦麟胸襟宽阔，海量包容。七七事变后，许德珩、侯外庐、马哲民被警方拘捕，蒋梦麟毫不迟疑，立刻联合胡适，多方奔走，设法营救，奋力将他们捞出黑牢。
蒋梦麟最仗义的举动是为周作人出具证词。周作人因汉奸罪被捕受审之时，作为文化界的巨奸大憝[dàduì，大恶人]，已到了“世人皆曰杀”的危险边际，与他撇清干系的人有之，冷眼旁观的人有之，落井下石的人有之，蒋梦麟却实事求是，不打马虎眼，不讲违心话，有一说一，表现出独立知识分子的正直品格。
1946年7月19日，国民政府首都高等法院公审周作人，媒体密切关注。周作人在诉状中声称：“学校南迁，教授中年老或因家庭关系不能随行者，有已故之孟森、冯祖荀、马裕藻及被告四人，由校长蒋梦麟特别承认为北大留平教授，委托保管校产。”1946年8月13日，首都高等法院院长赵琛致函蒋梦麟，请蒋梦麟再次核实他出具的证明文书“是否即为台端手笔”。蒋梦麟回信表示无误，其中有这样一句话，颇为关键：“查本人在前北京大学校长任内，于华北沦陷时，确曾派已故之孟森、冯祖荀、马裕藻及现在押之周作人保管北京大学校产。”这句证词在很大程度上使周作人得以从轻发落。当时，舆论汹汹，人言可畏，蒋梦麟基于事实，挺身“为汉奸洗刷罪名”，其非凡的勇气和义气令人钦佩。