那次中国之行海明威夫妇还去了仰光。回到美国，海明威同玛莎商议，他需要休息一下，以便整顿思绪，重新投入写作之中。到什么地方定居好呢？
“既然在精神上古巴最接近西班牙，咱们就去古巴好么？”
于是，夫妇俩搬进了古巴圣弗朗西斯科德波拉的一座百年老屋。
这是一座细而高的多层建筑，像一座巨形高塔耸立在山林之中，离海湾只有15分钟路程，到斯洛陂·乔埃大旅社和民族宫也不过半个钟头光景。这座老屋的主人叫它“瞭望山庄”。
瞭望山庄拔地而起，房子很大却占地不多。花砖地板擦得清洁光亮，大花园里群芳斗艳，树木繁茂，有棕榈、木瓜、番石榴，还有木槿树、紫茉莉和矮橘树。园里还养有18只猫，只只长得肥头大耳，懒得动弹，就连小麻雀也敢向它们无端发起挑衅。就是这样，它们也不理不睬，只管和狗和平相处，比赛睡觉。
山庄里的起居室宽敞而又舒适。地板上先铺上一条草席，再铺一块地毯，毫无热带风味。墙上挂着一个野鹿头颅制成的标本，那是海明威在爱达荷州猎到的一件纪念品。野鹿那双呆板的眼睛直盯着毕加索的一幅画。一只羚羊头从敞开的餐室门口露出笑脸。法国式落地门经常敞开着笑迎各种宾客。门上帘幕低垂，为的是夜间挡住昆虫入侵。
山庄上还建起一个网球场、一个游泳池和一个拳击场。海明威心爱的“拜勒号”快艇就停泊在摩洛堡炮台附近，随时供他使用。
山庄的周围环以篱笆，把那些好奇的或不受欢迎的人挡在外面。但是大门随时为朋友敞开，来访的朋友也的确不少。
建筑物的楼下还有一个很大的藏书室，共有4643册藏书。这些书除了《名人录》以外，海明威全读过。他空闲时每天要看三本书。每当读到一本他喜欢的，他就会去再买上几本赠给朋友。
他写作的时候，总是手拿铅笔，站在建筑设计用的绘图板前写东西。这种独特的写作方法是他在1903年以后才养成的。那一年，他遇上车祸，伤了右手和右臂，后来医生就建议他在倾斜的板面上工作。
不过他更喜欢用打字机，因为这样能使他的思路更加敏捷，加快步伐，跟上他脑子里思维的速度。一杯马丁尼酒或者甜烧酒下肚以后，他就会伸开双腿，搁到脚凳上，自顾自唠叨起来。海明威是个美食家，既贪吃又讲究。他的家中有汽车司机一名，厨师一名，还有一群女佣、男仆和他的助手。
他吃午饭用的是军队中的那一套办法。妻子玛莎届时拿起手铃一摇，古巴女仆便闻声而至，每人端来一道菜。
他说，这样的吃法他才过瘾。
在瞭望山庄里，海明威是至高无上的统帅和君主，一切都得听他的。
有记者来访时，他倒显得十分谦和。但是如果记者要给他拍照，他是丝毫也不愿马虎的。他一定要摆好姿势再让他们拍。他只许他们拍好，刊出时要像个样子。
妻子玛莎·盖尔荷恩成了他的附庸，她那作家的才华得不到展露。
他们的婚姻岌岌可危。
但是，他们共同生活的几年间，家庭内外依然充满了欢乐的气氛。瞭望山庄总是宾客满座，谈笑风生，兴奋而又愉快。
海明威还常常带着玛莎乘“拜勒号”快艇作海上航行，听海风呼啸，看波涛翻滚，别有一番乐趣；要么他就带着她去深海捕鱼，捕马林鱼、金枪鱼，弄得本来十分整洁的“拜勒号”到处都是鱼腥味；再不就是带她去看斗牛或者打回力球。
古巴人除了爱看斗牛，还爱看斗鸡。成群的古巴人在不大的斗鸡场内打赌、喧哗，群情激动。偶尔也会有个看得目瞪口呆的外地游客。
在瞭望山庄住下以后，看斗鸡也成了海明威的乐趣之一。当然，这也成了他们家的一件十分重要的大事。
海明威来看斗鸡实际上等于是给来看斗鸡的古巴人增添了一个节目。
他们倒不是因为他是名作家而另眼相看，也不是对他爱好运动而感兴趣，而是因为他们欣赏他看斗鸡的神情。他看到斗鸡拍动翅膀，用富有战斗性的锋利而带血的鸡喙迅猛厮斗时那种入迷的模样使他们见了高兴。而且，他和他们朋友相称，丝毫没有名人的架子。他和男人拍肩交谈，他和年轻姑娘开无伤大雅的玩笑。他爱说粗话，他喜欢喧闹，他和当地的古巴人融为一体。
海明威与玛莎在瞭望山庄共度的那段生活过得安逸舒适，但它又是那样的短暂。二战已经开始，海明威闻到了火药味，迫不及待地要上战场，瞭望山庄这个安乐窝留不住他，玛莎的柔情拴不住他。他义无反顾地报名参加了海军。在他报名参战的那一时刻，海明威与他的第三任妻子玛莎·盖尔荷恩的婚姻也宣告彻底破裂。
他再次当了个失败的丈夫。
圣诞节到了，此时玛莎也在卢森堡。玛莎已在11月份公开宣布要同海明威离婚，可是海明威在军队里的朋友们却不知详情，派车把她接到部队里，本来是想给海明威一个惊喜的，没想到使他很难堪。12月24日晚上，海明威夫妇参加了为威震四海的巴顿将军举办的生日晚宴，以庆祝他54岁生日。尽管巴顿将军在宴席上同他的部下弄得很不愉快，但海明威夫妇还是在宴席后登门到巴顿的宿舍作了拜访。然后拉纳姆把自己的寝室让给他们夫妇俩住，自己蜷缩在没有暖气设备的流动办公室里过了一个寒冷的圣诞之夜。
第二天上午，拉纳姆陪着海明威夫妇到他手下的部队去参观。一路上玛莎跟海明威吵得很凶，因为怕别人听懂，玛莎全部用法语责备海明威。拉纳姆的法语很好，他注意到海明威听了玛莎的话满脸通红，一直红到耳朵根上，只是他什么也没说。等玛莎说完以后，海明威对她说：“也许你不知道，拉纳姆讲的法语比你讲的好得多。”现在他们俩碰在一起似乎没有什么话好说，一张口就是互相责备和辱骂，海明威觉得他们的关系已到了该了断的时候了。
海明威这一段时间还有一件苦恼的事情，他现在已经长大成人参了军的儿子邦比在欧洲战场上失踪了，生死未卜。他设法在各处打听儿子的下落，最后终于打听到，邦比还活在人世，只是被关在敌人的俘虏营里。海明威希望战争赶紧结束，以便让儿子尽早脱离危险。
海明威回到巴黎的利兹饭店。拉纳姆上校好容易得到一个休假，要到巴黎住几天。他来到巴黎以后就登门拜访了海明威，还给海明威带来了他喜欢的礼物——两把德国造的自动手枪。海明威喜出望外，当即就要试一试。可拿什么做靶子呢？他想到了玛丽丈夫的相片，他把它挂在壁炉上方的墙上，拿枪作瞄准的姿势。拉纳姆制止了他，说子弹打在墙上弹回来会伤着在场诸位的。可是海明威不甘心，取下相片，握着枪走进卫生间，随手把门关上。只听见里面两声枪响，大家推开门，海明威正拿着枪哈哈大笑，原来他在卫生间里向这位他将要接替其位子的人的相片开枪表达他的复杂心态，顺便把卫生间里的马桶和管道也打坏了，弄得满地脏水。饭店管理人员闻声而来，见海明威做出这样疯狂的举动简直哭笑不得，只得派人叫修理人员来抢修。玛丽生气地走开了。
海明威看到盟军进一步在向德军发起猛攻，法西斯德国的末日不远了，却萌生了回家的念头。他告诉拉纳姆，他的心在劝他留下来，亲眼见到敌人的末日，但是他的思想却催他赶紧回哈瓦那去，因为他已经很久没有写出文学作品来了，他要到那里去重新拿起他的笔，写出好的作品来。他还要关心他的三个儿子，他还要和玛莎离婚，和玛丽重新建立家庭……
1945年3月6日，他搭乘一架回国的轰炸机回到了美国。临离开巴黎时，他给玛丽写了一封信，表示要永远爱她。