——1998年，俄罗斯金融危机爆发，众多银行倒闭，Menatep也不能幸免。霍氏迅即把Menatep的优质资产转移到自己所控制的其他金融机构，而破产法院所指定的管理人此时已无法获得Menatep的完整财务状况——这在一定程度上是因为装有Menatep的所有财务文件的卡车离奇跌入伏尔加河中。然后，霍氏劝说贷款给自己的银行接受他提出来的三年还债计划，以尤科斯的石油出口而非股份作担保。最大债权人大和银行和西部商业银行拒绝接受该方案，并把手中的抵押变成了尤科斯29%的股份，极大地动摇了霍氏对尤科斯的控制权。孰料，在双方的谈判于1999年夏彻底破裂后，两家银行便在市场上出售了自己的尤科斯股份，所获仅为当初贷款的一半。
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尽管拥有数十亿美元的财产，但霍多尔科夫斯基的一系列非正当做法，却让他形象俱毁，西方媒体甚至形容其为俄罗斯的“强盗男爵”。
所有的这些似乎都属于历史，在2000年，霍多尔科夫斯基在很短的时间内完成了形象的改变，成了当今寡头中最正直甚至最善良的人。
解释自己的这种转变，他举了洛克菲勒为例，他说：“他并不是最清白的人，他的儿子要好一些，他的孙子则是一个完美的正直人士。这中间花了100年，我花了几年就做到了。”也许到现在也不会有人知道，为什么他会有这样重大的转变，但在很大程度上和普京上任，混乱的俄罗斯开始恢复法律和秩序有关。
——2000年6月，尤科斯董事会投票通过了“良好公司治理”的决议，11个董事中，有5名是海外的专家。尤科斯开始按美国的通用会计准则公布过去的财报，并为股东支付红利：这在俄罗斯的企业里已属异数。对于那些在Menatep破产过程中遭受损失的储户，霍氏也予以补偿。他甚至向其他寡头宣讲“责任”和“透明”的重要性。以前因侵犯小股东权益著称的尤科斯一下子成了俄罗斯大企业里透明公司治理的典范。
——2001年，霍多尔科夫斯基向外界宣布了要让尤科斯成为俄罗斯第一个真正的跨国公司。霍氏开始引进“空降兵”，包括从美国Pennz Energy石油公司跳槽过来的首席财务官布鲁斯·米萨摩。这一举动获得了大量西方媒体的称赞。
——同年，霍多尔科夫斯基模仿索罗斯的“开放社会”基金，成立了“开放俄罗斯”基金。美国前国务卿基辛格和英国慈善家罗斯柴尔德爵士都是董事会成员。
——2000年起，霍多尔科夫斯基主动与《纽约时报》、《华尔街日报》等著名大报的主编交流，他频繁捐赠，受捐者包括美国的智囊机构和国会图书馆。在2002年，小布什的夫人劳拉·布什最热爱的“国家图书节”项目也收到来自霍氏的10万美元捐赠。
改变是全方位的，英俊迷人的霍多尔科夫斯基甚至在形象上也让人耳目一新——他把自己惯常佩戴的苏式风格的眼镜换成了西方人推崇的无边眼镜。
霍多尔科夫斯基似乎正在努力通过西方社会让自己的形象变得更让人接受，在这些努力后，他被美国国家安全事务顾问赖斯、副总统切尼接见，并与小布什夫妇合影留念。在其办公室里，摆满了他与各国政要的合影。2002年7月，他与美国的能源部长会面讨论美国的能源政策，而美国前总统老布什在当年9月访俄时，参加了霍氏主办的宴会并作演讲。
除了这些耀眼的类似政治而非经济明星的荣耀外，霍多尔科夫斯基的财富也开始疯狂增长，尤科斯的市值已从当年的3.5亿美元涨至2002年的200亿美元。霍多尔科夫斯基对媒体说，自己在尤科斯持有36.3%的股份。他成了所有俄罗斯寡头中第一个正式公布自己财富的人。
“是的，我现在是变了很多，但人都是随时间变化的，他们由此成熟。”霍多尔科夫斯基对别人说。除了企业行为上的突然转变，霍多尔科夫斯基透露的众多生活习惯和爱好也越来越让人怀疑他是不是俄罗斯寡头：他也看动作片、读科幻小说、跳迪斯科，平时穿西服不打领带，戴一块塑料表带的普通手表，最大的嗜好是收集钱包和文件夹。
霍多尔科夫斯基为什么会从一个温文尔雅、拥有良好社会关系、不问政治的大亨，变成一个直言不讳的“民主斗士”，这似乎是个谜，甚至连他自己都搞不清楚。当其他一些寡头政治家都热衷于富人们的传统消遣，如结交国际名流或摆阔显富，霍多尔科夫斯基的选择是不一样的，他的生活十分节制，他带着家人到芬兰度假，住的房子和大多数中上阶层居住的房子没有太大区别。他认为继承来的财富会腐蚀人的心灵。他对媒体说，他计划给四个孩子每人留下大约100万美元。他认为自己的第二项职业就是把他赚得的财富还给俄罗斯。
霍多尔科夫斯基的财富不再是谜，反而他这个人开始让人琢磨不定。
洗不掉的原罪或越界的经济沙皇
生命可以被分为两截，但财富的起源却永远会被追究。
也许是认识到了这一点，早在2000年，霍多尔科夫斯基就开始发表与众不同的财富观念，他认为自己的财富是“名义上的”：如果俄罗斯的政治经济气候继续转好，尤科斯眼下的价值就是被低估的；如果变坏，财富的价值就不意味着什么。
可惜的是，霍多尔科夫斯基在不断淡化财富对个人的影响的同时，却开始依靠财富走向另外一个领域。2001年，霍多尔科夫斯基说：“我知道该怎样结束我的商业生涯，我将打造俄罗斯最好的公司，并把它国际化。”他列出的时间表是：2007年自己45岁生日时，尤科斯实现真正的国际化，自己卸掉职位。
这个时间表的公布似乎就是噩梦的开始，观察人士分析，霍多尔科夫斯基的这张时间表，表明他要进入另外一个领域：到2008年时，根据俄宪法，连任两届的普京总统必须离职。
猜测是有依据的，一系列有趣的现象都是他希望脱离经济而转向政治的伏笔。
最早从2001年起，他对传媒说：“赚钱并不意味着任何事情，建设社会才是有意义的。”与霍氏相交15年的尤科斯公司财务主管格鲁博维奇则表示：“霍多尔科夫斯基开阔的想像不允许他只做一个商人，坚定的意志、战略性的思考、管理上的天分都使他向政治领域的过渡不可避免。”
另外，依靠政治起家的霍多尔科夫斯基对于俄罗斯资本进程的演变显然有更清醒的认识，他清楚那些在第一阶段一夜暴富的企业必须向控股公司转变，斥巨资投资工业、原材料和房地产领域。在俄罗斯，石油工业巨头被认为是在杜马最有效的说客，在税收和管制政策上能长期发挥影响力。在这个分析的基础上，霍多尔科夫斯基选择了双向下注：他既在议会拥有自己的代表，也斥巨资资助反对派政党。消息人士表示，在2001年4月，霍氏与杜马的两大反对党领导人达成协议，并于2002年12月7日议会选举前往这些反对党的账户中打进数千万美元。
2003年7月3日，在俄罗斯梅纳捷普国际金融集团董事长普拉东·列别杰夫——他同时也是尤科斯石油公司的重要股东——被捕的时候，霍多尔科夫斯基公开说：“我从来没有说过大企业一定不能碰政治。”他说：“像这个国家的每个公民一样，每个大企业都有从事政治的权利。在这个国家，大企业的一个使命就是保持一定数量的政治和经济影响力。”
同年10月初，在华盛顿“卡内基基金会”的演讲中，霍氏放言：“俄罗斯社会将要适应这样一个事实：人们可以拿钱做他们想做的任何事。”
两个被认为俄罗斯当代最强大的男人的对抗开始了。事实上，信奉“可管理的民主”的普京一直允许不同政见的存在，却痛恨真正威胁其权势的人，他认为拥有巨额财富的霍多尔科夫斯基可能是俄罗斯唯一能独力向普京发动政治攻击的人，从人格上看，他也是一个敢挑战一切的人。
在霍多尔科夫斯基入狱后，媒体分析认为其实普京已经给了霍多尔科夫斯基几次机会，但他却置若罔闻。
霍氏与普京的首度交锋始于2002年的2月。当时，普京约见众寡头，整个会见由电视直播。在这场全俄罗斯人都在关注的直播中，霍氏对普京说：“腐败正在这个国家蔓延。”他指的是国有的俄罗斯石油公司对一家小石油公司的收购事宜，霍氏认为6亿美元的收购价格太高了，可能有人正从此交易中不正当获利。
普京则回应：霍氏自己正是从国家取得了巨大的石油资产。“问题在于，他是如何得到的呢”普京说。
在这次正面冲突后，霍氏并没有理会普京发出的政治信号，而是一如既往地向反对党慷慨解囊。霍氏还就石油管线问题与政府争论不休。在俄罗斯，管线都是由政府控制，以确保对石油工业的控制，而控制了石油工业，则相当于控制了全俄工业领域的大半——在现今的俄罗斯，石油和天然气工业要占到政府收入的40%，能源公司的市值则占到俄罗斯股票市场总市值的75%—85%。尤科斯长期嚷嚷着要建立自己的管线，以便使自己能向俄罗斯北部、最终向美国输送石油。
这次交锋后，普京开始公开在更多的场合警告寡头们，他对《纽约时报》的记者说：“俄罗斯有一部分人瞬间暴富，变成了亿万富翁……现在，他们觉得上帝好像打盹了，他们可以为所欲为了。实际上，他们试图在俄罗斯建立寡头管理体制，即在前台表演的某些知名的政治家背后藏着一些不愿意抛头露脸的寡头，但是却由这些寡头来制定全民族意义上的政治决策。这些寡头十分擅长于操纵社会舆论，他们现在也想像当年攫取国有资产那样去控制大众传媒，让其为他们的集团利益服务，用集团利益替代国家利益。”
说这些话的时候，霍多尔科夫斯基在干什么呢他正在俄罗斯对各联邦主体进行视察。据俄罗斯媒体披露，霍氏在各地的巡游几乎与总统、总理的规格相差无几，日程包括会见州长、企业家和知识社会精英。他每走一地都许愿投资支持地方政权，答应出钱建学校、开网校，其宗旨在于建立俄罗斯“平等、开放的公民社会”。而除了国内的这些政治性极强的所谓“视察”，在国际问题上，霍氏也提出批评，他认为俄政府在伊拉克战争问题上，应与美国站在一起。他还买下了以批评普京政策而闻名的报纸《莫斯科新闻》，作为自己攻击政府的阵地。
在克里姆林宫看来，霍氏最具挑衅性的动作，可能是他的旨在把俄罗斯变成一个纯粹的议会政治体系并使自己出任总理的秘密计划。直到入狱前，霍氏都坚信由于自己是犹太人，永远不会被选为总统。为此，他需要改变政治体系，包括修宪，以使其能在新体系中出任总理。接近霍氏的人表示，他确有此意。同样位列七寡头，现在流亡海外的别列佐夫斯基则提供了一个更为极端的版本：霍氏向他讲述，2002年春天他曾与普京会面，在会面中，霍氏建议俄罗斯应该向真正的议会民主制过渡。在这个体系中，他出任总理，而普京则成为礼仪性的领袖。
和曾经嚷嚷着要参与政治的俄罗斯众多寡头不同，霍多尔科夫斯基几乎已经将自己的“原罪”洗掉。如果就此罢手，也许现在他依旧是俄罗斯的第一富豪，但他选择的却是直接对抗政治。