一个骄傲的人，结果总是在骄傲里毁灭自己。
——莎士比亚
（一）
在《亨利六世》和《查理三世》获得巨大成功的这一阶段，莎士比亚还创作出另一部比较成功的剧作，名为《泰特斯·安德洛尼克斯》。这是一出血腥味更为浓烈的复仇悲剧，表现的是一段虚构的插曲，以说明罗马帝国衰亡时的情形。
莎士比亚在这部戏中描写了很多令人不快的情节，引用了许多历史典故，这与莎士比亚的其他作品有较大出入。但这部剧中有震撼力的恰恰就是那些令人不快的场面，其中的一些对白不但具有艺术力量，甚至达到了优美的程度。这也是莎士比亚的戏剧创作从初期逐渐走向成熟的标志。
不过，莎士比亚可能觉得血腥、屠杀的场面过于沉重了，给自己和观众都造成了较大的心理压力，也许应该给观众换换口味，因此，他接下来创作了一出轻松幽默的滑稽喜剧《驯悍记》。
对这一题材的选择，可能是莎士比亚小时候在家乡看到或听到的关于对悍妇别具一格的惩治。斯特拉福镇的市政委员会对当地的悍妇驯服有着不可推卸的责任，他们要将悍妇泡在艾汶河中，以便可以消消她冲天的火气。这样的事可能给莎士比亚留下了较深刻的印象，因此他想用戏剧的方式来表现这一轻松幽默的主题。
《驯悍记》采用了“以其人之道还治其人之身”的方式，写了一个具有冒险精神的男子彼特鲁乔驯服泼辣女凯瑟丽娜的幽默故事。
在故事的开头，彼特鲁乔从海上漫游到帕杜亚，准备物色一个年轻貌美而富有的女子为妻。正好在帕杜亚有这样一位女子，她的父亲也正急于把她嫁出去，于是发出告示，让年轻的男子来求婚。可是，一些男子都被脾气暴躁的凯瑟丽娜贬得一文不值，灰溜溜地离开了，谁也不敢娶她。
不过，这名女子的坏脾气不但没有吓走彼特鲁乔，反而还激起了他勇敢好斗的个性，他决定与凯瑟丽娜较量一番。
于是，彼特鲁乔勇敢地前来征婚。而凯瑟丽娜认为彼特鲁乔和其他的求婚者一样，是个枯燥无味又没本事的家伙，一见面就给了彼特鲁乔一个响亮的耳光。
然而，彼特鲁乔不但没生气，反而还用亲昵与爱怜的嘲讽口吻与凯瑟丽娜说话，对她的粗鲁报以快活的嘲笑，还称她温柔可爱。他一反以往求婚者那种献媚、胆怯，而是用嘲讽来惹恼凯瑟丽娜，让凯瑟丽娜无可奈何。虽然她还很嘴硬，但心里已经服软了。
所以，当父亲和彼特鲁乔商量他们两人的婚事时，凯瑟丽娜一点都没有反对。不过，彼特鲁乔并没有因为获得凯瑟丽娜的认可就放弃对她的惩治。
婚礼结束后，两个人一起回家，彼特鲁乔故意让凯瑟丽娜冒雨连夜赶路，到家后也不让她取暖、沐浴、吃饭，而是直接命令又冷又饿的凯瑟丽娜上床睡觉。
当凯瑟丽娜做好饭后，他又挑剔地说她做的饭菜太难吃，惩罚她不许吃饭；凯瑟丽娜穿上漂亮的衣服，彼特鲁乔讽刺她穿上这样的衣服简直难看极了。
渐渐地，凯瑟丽娜终于明白，彼特鲁乔是用自己反常的言行来给自己做一面精子，让她看到自己的言行是多么无礼可笑。从此，她再也不撒泼了。
这部轻松幽默的滑稽喜剧上演后，马上就赢得了观众们的喜爱，也给剧院创造了可观的收入。
在不断尝试各种创作的期间，莎士比亚又尝试了另一种写作方式。早在10多年前，文学泰斗约翰·李利就写过一部非常出色的小说，名为《尤菲斯》。书刚一出版，一些作家便竞相效仿。在这部小说中，李利运用了夸张的文体和华丽的辞藻，其夸饰的特色也成为当时作家模仿的对象。在这种风气的影响下，莎士比亚也创作了一部戏剧——《空爱一场》。
在这部戏剧中，莎士比亚证明了自己在写作方面的无所不能，而且表现十分优异。这部作品风格适度而活泼，一如“盖里要得”（流行于十六七世纪的一种轻松活泼的双人舞）的舞蹈，无意中让人以严肃的眼光来估量它。从这时起，莎士比亚才算正式走入文学多角隅的大殿堂，开始窥知维系观众笑浪不断的窍门。莎士比亚玩着文字游戏，愉快地模仿着当时的各种文学时尚，从“尤菲斯文体”至十四行诗，不一而足。
在剧中，莎士比亚还描述了一群热心逗趣的业余演员，他们费尽心神地上演一出戏，惹得那些贵族观众不断对他们轻嘲笑谵。
莎士比亚笔下活泼、喜欢调侃与嘲弄的青年贵族，以及快活、机智的贵族少女，首次出现戏剧当中。虽然这些与他日后所写的戏剧比起来显得较为老套，但他们不停地以文艺复兴时期的观点来讨论爱的主题，同时又体现出了生命的活跃气息。
《空爱一场》是一部伦敦人的戏，是为那些懂得戏谑文辞的人所写的。之所以能够写出这部戏，完全因为作者莎士比亚善于观察、倾听生活，并能将其融入到城市贵族的圈子当中。它虽然是一出城市戏，但却很少有伦敦人敢用两首乡村歌曲来终结全剧，尤其是最后的《冬之歌》，更是描绘出了寒冬里真正的乡村景致。
（二）
大约1591年左右，莎士比亚结识了桑普顿伯爵。当时，许多诗人和人文主义学者都聚集在年轻的桑普顿伯爵家中，因为桑普顿喜爱戏剧，莎士比亚的演技和创作才华也获得了桑普顿伯爵的赏识。
在伯爵家中，莎士比亚有幸结识了很多在文学和艺术方面都很有造诣的才华出众的人物，如伯爵的老师、意大利人约翰·弗洛里奥，他将但丁和彼特拉克的语言教给了天资聪颖的莎士比亚，让莎士比亚在后来的戏剧和诗歌创作中，不仅体现出质朴的民间特色，还蕴含有贵族们所喜爱的华丽色彩。
此后，莎士比亚便成为桑普顿伯爵家中的常客，经常在那里与一些诗人或作家等讨论文学知识，但更多的是谈论戏剧。这种经历非常有利于推动莎士比亚的戏剧创作。
莎士比亚刚来伦敦时，正赶上英国与西班牙交战，最终英国获胜。然而经历了战争的惊扰和胜利的狂欢之后，接踵而来的却是鲸吞生灵的大瘟疫。
1592年夏，被人们称为“黑死病”的鼠疫开始在伦敦蔓延，并一直持续了近一年的时间。短短一年的时间，伦敦大约有1.5万人丧生。在疫情高峰时，每周死亡人数都达上千人。
为了防止疫情的传播，伦敦市政当局下令禁止民众集会，剧院自然也遭到了关闭的命运，甚至整整关闭了9个月。
此次瘟疫灾难一直持续到1593年下半年才渐渐销声匿迹，而伦敦的剧院也直到1593年年底才解除禁令。
在这段剧院生意萧条的时期，不少演员只能到乡间去流浪演出，但莎士比亚并未离开伦敦。由于暂时不必为剧院写戏剧，他就开始尝试进入一个新的领域——诗歌，这也是他早年的一个梦想。
这时莎士比亚的手里有了一些积蓄，足以维持他的日常生活。虽然瘟疫随时会来到他身边，甚至夺走他的生命，但他并没有放下笔，而是要与瘟疫竞争，实现自己诗歌创作的梦想。
当时，十四行诗、意大利优美的音乐和华丽的服饰被认为是文艺复兴时期新文化的表现，莎士比亚的诗歌创作自然也受到这种风气的影响。那时，上流社会非常流行写叙事诗和爱情十四行诗，几位著名诗人所创作的作品也已在上流社会传诵，如斯宾塞的《仙后》、西德尼的《阿斯特洛菲尔和斯黛拉》等。
此时已能够进入上流社会聚会的莎士比亚自然也受到这些诗歌的影响和熏陶，因为当时戏剧在人们心中的地位还不算高，而诗歌才占有崇高的地位。莎士比亚尝试写诗歌，一是想实现自己的梦想，二是想借诗歌献给他的庇护人桑普顿伯爵，以表达对伯爵的感激之情。
这期间，莎士比亚创作的诗歌主要包括两首叙事长诗《维纳斯与阿都尼》和《鲁克丽丝受辱记》，以及一部《十四行诗集》。可以说，如果莎士比亚没有创作戏剧，作为一个诗人，他同样能取得辉煌的成绩，在世界文学史上留下盛名。