梁实秋给一般人的印象，是站在古典主义的文学立场，对五四新文学以个性解放为旗帜的自由主义、以民主平等为特征的人道主义进行了激烈的否定。梁实秋要给自由不羁的新文学戴上纪律与理性的笼头，并以永久不变的普遍人性反对五四文学的进化观念。梁实秋以其追求古典的和谐、均衡、节制与中庸的立场，显示了全面否定五四文学乃至反现代的文化倾向。梁实秋这种“顽固”的古典主义文学立场，是他留学美国在哈佛大学听白璧德的文学批评所导致的。然而谁能想到，以“新人文主义”著称的梁实秋在出国之前的清华园里，曾经做过浪漫主义的美梦，并且与“创造社”打得火热？谁能想到，以古典主义横空出世的梁实秋，在刚刚涉足现代新文坛的时候，却是以极端浪漫的姿态出现的？那时候，梁实秋崇拜郭沫若大气磅礴的浪漫抒情，不满胡适的写实主张及其《尝试集》的诗歌实践，不满俞平伯、康白情的诗歌中有理性的介入，批评冰心的小诗不能尽情地抒发感情……他甚至主动与“创造社”的郭沫若、郁达夫等交朋友，从“创造社”的外围越来越向中心移动。如果梁实秋晚出国两年，他很可能成为“创造社”中的浪漫绅士与批评家。因此，在讨论梁实秋的古典主义文学观之前，我们要先考察一下梁实秋早年的浪漫主义文学选择。
清华园里美丽的风景并不很多，于是秀丽的荷花池就激发出无数清华学子的诗思。脍炙人口的《荷塘月色》就是描写这里的，梁实秋、闻一多的诗人之梦也是在荷花池畔孕育的。梁实秋在清华求学八年，而他进入清华的那一年，正是陈独秀在上海主办《青年杂志》的时候。新文化运动的洪水，冲垮了传统思想的堤坝，也使梁实秋的文学之梦像雨后的春花，含苞欲放。1920年，梁实秋与清华同学组织成立了“小说研究社”，不过梁实秋的志趣却不在小说而在诗歌，因而第二年在高他一年级的校友闻一多的建议下，将“小说研究社”改名为“清华文学社”。梁实秋与闻一多作为这个社团的主将，从此成了不同寻常的挚友，一起切磋诗艺，一起评点文坛。正是在这一年，梁实秋开始了新诗创作以及与程季淑的恋爱，所以这是梁实秋的青春绽放浪漫之花的一年。
梁实秋与闻一多在清华时期的文学倾向与艺术志趣几乎是完全一致的，俩人都对《新青年》、《新潮》到“文学研究会”的“为人生”的诗歌艺术不加认同，而赞同“创造社”浪漫抒情的“为艺术而艺术”的文学观。对于新诗坛上较早的几部新诗集，如胡适的《尝试集》、俞平伯的《冬夜》、康白情的《草儿》，俩人不但是否定，简直是为他们对诗歌艺术的玷污而气愤；俩人最推崇的诗人就是“创造社”的郭沫若，称郭沫若为“当今新文学界应首屈一指”、“现代第一诗人”。他们的这种认识在切磋中形成了批评文字，闻一多写了一篇《〈冬夜〉评论》，在寄给《晨报》副刊没有消息的情况下，梁实秋又写了一篇《〈草儿〉评论》，将二者合为《〈冬夜〉、〈草儿〉评论》，并由梁实秋自费出版。这个新文学初期最早出现的评论集，不但从诗歌艺术的角度否定了《冬夜》与《草儿》，而且矛头直指《尝试集》开创的“恶劣诗风”，在新诗刚刚诞生之时就来了一个当头棒喝。代表胡适阵营的《努力周报》与代表“文学研究会”阵营的《文学旬刊》发表了“哈”与西谛的文章，对这个评论集有所非议；而“创造社”的主将郭沫若则从日本写来热情洋溢的赞美书信，说他“如在沉黑的夜里得见两颗明星，如在蒸热的炎天得饮两杯清水”……
浪漫主义使梁实秋、闻一多与“创造社”的关系迅速拉近，当然这种拉近主要还是基于艺术上的爱好，而非帮派的械斗。当有人说梁实秋正在与“创造社”联络，所以就帮着“创造社”说话的时候，梁实秋以为这种联络并没有什么可耻，别的文学社团如果和他的态度接近，他也要联络：“我不是把文学当做饭吃的，不想凭藉会社的势力欺凌别人的。我和‘创造社’同仁只是文字之交、道义之交，彼此互相监督不稍假借；我没有做过与‘创造社’同人狼狈为奸的行为，我没有用过‘创造社’的半个铜子。一切猜疑我的人们，息了你们的卑鄙的念头罢！”梁实秋一踏上文坛，就表现了好斗的特征，并经常著文与人论辩。用梁实秋自己的话说：“梁实秋生就的一副硬骨头，不怕嘲骂，不避嫌疑，不惜费纸费笔费精神！”后来他还写过一篇《骂人的艺术》，肯定文坛上的笔架。具有讽刺意味的是，梁实秋后来遇见一位更好斗的鲁迅，把他骂了个狗血喷头，这是他始料不及的。
梁实秋的浪漫主义文学倾向，使他在与浪漫派之间闹纠纷的时候，能够不完全偏向任何一方，而是立在中间拉架，并且各打五十大板。那是梁实秋介入的徐志摩与“创造社”之间的一场笔墨官司。徐志摩刚刚回国的时候，在寻找同志的时候首先瞄准了“创造社”。这也不奇怪，因为徐志摩的诗歌也是浪漫主义的，虽然他的抒情气魄不如郭沫若的大，也比郭沫若的诗歌略讲形式，但是《志摩的诗》在浪漫抒情一点上与《尝试集》、《冬夜》、《草儿》以及“文学研究会”其他诗人的作品都有所不同，而与《女神》同调。徐志摩向“创造社”示爱，对“创造社”的三位大将赞美有加，说郭沫若的诗歌显露了“华族潜魂”，称郁达夫为“妙人”，赞成仿吾“立言有方，持正不阿”。然而不久，徐志摩又在《努力周报》上发表了《假诗·坏诗·形似诗》的评论，不点名地说郭沫若《重过旧居》中的“泪浪滔滔”是形容“失实”，而“形容失实便是作伪”。“创造社”立刻做出反应，成仿吾在接到郭沫若说徐志摩不点名地骂他的书信之后，发表了致徐志摩的公开信，并把徐志摩此前吹捧“创造社”的信公开，以见徐志摩做人上的作伪。而徐志摩赶紧答辩，说自己没有说郭沫若是假人的意思，只是“泪浪滔滔”确实不能作为诗句的典范。这个时候，梁实秋以持中的立场致信成仿吾，肯定徐志摩的诗歌作品以及对艺术的忠诚，可是“泪浪滔滔”的一段批评“在诗的原理上完全是讲不通的”；肯定成仿吾嫉恶如仇敢抡板斧的李逵式批评风格，但也批评他略显卤莽操切。在这篇通信中，他表示《努力周报》是骂不死他的，《文学旬刊》骂成仿吾是“黑松林里跳出来的李逵”也是歪打正着——文坛需要的正是斧法熟练的李逵。
当然，梁实秋对于徐志摩与成仿吾之争的持中立场是偏向郭沫若与成仿吾的，但是比起他主动与“创造社”联合攻击文学研究会作家，这个立场已经是够“客观公正”的了。譬如，佩韦在《小说月报》上发表的《今年纪念的几个文学家》一文中，将雪莱（P。B。Shelley）因为宣扬“无神论”（Atheism）而被牛津大学开除，错译成因宣扬“雅典主义”而被牛津大学开除。梁实秋写信将这个错误告诉了成仿吾，成仿吾便在《创造季刊》上专门著文讽刺挖苦佩韦。梁实秋本人也在“创造社”的刊物上发表了《读郑振铎的〈飞鸟集〉》，在批评了郑振铎的“选译主义”之后，一口气指出了四处翻译错误，并且说这仅仅是读了十首译诗就发现了这么多错误，便无心再往下读了，言语之中也充满了讽刺。他先前与闻一多批评的俞平伯、康白情，也是“新潮”与“文学研究会”的诗人。俞平伯在“文学研究会”刚刚创办的《诗》刊上发表《诗底进化的还原论》，主张诗歌“为人生”和“平民化”，又遭到了梁实秋的批驳，认为诗歌是“为艺术”的、脱离现实的、追求仙境的，丑的词汇是不能入诗的。曾是“文学研究会”发起人之一的周作人撰文反对梁实秋的论调并为俞平伯辩护，梁实秋又写了《读仲密先生〈丑的字句〉》进行反批评。此外，梁实秋还写了《〈春水〉与〈繁星〉》一文，对“文学研究会”中影响很大的小诗作者冰心进行批评，认为她的诗歌理性压倒了感情，不是什么好作品。梁实秋无以复加地赞美的，是郭沫若与闻一多。而“创造社”也投桃报李，他们的大门这个时期是对梁实秋与闻一多开放着的，梁实秋的诗歌、散文与批评文章可以在“创造社”的刊物上畅通无阻地发表，“创造社”甚至打算将“创造社”的刊物委托给梁实秋与闻一多编辑。可以看出，在梁实秋、闻一多与“创造社”的蜜月期，他们几乎融合成了一家人。后来鲁迅讽刺“创造社”攻击“文学研究会”不择手段，翻译中出现一点错误就写长长的文章加以批评，事实上梁实秋那时候已经介入了“创造社”的阵营，并利用自己英文的根底在对“文学研究会”的翻译错误进行批评。翻译中出现错误，当然需要批评，但是，再好的翻译家也难免出错，于是，只指责“文学研究会”的翻译错误，只批评“文学研究会”作家的批评与创作，就表明了梁实秋与“创造社”同一阵营而排他的文学立场。
梁实秋在文学倾向上与“创造社”这种“一家人”的姿态，使他们的个人关系一度也非常密切。梁实秋在这个时期与“创造社”诸人经常通信，仅仅在“创造社”刊物上发表的，就有他与郭沫若、成仿吾的通信，而且从通信中的交谈来看俨然都是自家人。梁实秋也在清华的假期期间，或送母亲回杭州老家探亲之时，去上海与“创造社”诸才子畅谈文思与友谊；而郁达夫在来北京期间，也把所有的隐私之事告诉梁实秋。然而正是在这种密切交往之中，显示了梁实秋与“创造社”在世界观与人生观上的差异。与“创造社”诸人会见的情形，梁实秋在当时是这样记载的：
我在上海会到的朋友，有郁达夫、郭沫若、成仿吾。除了达夫以外，都是没有见过面的文字交，其实看过《女神》、《三叶集》的人不能说是不认识沫若了。沫若和仿吾住在一处，我和达夫到他们家的时候，他们正在吃饭。饭后我们便纵谈一切，最初谈的是国内翻译界的情形……
谈起国内翻译界的情形，真令人悲观了。沫若说：“某君把T hou art，译做‘你这艺术家’。”据我所知道的，《小说月报》第二号上，郑振铎把一个法国诗人误作一个英国批评家，沈雁冰把法文的“新”译做“小说”，然而郑先生还正在大论其古典主义，沈先生还正在大介绍其欧美杂志！《小说月报》在我们中国新文学界总算数一数二的出版物，情形如此，别的还说什么！
如果说梁实秋当时的文章侧重于和“创造社”诸人的同，那么四十年后他在回忆往事的时候则更侧重于和创造社诸人的异：
我有一次暑中送母亲回杭州，路过上海，到了哈同路民厚南里，见到郭、郁、成几位。我惊讶的不是他们生活的清苦，而是他们生活的颓废，尤以郁为最。他们引我从四马路的一端，吃大碗的黄酒，一直吃到另一端，在大世界追野鸡，在堂子里打茶围，这一切对于一个清华学生是够恐怖的。后来郁达夫到清华来看我，要求我两件事，一是访圆明园遗址，一是逛北京的四等窑子。前者我欣然承诺，后者则清华学生夙无此等经验，未敢奉陪（后来他找到他哥哥的洋车夫陪他去了一次，他表示甚为满意云）。
从“创造社”一方来说，他们在上海以最放荡不羁的“名士”方式招待梁实秋，在北京郁达夫能够主动让梁实秋带领自己去嫖娼，都是把梁实秋看成是自己人的一种表现，却未想到这竟然使梁实秋感到恐怖。也许正是这种恐怖，使得梁实秋终于不能完全融入“创造社”。因此，梁实秋结束八年的清华岁月而出国之时，也是他与“创造社”诸人的友谊达到高峰的时候。梁实秋去美国要从上海上船，他有意先到上海一个星期，与“创造社”诸人话别。那一个星期充满了浪漫的激情与别离前的伤情，他几乎每天都忙着与“创造社”诸人一起畅谈、吃酒，有泰东书局的老板付账，他们就放胆豪饮，以至于梁实秋酩酊大醉。梁实秋对郭沫若说他患甲状腺肿，郭沫若说自己是医生，给梁实秋看了，说是“巴西多氏症”，还取出一大本医书给梁实秋看，给他指出此症的特点及治疗方法，嘱咐梁实秋到美国之后要立即诊疗。梁实秋还赶写了一篇充满感伤气息的《苦雨凄风》在《创造周报》上发表，叙述他与恋人、家人别离的情景。梁实秋上船的时候，郭沫若抱着孩子，与郁达夫、成仿吾等“创造社”骨干一起，都去送行，直到梁实秋上船之后方依依不舍地离去……
有趣的是，刚刚与“创造社”骨干告别的梁实秋一上船，就与他一向著文批评的“文学研究会”的会员冰心、许地山相遇了。正如《第四十一》中被大风吹到里海的荒岛上的红军女战士与白匪军官打破阶级界限搞恋爱一样，船上寂寞的生活使这些不同倾向的文人也凝聚在一起，他们以《海啸》为名办了一个文学壁报，发表他们在船上的作品，并且三天一换。船上有小说家许地山、冰心，诗人冰心、梁实秋，批评家梁实秋等，俨然就像是一个文学社团。而且他们在国内的不同派别，掩盖不了他们创作上的一致性，许地山小说那种浪漫传奇的情节、浓重的异域色彩与神秘的宗教意味，冰心作品浓重的主观抒情气息，都是与浪漫主义相通的。而这种相通性又在“为人生”的大题目下，使梁实秋对现代文坛上的是是非非要重新认识与反省。更令人大跌眼镜的是，梁实秋上船之前与“创造社”的“蜜月式”的一星期中，“创造社”向梁实秋与闻一多张开了热情的怀抱，可是刚刚别离不久，《海啸》上的一部分作品却在《小说月报》上发表了，其中十四篇作品中就包括了梁实秋的四篇。想来，刚刚拥抱完梁实秋的“创造社”诸人，一定想不到一向批评“文学研究会”的梁实秋，才从自己的怀抱里脱出，其集束作品就出现在《小说月报》上了。从此之后，尽管远在美国的梁实秋还经常与“创造社”诸人书信来往，经常在“创造社”的刊物上发表文章，但是这种友谊显然是在走下坡路，等到梁实秋从白璧德听课而由浪漫主义转变为古典主义的时候，至少是在文学选择上，梁实秋就与“创造社”诸人分道扬镳了。因而梁实秋浪漫的早年时代，应该是从1920年到1924年，只有短短的四五年时光。这个浪漫时代的主要作品，是诗歌与批评文章。