硬骨头往往更具幽默感，这是一个有趣的现象。在现代学人中，蔡元培、鲁迅、陈独秀、胡适、钱玄同、黄侃、蒋梦麟、傅斯年、潘光旦、刘文典、闻一多、张奚若都很幽默，马寅初也不例外。
民国时期，正直的学人极端鄙视国民政府财政部长孔祥熙，此公脑满肠肥，不学无术，令人厌憎。傅斯年是著名的炮筒子，在各种公私场合他都揪住孔祥熙的腐败无能不放，马寅初对孔祥熙示以不敬则采用绵里藏针的手法，孔氏同样难以招架。
1929年9月11日，孔祥熙五十岁（虚岁）生日，马寅初收到请柬，拎了三斤挂面两斤猪肉前去赴席。寿宴上，有人投其所好（孔祥熙喜欢听笑话），要大家多讲点提神的段子。马寅初见大家礼让，他就率先“破题”：“我给大家讲个小故事来助兴。从前有兄弟三人，老大叫年纪，老二叫学问，老三叫笑话。有一天，他们三人上山砍柴，天晚收工，各人的收获是：老大年纪砍了一把，老二学问一点儿也没有，老三笑话倒是砍了一担。”大家听了这个小故事，会心而不笑，都知道马寅初这是指着和尚骂秃驴，讽刺孔祥熙“年纪一把，学问全无，笑话一担”。孔祥熙当众吃瘪，却无可奈何。
1936年，马寅初任浙江省府委员、财政厅长，住在杭州。他常与儿子结伴去澡堂洗澡，搓澡工与他处熟之后，亲热地称他为马爷。马爷并不像那些阔气的官老爷，他和儿子夏天穿的背心上破了几个大洞，美其名为“快哉衫”，意思是这样的破背心穿在身上更凉爽；他和儿子冬天穿的长袍上补了几个大补丁，美其名为“暖兮袍”，意思是这样的旧长袍穿在身上更暖和。别人奢侈他俭朴，别人爱摆官架子他乐显平民风，到底谁更自在，谁更有名士风度？还用同场比拼吗？
1947年5月某天，上海交通大学的一名学生请马寅初去学校演讲。出门后，那名学生神色紧张地告诉马教授，身后有一个形迹可疑的人骑着摩托车尾随他们。马寅初神色泰然自若，对身边的学生说：“让他们盯牢点。爱国无罪，看他们能把我怎么样？蒋介石的牢我已经坐过了，再抓进去，我就再坐他几年就是了！你们不是也在唱‘坐牢算什么，我们不害怕！放出来，还要干’吗？我在杭州的家，对面两个铺子就是特务派设的据点。我一出门，他们就要跟着忙碌一阵子。这样也好，倒锻炼了我这个老头子，让我每天也跟小孩子一样，玩儿一套兜圈子和捉迷藏的游戏，就这样多玩玩也好，我肯定能返老还童。”
有人说，马寅初身上具备文化人极少有的“江湖气”，证据就是他喜欢自称“兄弟”。他在北京女子学院中学部讲演《女子之正当运动》时如此开腔，他在毛泽东面前讲话时如此开腔，他在北大学生面前作报告时也如此开腔。1951年春，马寅初对毛泽东说：“要兄弟把北大办成第一流学府，主席您就得支持我的工作。”毛泽东闻言莞尔，亲切地问道：“马老，您要怎样的支持呢？”马寅初的要求说高不高，说低也不低：“不要别的，只希望主席能批准：兄弟点名邀请谁到北大演讲，就请不要拒绝。”毛泽东正在兴头上，立刻照单全收，“这个好办，我批准了”，他还风趣地补充道，“马老，我给你这把尚方宝剑”。然而马寅初兄弟的面子再大，后来他也没能请动毛泽东去北大参加任何活动。实际上，1949年后，毛泽东就再未踏入过北大校园一步，也许是他早年在北大图书馆当小职员的经历并不愉快的缘故吧。
1951年6月1日，马寅初前往北大履新，就职典礼在民主广场举行，是个大场面，马寅初致辞时，故态复萌，他说：“兄弟既受政府任命，我就依照政府意旨做事，希望大家互相学习，互相帮助，努力完成我们的任务。”这“兄弟”二字火热滚烫，出乎至诚。一下子就拉近了校长和学生之间的距离。
马寅初主理北大，乍看去，是众望所归，但也并非没有异议。当时，化学系教授傅鹰就认为马寅初的学问不够服众，而且涉足政治太深。马寅初并不烦恼，他毫不谦虚地摆起老资格来：“五四时期我就是北大的教务长，现在还不能当校长？”此言一出，万喙息响。马寅初肩上的担子并不轻松，他的头号急务就是配合共产党对知识分子进行思想改造，政务院总理周恩来亲自领导这项工作，可见其重要性。马寅初本人脑筋急转弯是毫无问题的，但北大那些学贯中西的名教授就未必个个想得通。法学教授周炳琳就很难过关，马寅初亲自登门示范，挖空心思帮助他。有一次，他灵机一动，站在室内的台阶上，做出跃跃欲跳的动作，对周炳琳说：“只要下决心改造，就如同这一跳，转眼间就能改造过来。”思想改造运动为期一年，不少海内外知名学者都在这场运动中自砸金字招牌，自拆莫须有的烂污。1951年10月底以后的《人民日报》，成了诸多名家“凤凰涅槃”的火场，那些检讨文章不仅标题大同小异，内容也如出一手，自我谴责、自我贬损、自我折辱的言词寓目皆是，蔚为大观。马寅初的积极表现得到了领袖的肯定，在这段蜜月期，他真有无往而不利的感觉。马寅初心目中的新北大该是什么样子？他没有具体描绘过，偶尔谈及也是语焉不详，他坦承自己没有“建校方针”，一切唯党中央的马首是瞻，这样轮廓模糊的新北大自然与蔡元培主校时期目标明确的老北大相去万里。有人评论，马寅初是一个有良知的学者，却不是一个有良能的校长，此论应属持平。但考虑到当年的政治形势，换上谁去当北大校长，也不可能打上自家鲜明的烙印，毕竟形势强于人，改造思想的洗脑机一旦开动，就鲜有例外漏脱，这才堪称人间奇迹。
早在耶鲁大学就读时，马寅初就已学会游泳（耶鲁的必修课），还养成了洗冷水澡的习惯，此后半个多世纪他一直坚持不懈，锻炼出强健的体质。1958年，马寅初的《新人口论》遭到一些御用文人集中火力的点名批判，有位朋友对这种逢迎权贵、罔顾学理的做法怒了，为他抱不平：“你提出的逆耳忠言，竟有人泼冷水。”马寅初倒是乐了，他的话很逗：“我是最不怕冷水的，近五十年来，我洗惯了冷水澡，天天洗，一日洗两次，春夏不分。因此冷水对我来说非但无害，反而有益。”说到马寅初洗冷水澡，还有一件趣事，他曾将自己的经验之谈写成文章，交给北大学报发表，孰料学报主编、北大历史系主任翦伯赞不肯签发，理由是：这种经验之谈不算学问，很难与北大学报的水准相匹配。马寅初碰了个硬钉子，也不用权压服，而要以理说服，他认为，自己的经验之谈源自实践，其显效又反复为实践所检验，这难道还不算学问吗？翦伯赞在校务会议上常打瞌睡，他以此为例，指为“不锻炼身体之过”。老辈学人如赤子，如此较真，更增可爱。
马寅初的幽默并非无往而不利，他也曾有过“失口”的时候。某日，马寅初跟毛泽东讨论人口问题，领袖只认一个理：“人多力量大”，“众人拾柴火焰高”，这个红利怎么可以轻易刨掉？高祖问马寅初中国人口为何增长得这么快，后者化繁为简，将中国人口激增归咎于农村晚上没有电，这话虽幽默，却令高祖很不满，他揶揄道：“你马寅初生了七个子女，是不是你家晚上也没有电啊？”马寅初当即闹了个大红脸，无词以辩。极力主张节制生育的人自己却儿女成行（共有七个子女），这确实有点说不过去。
胡适在1922年8月10日的日记中涉及到马寅初的私生活，有这样一句：“寅初身体很强，每夜必冼一个冷水浴，每夜必近女色，故一个妇人不够用，今有一妻一妾。”言语之间并无褒贬。在当年学贯中西的名教授中，像马寅初这样安享“齐人之福”的确实罕见，找不出几个来。