1900年夏，孙中山率领同志前往香港，准备亲自指挥这场战斗。不料船到香港时，英国政府不准他上岸，整个计划只好临时改变。孙中山就在一只舢板船上与兴中会的几个骨干人员研究了军事行动计划，决定将起义的指挥权交给郑士良，要陈少白等人到香港筹备军需接济，史坚如仍在广州组织策应。孙中山则坐原船回日本，转渡台湾，组织人力与武器的补充。
根据起义计划，郑士良在惠州发动起义，占领惠州以后，即与虎门数千名志士会师，攻取广州，然后挥师北上，直捣清廷老巢。
9月28日，孙中山与支援中国革命的日本友人山田良政等到了台湾，准备招收军事人员。当时，台湾仍为日本所占领，台湾总督儿玉源太郎和民政长官后藤新平认为中国的北方已经陷入无政府状态，如果利用孙中山反对清政府的行动，可以向中国内地扩展本国的势力，便派出官员向孙中山表示“同情”中国革命，可以相助。
孙中山特地拜访了儿玉，向他们讲述了攻打惠州，直取广州的计划，请求援助。儿玉心怀鬼胎，要革命军从惠州北上，再由厦门经福建省向北进军。儿玉说：“如果这样，我将在海丰、陆丰供给武器。”
儿玉不仅是现职台湾总督，还是日俄战争时的日军总参谋长，是位武功赫赫的大将。孙中山得到儿玉支持的允诺，心里感到踏实多了。接着，孙中山又提出借款作为军费，被他们拒绝了。
后藤说：“孙先生，借款要订契约，多少年之后要加息偿还。孙先生现在进行的革命，还不知道能不能成功，所以谈不上借款。”
儿玉将军说：“如果大军挺进到海丰、陆丰，我们就在那里提供武器。革命军拿着武器到厦门，那里有台湾银行的分行，在分行地下金库里，大约有二三百万日元银币，因为是革命，可以抢劫嘛。”
孙中山对儿玉的建议大为惊讶，但听儿玉答应提供武器，而且相当于两个师的装备，也就不再提借款之事了。
儿玉与后藤这两个帝国主义分子的用心十分险恶，他们表示支援孙中山，以至建议革命军进军厦门后“抢劫”日本银行金库，实质是要制造借口，使日本能名正言顺出兵夺取厦门以至整个福建省。
惠州起义的烽火如期点燃了。郑士良根据孙中山的指示，以惠州的三洲田作为起义地点，然后沿海东进，直趋厦门。待郑士良率众攻到厦门后，孙中山即与之会师，然后回师广州，组织革命政府。
10月6日，郑士良组织了六百壮士，以会党为主力，揭竿而起，成功地举行了惠州起义。首战便旗开得胜，夜袭沙湾，一举成功。杀敌四十余人，夺枪四十多支，弹药数箱，还俘虏了三十多人，革命军声势大振，继续向隆镇挺进。
隆镇由清副将杜凤梧带领一千多名清兵把守，他们占据险要地点，死死堵截阻击。革命军装备很差，大多数人没有枪弹，手持长矛、木枪，分左右两翼，乘守敌没有防备，匍匐上山，夹击敌军。清军惊慌失措，不堪一击，杜凤梧被活捉。这次战斗，缴获洋枪七百余支，子弹五万发，马十二匹，军势更为之大振，参加起义的人数激增到六千人。
10月17日夜，革命军整队向白芒花进发，在那里和惠州派来的五六千清军打了一仗。革命军只有一千余支洋枪，却打得清军四处逃窜。几天时间，革命军就占领了新安、大朋、惠州、平海等地。两广总督德寿听到这个消息，大惊失色，六神无主，赶紧抽调人马前去镇压，连续几次战斗，均遭到失败。
革命军的队伍在日益壮大，进军途中，士气高昂，纪律严明，对老百姓秋毫无犯，深受群众拥护。沿途百姓在路旁摆出酒食犒赏战士，有的还燃放爆竹庆祝胜利，大批群众纷纷要求加入革命军队伍。21日抵达三多祝时，革命军迅速增至二万多人，声势浩大。这时，革命军即时将队伍整编，同时等待粮食、弹药的补充和孙中山的指示。清政府见镇压不行，就改为劝降。他们派出广州起义中的兴中会叛徒陈廷威，到香港找到陈少白，被臭骂了一顿。陈廷威又找到另一重要成员议降，拿出清廷议和的三个条件，被孙中山当即回电拒绝。
孙中山得知革命军连战俱捷，不胜欣喜，他四处奔走，寻求外援支持郑士良的起义军队。他一方面打电报催促东京的宫崎寅藏，要他将先前菲律宾独立党未能运走的军火，赶快运至惠州沿海供应前线；另一方面催台湾总督儿玉，请求履行事前的约走。
可是，两条线索的回答都令他大失所望。宫崎复电说，菲律宾独立党购买的军火，因交涉没有成功，无法送至前线。至于儿玉的态度，则突然发生了转变，原因是日本国内政局发生变化：山县内阁告终，伊藤博文出任总理大臣。他从扼杀中国革命运动的立场出发，严禁向革命军供应军火，更不准军事人员援助孙中山。因此，不管儿玉对孙中山的许诺是出于什么目的，他表示现在无法实行前约。
孙中山整个的援助计划就这样完全落空了。于是，他赶紧派日本人山田良政到三多祝大本营找到郑士良，交上一封手书：“政情突变，外援难期，即至厦门，亦无所得，军中之事，请司令自决进止。”
郑士良接到这个消息，嗟叹不已，但又不甘心放弃已经占领的阵地。他召集了军事会议，和备位起义军首领商议。仗，已经打了几十天，不仅给养无着落，弹药也用光了。清军正在以优势兵力围攻，与其束手就擒，不如自行解散。10月22日，郑士良率领一部分革命党人退往香港。日本志士山田良政在退回台湾时，由于迷路被清军捕获，为中国的民主革命献出了宝贵的生命。
再说潜伏在广州的史坚如，在惠州起义后，为按时响应起义，卖了一部分家产作为活动经费，但几次谋划都未成功。他与其他响应起义的人商议，决定用炸药炸死两广总督德寿以牵制敌人。史坚如认为，“德寿一死，清军必然自相惊扰，既可解惠州的危险，广州也可乘机起义，大事可成！”
史坚如托他的朋友在两广总督署后花园德寿卧室的附近租了一所民房，悄悄地把两百磅炸药运到了那里，用了几天工夫，挖了一条地道，直通督署花园，把炸药埋到了德寿的住处。天亮时，史坚如点燃引线后，便快步出门，准备乘去香港的船，但没有听到爆炸声。他又一个人悄悄折回地道里，潜伏了一昼夜，第二天早上又点燃了药引。这一回炸响了，轰塌了八间房子，德寿从床上震出数尺之外，但没有炸死。
史坚如不相信，亲自坐轿到现场观察，被营勇捉住，拘押到南海县署。县令命令衙役严刑拷打，逼问：“同党有多少？首领是什么人？”
史坚如回答：“同党有四万万，首领就是我。”敌人又用烧红的铜钱在他背上烫，继续逼他招出同党。史坚如还是坚定地回答：
“我只有一个同党。”
史坚如宁死不屈，于11月9日英勇就义，年仅二十二虚岁。孙中山对他的牺牲，深为悲痛，说：“坚如是为共和殉难的第二个健将，他的死是革命前途的一大不幸。死节之烈，浩气英风，成为后死者之模范。”惠州起义就这样失败了，孙中山心思重重地离开了台湾。他认识到，单纯军事上的进攻，一心依赖外援，起义是难以成功的。但这次起义过程中，倾向革命的人越来越多，与五年前的广州之役有所不同，这又给孙中山带来了很大的鼓舞和信心。
联络学界惠州起义失败后，由于清朝政府的通缉，加之港英当局对孙中山的禁令没有解除，孙中山既无法进入内地，也难以利用香港作为谋划革命的大本营，只好返回日本，等待时机。1900年11月，孙中山到横滨，重新过着流亡政治家的生活。
孙中山重返横滨之初，身边只有尤列和郑士良二人。尤列在几年前来此联络华侨，一直侨居在这里，孙中山抵达横滨以后，就和他住在一个寓所里，朝夕相处。郑士良自惠州起义失利解散起义军余部后，也经香港回到横滨，追随在孙中山的左右。兴中会的其他骨干成员，陈少白仍然在香港主持《中国日报》，杨衢云则不顾清廷追缉的危险，自愿留住在香港，以教书度日。杨衢云是兴中会的领导成员之一，也是孙中山革命活动的得力助手。1901年1月10日，杨衢云正在香港一所学馆的教室里给学生上课，突然，一位三十多岁的陌主人闯进学馆，走到教室门口，从口袋里摸出手枪，对准杨衢云连开两枪。杨衢云未来得及反应，便中弹仆倒在地下。当学生们冲出教室捉拿凶手时，凶手已经逃走。该杀手名叫陈林，是清廷两广总督德寿花钱雇用他来行刺的。杨衢云被人救起，血流不止，立即送往香港皇家医院，第二天清晨，在医院病逝。孙中山得知杨衢云被刺身亡，悲痛异常。他召集了横滨的同志，为杨衢云举行追悼会，同时向中国和海外发了讣告。在孙中山的倡议下，不少同志解囊捐款，共得二千余元，转交给杨衢云的亲属，以表达对亡友的哀悼和革命同志遗孤的关怀。杨衢云之死，使孙中山失去了一个政治上的挚友，也使兴中会失去了一位优秀的领导人。
同年8月，奉命去香港进行组织联络工作的郑士良，一天晚上去参加友人的宴会，在回寓所的途中，突觉头晕，随即倒地死亡。后来有人说是中风死亡，也有的说是清政府派人在食物中下了毒药所致。
在一年不到的时间内，接连失去了两位忠诚的革命战士，兴中会的力量受到了严重削弱。孙中山面对战友凋零，组织涣散。举目回顾，前途茫然的现实，进行了认真的总结。他没有被困难吓倒，决心调整计划，重新布署。
经过几个月的思考，他与尤列再次讨论了今后的打算。孙中山对尤列说；“针对目前的情况，我们的革命事业要实行两个方面的计划，一是联络学界，一是开导华侨。”这个新策略的确立，对孙中山跳出兴中会的狭小天地，从而在更宽广的背景下思考民主革命的发展和调整组织力量是有积极意义的。其实，早在1899年，孙中山便开始和中国留日学生接触、当时正是孙中山与梁启超谋求兴中会与维新派的合作之际。那时，为数不多的留日学生中，一些有志改革、关心政治的青年很乐意与孙中山交往。但那时孙中山并非主动与留学生交往，并且，那些最早与孙中山接触的留日学生，多数是倾向维新改革的有志之士。因此，孙中山没有过多地用心接触留日学生。孙中山主动与留学青年接触，是从支持创办《开智录》开始的。《开智录》是留日学生用油印出版的旬刊，规模很小。1900年夏天，孙中山为了支持它出版，曾经捐助印刷费二百元，改用铅字排印，从而扩大了这份刊物的影响。
然而，孙中山真正把接触留日学生作为革命的新策略，则是从1901年开始的。他最早接触的一批人是1901年成立的“广东独立协会”成员。他们与孙中山的联系虽然可能出于同乡感情，共同语言多一些，但交流的内容却是主张广东向满清政府宣告独立等政治性问题。孙中山及兴中会的一些会员对这批学生接待热情，对他们的活动也多方予以赞助，后来，这些学生中的很多人成了具有反清革命理论思想的激进分子。
此后，孙中山与东京留学生也保持着断断续续的联系，有过直接与间接的交往。他资助经费支持留学生创办《国民报》；署名赞助章太炎等人发起的“支那亡国二百四十二年纪念会”，并率领横滨华侨数十人去东京赴会；当《湖北学生界》创刊前，该刊的几个发起人都曾得到孙中山的指导。该刊出版后，各省籍的留学生纷纷创办以省区命名的刊物。这些受到孙中山支持的刊物，是当时最激进的宣传阵地，在促进留学生的思想进步与演化的过程中起了积极的作用。
1903年4月，沙皇俄国拒绝从我国东北撤兵，并向清政府提出了七项新要求，企图永久霸占东北。日本留学生五百余人在东京举行大会，声讨沙俄侵占东北的罪行。会后，中国留学生们组成了拒俄义勇队，从事军事操练，准备开赴东北抗击沙俄侵略军。清政府害怕留学生闹事，请求日本政府勒令解散东京拒俄义勇队。义勇队便改名为军国民教育会，并在宗旨上将拒俄御侮更改为革命排满。不久，又制定出具体的实施办法：一是鼓吹，二是起义，三是暗杀，并分派人员回国到各省策动起义。
但是，留学生的拒俄运动并没有取得实际成效。其重要原因之一是，虽然形式上轰轰烈烈，然而实际上缺乏坚实的领导核心和切实可行的方案。他们在思想上虽然痛恨清政府的卖国行径，也认识到满清王朝的腐朽无能，但仍然寄希望于政府抗俄。一旦面对清政府的压制和内部队伍的分化，军国民教育会即不知所从，陷于瘫痪，以致留学生运动处于群龙无首的困境。
后来，取而代之的有各省的留学生同乡会。但同乡会的地域观念浓厚，各自为政无法统一。当时的留学生会馆号称管理全体学生，然而它仅仅是一个事务性机构，不具有统率的作用，没有号召力。
这一切，使得中国留日学生虽然已经高呼起“革命不可避免”的口号，但却无法在革命思想指导下形成革命组织，留学生运动实际上出现了人自为战、省自为战的状态。
也正是在这种背景下，孙中山就理所当然地成为革命意识较强的那些留学生唯一能够选择的革命英雄。孙中山则抓住这个时机，在留学生中加强宣传发动工作，与留学生的关系也发生了明显的变化。
拒俄运动前，来拜访孙中山的人数不多，可称志同道合的则更少。拒俄运动后，情况完全不同，留日学生来访者络绎不绝。由于从东京到横滨的学生往来频繁，孙中山的寓所里经常是座无虚席。
一天晚上，中国留日学生何香凝和廖仲恺一同到中国留学生会馆参加留学生的聚会。在会场上，他们见到了仰慕已久的孙中山先生，真是喜出望外。
他们早就渴望能见到孙先生，但是一直没有会面的机会。孙中山在聚会上谈到：“中国积弱太甚，应该发愤图强，彻底革命。”
留学生们都听得入了神，不知不觉就到了散会的时候。何香凝与廖仲恺拦住孙中山，有点腼腆地问道：“孙先生，改日我们再登门请教可以吗？”
孙中山亲切地说：“欢迎你们来。”并告诉了他的住址。几天以后，何香凝、廖仲恺按地址来到小石川的一间“下宿屋”拜访了孙中山。这是一个面积不大、陈设简朴的小房间，孙中山热情地与他们握手、问好。刚一坐下，话题就从中国政治改革的问题上开始了。孙中山与他们谈得很融洽，从鸦片战争谈到太平天国、戊戌政变、义和团，谈到清政府腐败无能，非进行反清革命不行。何香凝、廖仲恺听孙中山说了推翻清廷、建立民国的道理，非常佩服，十分赞成。
后来，他们又到“下宿屋”去过两次，对孙中山表示：想参加革命工作，愿效微薄之力。孙中山指示他们：“你们可以先在留学生中物色有志之士，广为结交。”何香凝、廖仲恺便在留日同学中展开广泛的接触，进行联络宣传工作。