明代擅长行草书的书法家举目可观。在这支队伍中，能够独树一帜，令凡夫俗子感到震惊的要数祝允明。
祝允明(1460～1526年)，字希哲，号枝山，江苏苏州人。与文征明、唐寅、徐祯卿并称“吴中四才子”，与文征明、王宠、陈淳并称“吴中四名家”。
祝允明幼年学书环境十分优越，前辈有好几位是能文善书的学者。祝允明早慧，出道早，五岁时就能写出字径一尺左右的楷书，九岁就能作诗填词。家学的滋养为他日后成就一代书家打下了扎实的基础。
勤奋好学、广泛吸收，是每位书法家获得成功的关键环节。祝允明也不例外，上至汉魏唐诸家，下至元代赵孟兆页诸贤，他取精用宏，谨守法度，书法有了长足的进步。
祝允明诸体皆擅，以草书成就为最高。他的小楷，取法钟繇的古朴和二王的秀妍，对《黄庭经》《乐毅论》两本法帖的研习尤勤。
我们现在能看到的，有“明代小楷第一”的作品《出师表》，就是出自祝允明之手。小楷工整匀称、疏朗秀逸，在布局上疏密不求匀称，结体不求严整，然而，却以局部的不平正求得大章法的匀齐。读他的小楷，令人回味无穷，百看不厌。我们不能不惊讶这样一位草书大师同时能写出如此光彩照人的小楷。如同一位武士既能挥动丈八蛇矛在千军万马中冲杀，又能把一根小小绣花针运用得得心应手。祝允明多才多艺，他那截然不同的多种书风，大跨度、多层次的书法体验，大字小字举重若轻等特点，同唐代的书法家张旭有许多相似之处。
祝允明之所以能震动书坛，是以他的大草来立足的。从他留下的大量惊世骇俗的大草作品中，我们可以看出他深得唐代张旭、怀素，宋代黄庭坚三位狂草大师的神韵。祝允明醉心大草，与他“狂放盖世、千金立尽、面无吝色”的个性不无关系。由于他师法颇多，所以面貌各具，在不同心情的驱使下，他笔底时而呈现章草的意趣，时而出现二王妍逸的风韵，时而进发张旭、怀素的气势。至于黄庭坚奇堀的气质、米芾跌宕的姿态、赵孟兆页蕴藉的气息，时时闪现在他的毫端。
祝允明学古不泥古，他总是以一种求变的原则去统摄，既有古人的影子，又有自己的独创。一是强调肃杀之气，作草时以气行笔，毫无顾忌，在笔画的处理上讲求斩钉截铁、森严凌厉，往往有过之而不知收敛。二是极尽夸张之功，落笔时斗志昂扬、放浪形骸，任其线条伸展蜿蜒、左冲右突、极尽舒展，使作品处于绵延不绝的状态。三是用墨和润、墨色充盈，尽管下笔如飞，线条仍富有弹性和张力，毫无焦渴、滞涩之感，显示出过人的用墨功夫。
被颓靡甜俗书风统治近二百年的明代书坛上，祝允明是第一个自觉破除时俗，自觉地继承唐宋书风，以雄强刚劲之美获得成功的书法家。他的艺术实践有力地呼唤和启发时人的创新意识，明代后期书法创新高潮的兴起，与这位敢于向流俗挑战，以强大冲击力除旧布新的“刀斧手”——祝允明有着密切的关系。
祝允明的书法佳作有《草书诗翰卷》《洛神赋》《苏轼赤壁赋卷》《曹植诗册》《箜篌引诗帖》《临黄庭经卷》等。