林肯一家在伊利诺伊州狄卡特附近的一片树林里安了家。站在树林四周的陡坡上，可以俯瞰桑加蒙河。
在这里，林肯帮忙砍树、建造房屋、割除灌木、平整土地、赶牛拓荒，开垦出约九十亩草地，然后又播种、劈柴、搭建篱笆。
第二年，他开始在附近的农民家里打零工，如犁田、耙草、劈木条、杀猪，等等。
搬到伊利诺伊州的第一年，林肯一家就遭遇到了这里有史以来最严酷的寒冬。草原上积雪厚达15英寸，牛、鹿、野火鸡几乎全部被冻死，甚至人也难以幸免。
冬天，林肯决定答应给人劈柴1000根，为了换取一条用白核桃木树皮染成的棕色牛仔裤。他每天都步行9里路去雇主家干活。有一次，他划着独木船横渡桑加蒙河，不幸船翻了，他掉进了冰冷的河水里。他挣扎着爬上岸，走到了附近的梅杰·沃尼克少校家，这时，他的双脚已经冻僵了。此后的一个月，他一直不能下地走路，只好躺在沃尼克少校家的火炉边休养。在那里，他有时讲故事给人听，有时自己阅读《伊利诺伊州法规》。
在此之前，林肯曾经追求过少校的女儿，但是少校很不乐意。为什么？身为沃尼克家的千金小姐，岂能嫁给这么个笨手笨脚的文盲？一个没有地产、没有金钱、没有前途的劈柴工人？做梦吧你！
确实，林肯没有地产，但那又怎样——他根本就不想要地产。他已经面朝黄土背朝天二十多年了，再也不想遭那份罪了。他讨厌那种单调乏味又累人的农耕生活。他渴望结识社会各阶层的人们，更期盼着有一天能够出人头地。他渴望找到一份体面的工作，可以抛头露面、当众演讲，并赢得众人的掌声。
以前，林肯住在印第安纳州的时候，曾经帮人撑船，让平底船顺流而下，前往新奥尔良。他现在想想，那是一份多么有趣的工作呀！新奇！刺激！冒险！记得一天夜里，林肯停船后，把船系在了杜奇斯尼夫人的农场岸边，这时，一帮黑人带着刀棍爬上船，他们原本是想杀死船员，抛尸江中，然后撑船去新奥尔良的海盗大本营。林肯的长手臂力大无穷，他操起一根大头棍就跟他们打斗起来，有3个盗贼掉到了河里，另外几个盗贼也灰溜溜地逃上岸去。有个黑人在林肯的额头上砍了一刀，从此，他的右眼上方留下了一道永恒的伤疤。
是啊！即便是父亲，也无法阻止儿子走出这片庄稼地。
林肯曾经见识过新奥尔良，于是他在河边找了一份差事。他和同父异母的兄弟以及远房表亲一起砍树，然后劈开圆木，制成木材，撑船送到锯木厂，将其制成80英尺长的平底船，装上咸肉、玉米和肉猪，送到密西西比河下游，他每天的工资是50美分，还有奖金。
在航程中，林肯为大伙儿驾船、煮饭、讲故事，玩扑克计点游戏，他还经常放声歌唱：
裹着头巾的土耳其人，
翘着胡子嘲笑着世人，
其实谁也不想搭理他们。
这一段随波逐流的航海生活给林肯留下了一生难忘的深刻印象。赫尔顿在《林肯传》中写道：
在新奥尔良，林肯第一次亲眼看见了奴隶制的可怕面目。他看到“戴着铁链的黑奴遭到鞭打的惨景”。他的所见所闻激发了他的良知，正义感悄悄涌上他的心头，让他强烈反对这种真真切切的残暴场景。正如他的一个同伴所说：“从此，他的心坎上深深地刻上了奴隶制的烙印。”有一天早晨，林肯和两个同伴去逛街，经过一个奴隶拍卖场，看到一个眉目清秀又健康活泼的黑白混血姑娘正在待售。出价人要对她的身体进行彻底检查，一会儿拍拍她这里，一会儿掐掐她那里，还让她像马一样在屋里跑来跑去。正如拍卖人所说，出价人既然花钱买货，就得“弄清楚她是否货真价实”。这种场景太恶心人了，林肯带着满腔的“愤怒与憎恨”，慌忙离去。他对同伴说：“天啊，兄弟们，我们赶快离开这里，若有朝一日我得势，定会狠狠打击这东西（奴隶制）。”
丹顿·奥夫特先生是雇用林肯送货去新奥尔良的老板，他很喜欢林肯，觉得他诚实能干，还会讲笑话。他又聘请林肯回到伊利诺伊州的新塞勒姆村，奥夫特先生砍伐树木建造了一间杂货店，交给林肯来打理。这个小村庄位于常年刮风的桑加蒙河上方高地，那里只有十几间小屋。林肯在这里一住就是数年，一边在店里当店员，还一边经营磨坊和锯木厂。这几年的生活对他的未来发展产生了深远的影响。
村子里有一群野蛮、荒唐、好斗的地痞流氓，他们号称“克拉瑞绿林好汉”，还自诩是全伊利诺伊州最擅长喝酒、骂人、摔跤和打架的帮派。
这些小流氓的本性并不坏，甚至忠厚、诚实、大方，还同情弱者，只是爱出风头而已。后来，奥夫特先生来到镇上，百般炫耀自己家的小伙计，说林肯是个大力士，“克拉瑞绿林好汉”一听，兴趣来了，他们发誓要给林肯一点颜色看看。
比试的结果出人意料——“小巨人”林肯在赛跑和跳跃中连连获胜，瞧他那两只长手臂——掷大锤或扔炮弹也是无人能比。此外，他还多才多艺，会讲各种笑话和林中传说，逗得大家笑了半天。
有一天，全镇居民都挤在白橡树下观看“克拉瑞绿林好汉”的领袖杰克·阿姆斯特朗和林肯摔跤，林肯一举打败了阿姆斯特朗，取得了决赛的胜利，他在这一带的声望也达到了顶峰。从此，“克拉瑞绿林好汉”对林肯佩服得五体投地，还主动跟他交朋友。他们请他当赛马和斗鸡比赛的裁判。后来，在林肯没有工作、无家可归的时候，他们还主动带他回家吃住。
在这里，林肯找到了寻求多年的机会，终于克服恐惧心理并公开演讲了。以前在穷乡僻壤的印第安纳州农田里，他只能给一小撮农夫演讲。现在，新奥尔良有一个文学组织叫“文学会”，每到星期六的晚上，就有很多文艺青年来拉特里奇酒店的餐厅里聚会。林肯加入文学会之后，很快就成为其中的文艺骨干。他会讲故事，还会写诗朗诵，就桑加蒙河航运等时事话题即兴发表点评，并展开滔滔不绝的辩论。
这种机会难得的活动，不但开阔了他的视野，还勾起了他的雄心。他发现自己拥有卓越的演讲才能，他的演讲可以影响很多人，这给了他前所未有的信心和勇气。
几个月后，奥夫特商店倒闭了，林肯失业了。不过，一场选举活动即将来临，国民因此而热血沸腾。林肯也想借此机会施展自己的演讲才华。
在当地老师门特·格拉汉姆的帮助下，林肯花费几个星期的时间写好了自己的第一篇演讲稿。他在演讲稿中宣布自己将会竞选州议员，还声称自己关注“改良内政”“促进桑加蒙河航运”“改进教育和司法”等话题。
在演讲的结尾，他说道：
我出生在最卑微的家庭，成年后又缺乏权势贵人的举荐，不过，各位贤能的父老乡亲，若觉得我不配出人头地，反正我已习惯失败，不会因再多一次失败而苦恼。
几天后，一位骑士快马加鞭赶到了新塞勒姆，还带来一则惊人的消息：“萨克族印第安酋长‘黑鹰’带着一帮勇士出征，一路烧杀抢掠，让洛克河一带备受凌辱。”
大家惊慌失措，雷诺州州长赶忙招募志愿军。这时，“没有工作又一贫如洗的公职候选人”林肯前去参军，服役30天，还当选为队长。林肯想把“克拉瑞绿林好汉”训练成精英部队，可惜他们不服从指挥，还冲他大喊：“滚犊子！”
赫尔顿说，林肯始终认为，他参军对战“黑鹰”，只是一种“闲汉们的冒险游戏”。也许就是吧！
后来，林肯在国会演讲时，宣称自己从未打过“红皮印第安人”，只打过“野生葱头”；他说自己从来不曾遇见印第安人，而是“跟蚊子血淋淋地较量过好几个回合”。
战争结束后，“林肯队长”又开始忙于竞选，他挨个找人握手，给大家讲故事，赞同每个人的观点，一到人多的地方，就趁机站出来演讲。
选举那天，新塞勒姆的208张选票中，只有3张没有投给他，不过他仍然没有当选。
两年后，他又参加竞选，这次终于如愿以偿。于是，他借钱买来一套新衣，然后前去议会上任。
此后的1836年、1838年和1840年，他都成功连任。
当时，新塞勒姆有个人叫杰克·凯尔索。他一事无成，整天就知道钓鱼、拉琴、朗诵诗歌，他老婆为了生计，只好招揽一些房客来搭伙过日子。镇上很多人都认为这个男人是个窝囊废。可是，林肯却很欣赏他，与他来往密切，还深受他的影响。在没有结识凯尔索之前，林肯对于莎士比亚和博比·伯恩斯等名人没有太多的印象。如今，林肯静坐着聆听凯尔索朗诵《哈姆雷特》，背诵《麦克白》，第一次体会到英语的美妙绝伦。多么丰富的文采！多么深远的智慧！多么动人的情感！
林肯敬畏莎士比亚，却对伯恩斯的作品产生了热爱和共鸣。他甚至认为自己就是伯恩斯的传人。伯恩斯也出生在一间小木屋里，也曾经是个默默无闻的农民，家庭背景也跟他差不多。伯恩斯在耕田的时候挖出了一个田鼠窝，于是悲伤不已，还为这窝小东西写了一首诗。在伯恩斯和莎士比亚的诗篇中，林肯找到了一个充满情感与爱的新世界。
最让林肯震惊的是：莎士比亚和伯恩斯都没有上过大学，他们所受过的正规教育也和林肯不相上下。
于是，林肯大胆地梦想，他——文盲汤姆·林肯的半文盲儿子——也许不必一辈子当店员或铁匠，他也可以做体面的工作。
此后，伯恩斯与莎士比亚成了他心中的男神。他阅读莎翁作品的时间远多于阅读其他作品，这对他日后的文风产生了深远的影响。甚至他成为总统，为美国内战忧心忡忡的时候，依然会挤出大量时间来阅读莎翁的作品，还在百忙之中抽空与研究莎士比亚的专家探讨剧本细节，遇到作品中某些可疑之处，就写信请教专家。就在被暗杀的那个星期，他还曾为朋友们朗诵《麦克白》。
渔夫杰克·凯尔索——新塞勒姆的无名小卒——影响力竟然深达总统。
新塞勒姆的创始人兼酒店老板詹姆士·拉特里奇是个南方人。他有个花容月貌的女儿，名叫安妮。19岁的安妮出落得亭亭玉立，蓝眼睛、褐色头发，令人迷醉。他已经跟镇上最富有的商人约翰·麦克尼尔订婚了，林肯却情不自禁地暗恋着她。
安妮答应了约翰的求婚，但要等到两年后她毕业才能结婚。
就在林肯到达新塞勒姆后不久，发生了一件怪事：约翰卖掉了商店，声称要回纽约州去接父母和家人来伊利诺伊州居住。
约翰与安妮告别，并许下诺言说，一定会常常与安妮书信往来。
当时，林肯就是当地的邮递员，公共马车每个星期来这里送两次邮件，邮费根据距离远近来计算，6.25～25美分不等，由于邮资不菲，书信联系的人并不多。林肯把送来的邮件放在帽子里，然后四处游逛。如果有人打听，他就脱帽查看一下有没有此人的邮件。
安妮每个星期都会向他打听两次，3个月过去了，她才收到第一封信。约翰在信中解释说，他途经俄亥俄州时生病发烧，昏迷了3个星期，所以这么晚才给她写信。
又过了3个月，第二封信才姗姗来迟，而且内容冷淡，含糊其词，只说父亲生病，债主又上门闹事，不知何时才能回来。
接下来一连好几个月，安妮都没再收到信件。她忍不住怀疑：约翰是否真的爱她？
林肯看到她忧伤的样子，提出主动帮她去找约翰，但是安妮说：“不，他知道我在这里等他，既然他连信都不写给我，那我也无须去找他。”
接着，安妮告诉林肯，约翰临行前向她坦白说，自己的真姓不是著名的“麦克尼尔”，而是“麦克纳玛”，他一直隐姓埋名居住在此。
他为何要设计如此骗局呢？他解释道，他父亲在纽约州经商失败，家中债台高筑，而他身为长子，理应承担起父债子还的责任，于是他只身到西部来赚钱。他害怕如果用真名，债主会追踪而至，且家人也得全部由他供养，这让他压力山大。如今他发财了，要接父母来伊利诺伊州享清福。
这个家世故事在村里传开后，引起了很大的轰动。大家都说约翰是个大骗子，他在欺骗无知少女。村民们都议论纷纷，谁知道他究竟是个什么样的恶棍呢？也许他已经结婚了；也许他有好几个老婆；也许他抢过银行；也许他杀过人；也许他干过种种坏事……总之，他遗弃了安妮小姐——不，是安妮小姐摆脱了他，真是谢天谢地！
这是村里人的说法，林肯可什么也没说，不过，他的心里却翻起了千层浪。
他朝思暮想的机会终于在向他招手了。