吴起逃出了家乡。他不敢在卫国居留，便去了邻近的晋国（尚未三家分晋）。在晋国，他过了一段漂泊无依的生活，靠打零工维持生计。后来，他听说晋国的魏氏从鲁国请来了几位孔子的弟子在西河（今陕西省大荔县、华阴市一带）开办学校，收徒授课。对儒学感兴趣的他便千里迢迢来到了西河，拜曾参（Shēn）之子曾申为师，正式做了儒家的弟子。
曾申的父亲曾参是孔子的亲传弟子，学问高深，“吾日三省乎吾身”的名言便来自于他。相传他还是儒家经典《大学》和《孝经》的作者。而曾申也继承了父亲的博学，还拜史学大家左丘明为师，对于政治学和历史学有比较高的造诣。他和同在西河卜子夏（也是孔子亲传弟子）形成了“西河学派”，主张“学而优则仕”，培养学生的行政才能。他们的学生后来大多成为了政府官员或是学术大家，名噪一时，影响深远。以至于后来的法家学说都一定程度上受到了“西河学派”的影响。
简单来说，“西河学派”的学校就是战国初期的“黄埔军校”，是一个出人才的地方。
吴起便是在这里，每天摇头晃脑地背着“子曰，学而不思则罔……”，耷拉着脑袋听老师讲关于“如何治理一个国家”的课程。当然，他也不忘自己的课外兴趣，那就是读兵书，画地图，研究排兵布阵。
在西河的这段时间，静下心来学习的吴起，才能有了质的飞跃。
然而，吴起在西河学习了不长的时间，一个噩耗从家乡传到了自己所在的学堂。
吴起的母亲去世了。
按照古礼，父母亲去世，儿女是要回家守孝三年的，无论是谁都是一样。除非自己是有极紧急的公务，在国君或是皇帝的批准之下，可以“夺情”不回家。但是，吴起一没有急事，二没有最高领袖批准的情况下，自己作出了一个决定——不回家守孝。
我们可以想象吴起的母亲在吴起逃亡的这段时间，留守在家中付出了多少辛酸和泪水，她直到自己死了也未能看到儿子衣锦还乡的那一天。然而吴起连看母亲最后一眼的都不愿意，着实让人为他感到心寒。但是，我们回想一下，吴起出走前曾经发过毒誓，说自己做不成卿相就绝不回卫国。而吴起现在，要钱没钱、要地位没地位，依他那言出必行的性格。他做出不回家的决定也就在逻辑之中了。
但是，吴起身边的人是不会跟他讲逻辑的。尤其是在儒家的学堂里，忠孝更是被奉为最高尚的准则，吴起的这个决定自然受到了老师和同学们的批评和唾弃。或许吴起去上课，身边的同学都会挪开一个位子，离他远一点。
对吴起最生气的莫过于他的导师曾申了。曾申的父亲编写过《孝经》，家庭的因素使他对孝道无比的看重，觉得任何理由都不能违背回家奔丧这一基本的孝义。所以，他斥责吴起为“不孝”，认为自己的门下决不能有这样“不孝”的弟子。于是，曾申不久之后终止了吴起在西河的学业，将他逐出师门，断绝了师生关系。
吴起又成了一个流浪汉。
遭到开除的吴起很是气愤，他发誓再也不学儒学来从政，决心要发挥自己在军事上面的天赋，用军功来打出自己的一片天地。
吴起打起了背包，再次外出闯荡。这次，他来到了鲁国。
鲁国这个时候正是鲁穆公显在位。鲁显是个有作为的国君，他为了能抗衡三桓的势力，致力于改革，想方设法收回国君的权力。而此时的三桓，他们领袖已经是一代不如一代了。季孙氏的掌门——季孙强（注：此时季孙氏宗主确切姓名不详，可能季孙强或是季孙强的儿子，个人观点是季孙强）是个沉迷酒色的腐败分子，整天只知道吃吃喝喝，他无法应对鲁显的改革。
别个国家的卿大夫能够篡权窃国，三桓却始终未能修成正果，在历史的洪流中逐渐衰落，面临着被淘汰的命运。
但是衰落归衰落，三桓仍旧是鲁国最强势的家族。季孙氏广收门客，待遇优厚，正愁没有工作的吴起便去投了季孙氏的简历。凭借着“西河学派”的学历，和自学的军事知识，吴起最后顺利入选，做了季孙氏的家臣。
那么，吴起从政之后，做的第一份工作是什么呢？史书上没有记载。但是我们可以从后来的事情推测，在做季孙氏家臣的这段时间，是吴起可是崭露头角的时候。他在军事、政治和史学方面的才能在鲁国大放异彩，令许多人刮目相看。
个人估计，吴起弃文从武，有可能是先做了季孙氏部队中的一名武官，官阶不高，大概就是排长、连长的级别。在做低级军官的这段时间，吴起深刻了解了军队基层的状况，他体会到了普通士兵的艰苦和卑微，认识到了士兵的基本训练和马匹的饲养方法上诸多问题。
因此，吴起依照自己的想法，对以往带兵的方式进行了大刀阔斧地改变。他放弃春秋时期军官和士兵等级森严的制度，坚持与士兵同甘共苦，吃在一起，睡在一起，还和他们称兄道弟，也不随意侮辱和殴打自己的部下。
在训练方面，吴起认为训练一定要让士兵切实掌握技巧，不能敷衍了事。他改变了以往一个教官训练百十号人老规矩，要求一个教官只能训练十个人（一人学战教成十人），教官不仅要教士兵们格斗和布阵，还要教会他们看懂令旗，听懂号令，一直要练到这十个人都能学会为止。
在养马方面，吴起要求马厩不能脏乱差，随时保持清洁。冬天还要生火给马匹取暖，夏天还要放水通风给马匹解暑。同时，吴起还要求马匹的饲养员和骑兵、车兵都必须爱护马匹，做到“人马相亲”，才能出动作战。
吴起在季孙氏的家兵里牛刀小试，便收获了良好的成果。本来，鲁国军队的战斗力就差，将士们上个战场就是懒洋洋的，打得赢就打，打不赢就跑，无非混几钱军饷喝喝酒而已。吴起来了之后，他所在的部队立马焕然一新。他带的兵个个精神抖擞，他养的马匹匹膘肥体壮，就像大国的正规军一样。一遇到有操练比赛，吴起的部队肯定都是拿第一的，其他部队只有靠边站的份儿。
吴起在军中的成绩很快就得到了主公季孙强的赏识。吴起的职位也就此一路升迁，从连长干到了参谋。
再后来，季孙强发现吴起不光打仗方面有一套，行政管理方面也做得不错。于是，他干脆把吴起留在身边，作为自己的近臣，帮自己出谋划策，协助处理政务。