乡间的空气可能使卡夫卡的心情突然变好了，但是菲利斯却有很多事情需要考虑，７月下旬和８月她要去塞尔特岛上的韦斯特兰度假，在此之前很长一段时间里，他都没有收到她的任何来信。这或许表明她需要时间认真考虑这几个星期、几个月以来，他抛给她的一切难题。长久的沉默不是好兆头。
从卡夫卡给菲利斯的信中我们可以看到，随着婚姻越来越现实地摆在面前，他的恐惧和忧虑也就一日胜似一日了。这个时期，他在日记中写了一份不可思议的"支持和反对婚姻的全部辩论总结"，在这份总结中，说"不"的声音占了绝对上风，在结尾处，他以绝望的语气突兀地写道："我是一个可怜的人！"他的第一个论点是："不能忍受孤独的生活……我不能孤独地应对生活的进攻。"婚姻可能"给我的生命带来更多的力量，以便用来抵抗"。另一方面，他凭直觉认定，婚后的状况必定会给他带来消极影响，他不禁联想到"父亲的睡衣整晚都在床上胡乱地摊开着"，并且，到目前为此，他成就的每件事情，不论多么渺小，不都是独自一人完成的吗？此外，他痛恨"与文学无关的任何事情"，一想到变成一个群居动物、一个热心家务的男人、尤其是一个健谈的人，他就觉得无法忍受，"交谈使得任何事情的重要性、严肃性和真实性都不复存在。"最后，结婚是一件可怕的事，因为在那之后，"我将永远不可能孤独"。在他的妹妹们（不是他的父亲和母亲）面前，他承认他爱得很深。几个星期前，他把自己的"激情"描绘成一部滑稽电影，在盥洗室里讲给奥特拉听，在尼克拉大街３６号公寓居住时，为了避开父母，他俩经常在盥洗室里谈话。这件小事让卡夫卡很奇怪：为什么在陌生人面前他不能做同样的事呢？婚姻可能会使他焕发活力。但这是不是需要他牺牲写作为代价呢？"不，决不！"他终于意识到单身汉有朝一日可以放弃工作，结婚后就不大可能了。在卡夫卡列出的七条关于婚姻的论点中，只有一条是支持他结婚的：即对孤独的恐惧，他不能忍受"父母的要求，时间和衰老的进攻，渴望写作的压力，失眠和濒临疯狂。"
然而，在写完这份总结后不到一个星期，卡夫卡又给菲利斯写信说："我们彼此相属，应该在一起。"他告诉她，他每晚都梦到她，并说他希望他的父亲到柏林看望菲利斯的父亲，在５月举行婚礼。他顺便提到医生打消了他对自己的健康状况的所有顾虑，他以此来反对结婚的理由不能成立了。他还说，他把自己的烦恼写信告诉了在马德里的舅舅阿尔弗莱德略维，他发现写给舅舅的信与《判决》极为相似。阿尔弗莱德收到信后，立刻给这对恋人发来贺电，然而这显然有点为时过早。
他们俩计划利用菲利斯出差的机会，在布拉格见面，然而这种机会似乎遥遥无期，卡夫卡说９月他要到里伐的疗养院去一段时间。从表面上看，卡夫卡在为次年５月举行的婚礼做准备，但这个时期，菲利斯常常过很久才回信，信中流露出的感情也显得克制拘束，卡夫卡越来越灰心丧气。菲利斯在韦斯特兰度假时，曾拿出自己的假日津贴请当地的一位笔相家分析卡夫卡的笔迹，那人说卡夫卡"对文学感兴趣"，这让卡夫卡很生气。在他看来，这是极其荒谬的："我不对文学感兴趣，我就是由文学组成的，我不是别的，也不能是别的"。
这个时期，卡夫卡写了一篇奇怪的日记："性行为是对在一起的幸福的惩罚。尽可能过一种禁欲的生活，一种较之单身时更甚的禁欲生活，这是我能忍受婚姻的惟一一种可能的方式。但她呢？"到目前为止，他和菲利斯应该尚未发生性关系。他们只见过三次，每次见面时间都很短，又都在特殊的环境下。我们对菲利斯以往的历史并不了解，但卡夫卡当然是有过性经验的。这篇日记暗示，他们之间的性关系可能会出问题，这让人难以理解，并且使得这场恋爱显得更加怪异。他似乎还认为自己对菲利斯负有某种责任，毕竟他已经拉着她走到了这一步，事实上是把她拖进了一条"死胡同"，这使他肩负"不可推卸的责任"，要看清楚整件事情。因此，尽管卡夫卡偶尔也有过自杀的念头，他的母亲也坦率地说她不能理解他，他仍然坚持着，他发现"在我日益增强的决心和信念中，或许存在使我通过婚姻考验……使我朝有利方向发展的可能性"。