祝允明善诗文，但主攻书法，其隶、楷、行、草诸体均工，尤以草书成就为最；其诗取材颇富，造语颇妍；其文多奇气，潇洒自如。祝允明与唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。
书家生平
祝允明（1460～1526年），明代书法家。名允明，字希哲，因左手多长了一个指头，故自号枝山，又号枝指生，世亦称“祝枝山”、“祝京兆”。他才气横溢，书法造诣很深，蜚声艺坛，与文徵明、王宠并称“三大家”。《明史文苑传》称其“能诗文，尤工书法，名动海内。”
祝允明5岁就能写出“径尺大字”，9岁可以作诗，以后博览群书，诗文有奇气。青年时期的祝允明有着优越的学书条件，他是明代著名书法家徐有贞的外孙、李应祯的女婿。徐有贞擅长草书，取法唐代张旭和怀素。李应祯工于篆、隶、楷、行、草等书。祝允明向这两位长辈学习书法，耳濡目染，其成为明代中期最有代表性的书法家之一。他的好友文徵明对此有如下概述：“早岁楷法精谨，实师妇翁，而草法奔放，出于外大父，盖兼二父之美，而自成一家者也”。
32岁时，祝允明中举，意气风发，原以为从此仕途得意，谁知此后七次参加礼部的考试均告败北。直到55岁朝廷谒选，才被选中，授广东惠州府兴宁县知县，次年上任。当地民风剽悍，社会秩序混乱，常有强盗放火抢劫。祝允明赴任后以礼待百姓，教育引导民风。对强盗大加拘捕，一个早晨捕获三十多人，从此县里安定。但是他不善于催税，以至于被停薪。因此，对官场非常失望。
嘉靖元年（1522年），63岁的祝允明调任南京，任京兆应天府通判，因此后人称他为“祝京兆”。他痛恨官场腐败，不堪忍受，最终托病辞职，回故里苏州。仕途的失意改变了他的人生观，此后转而研究老庄哲学，把大量精力花在艺术上。他长居苏州，当地的文士都很仰慕，和他一起交游的有几十人。他崇尚魏晋风流，着意禅宗智慧，放浪形骸而不乐拘检，充满了强烈的诗人气质。在吴门派中，他是最具有文人特质的一位。
艺术风范
祝允明学习书法重视传统，他直接从魏、晋、唐、宋、元诸家书法中汲取营养，古代墨宝无所不窥。他在观察古人书迹，掌握各家用笔和法度的基础上，领悟各家书法的性情和气势，默识笔意和章法布白，成功地融合各家法度、神韵于一炉，取精用弘，时出新意，挥洒自如。
祝允明的楷书师法赵孟
，褚遂良，并从欧，虞而直追“二王”，其书《出师表》谨严浑朴。晚年，临写《黄庭经》不注重点画的形似，而自成风格，结构疏密，转运遒逸，神韵益足。祝氏狂草亦出名，师法李邕、怀素、张旭、米芾，融入黄庭坚的风流，提按和使转的笔法交互使用，行与行之间的距离很紧，形成一种汪洋恣肆的视觉效果。更难得的是楷书又写得相当严谨，有晋唐人的古雅气息。这种素养与唐代的张旭十分相似。晚年尤重变化，风骨烂熳。人称：“枝山草书天下无，妙酒岂独雄三吴！”
祝氏传世墨迹甚多，如小楷《出师表》、草书《自书诗》、《落花诗卷》、《洛神赋卷》、《前后赤壁赋卷》、《宝剑诗》等均为其代表作。另外著有《怀星堂集》、《苏材小纂》、《祝子罪知录》、《读书笔记》、《前闻记》等，撰有《兴宁县志》。在中国的文化史上留下了灿烂的一页。
延伸阅读
唐画祝字
祝允明和唐伯虎是挚友，二人都仕途失意，醉心艺术。两人经常拎着酒壶，乘着渔船，一边饮酒赋诗，一边欣赏山水，颇有避世弃俗之意。有一次二人到扬州游玩，发现所带的银子花光了，听说扬州盐政御史喜好风雅，便化装成道士来到衙门，自称擅长书画。御史请他们以石为题，创作一幅画，并要题诗，二人当即作成。御史非常惊讶，认为超过当时的大名士唐伯虎和祝枝山，因此赏给他们很多银子。后来才知道他们就是唐祝二人，至此 “唐画祝字”天下闻名。