明代末年，书坛四大家崛起，他们分别是董其昌、邢侗、张瑞图、米万钟。由于皇帝对董其昌书法的偏爱，“海内风靡(董字)而三家之名遂掩”。
董其昌(1555～1636年)，号香光居士，上海松江人。举进士后曾任太常少卿、侍读学士等职。
少年的董其昌对于书法并不热心，十七岁那年，他与乡人赴府里考试，由于答卷书法难以入目，判卷先生眉头一皱，大笔一挥，判卷为“二等”。这个成绩对董其昌如当头一棒，年轻气盛的他为洗去耻辱而入书道，开始了漫长的笔墨生涯。
明代社会前二百七十多年，从明太祖朱元璋开始，好几位皇帝皆擅长书法，朝野学书风气兴盛。
在董其昌之前，明初已有着名的“宋三家”“沈二家”。中期有王宠、“吴中四才子”等。董其昌开始涉足书法领域时，他的前面已矗立起一座座艺术高峰。董其昌争强好胜、雄心勃勃，把祝允明、文征明和元代赵孟兆页作为自己超越的对象。
师法“颜体”，是董其昌学习书法的第一阶段。在学习和比较中，他又发现唐初虞世南书法笔致圆融、典雅平和，更合自己的胃口，便转向师法“虞书”，由于董其昌颖悟过人、孜孜不倦，艺术水平大有提高。
师法晋人是董其昌书艺发展的重要阶段。他对王羲之的《兰亭序》《黄庭经》，钟繇的《宣示表》《丙舍帖》产生浓厚的兴趣，学习异常刻苦。他临摹“二王”作品几可乱真，由此声名鹊起。对于晋代以后的书法家，董其昌十分钦佩其中的三位，即唐代李邕、五代杨凝式、宋代米芾。从董其昌的传世作品来看，得益于这三家最多。师李邕得其沉静，师杨凝式得其萧散，师米芾得其天真。广泛的涉猎使董书风格更加清朗洒脱，令人观后有“清风出袖，明月入怀”之感，一派悦人的简远意境。
综观董其昌的书法，可用“清淡”二字概括之，他曾有一“少而工，老而淡，淡胜工”的体会，把书法风格的“清淡”作为美的极致。清淡来源于墨色，董其昌采用淡墨进行艺术创作，形成了与众不同的创作方式。使用淡墨，要看功夫，功夫不到，水分晕漫，骨力为之销蚀，淡墨显得伤神。
因此，许多人只是在通篇浓墨中夹杂一点淡墨，但在董其昌的作品中，不少是通篇淡墨，尽管淡如清烟，恍如白色，作品依然精神弥足。
董其昌以超越赵孟兆页为最终目标并为此付出巨大的努力，他是否完成了这种超越呢？在他晚年曾有一段发自肺腑的坦诚之言：“余年十八学晋人书，得其形模，便目无吴兴，今老矣，始知吴兴书法之妙。每见寂寥短卷，终日爱玩。”时隔不久，董其昌便离开了人世。
董其昌的书法风靡清代，“康熙之世，专仿香光”，学之者十分踊跃。董其昌不仅书法着名，而且工于绘画、精于鉴赏。在中国书画史上，书画皆臻妙境的大家不是很多，而董其昌是很突出的一位。
董其昌着有《容台集》《画禅室随笔》《画旨》《画眼》等，流传墨迹有《唐人诗卷》《试墨帖》等。