徐世昌生于1855年。1879年他到河南淮宁县署文书兼袁世凯家庭教师，与袁世凯结为金兰。1895年，袁世凯小站练兵，他即为军务参议，可以说是北洋集团第一谋臣，顶级智囊。戊戌变法前，徐世昌即作为袁世凯的心腹智囊，为之穿针引线，前往北京活动，试图探查危险分子的实力，以决定取舍。
1900年后，因为迎驾有功，徐世昌得慈禧太后的赏识，三年时间，由内阁学士候补，迁练兵处提调、兵部左侍郎、军机大臣、巡警部尚书、钦差大臣东三省总督，飞黄腾达。
他为袁世凯再起出过大力。1909年，袁世凯被清廷罢免，而徐世昌在朝中得势，出任军谘大臣，加太保衔，正一品。辛亥革命后，他利用地位，保举袁世凯东山再起。
袁世凯退居期间，他的嫡系部队驻扎保定、京郊一带，由徐世昌暗中照料。
1912年，清帝退位，他忧虑彷徨，避居青岛寓所退思观望。袁世凯为大总统，他出任国务卿。
袁世凯策划称帝期间，全国鼎沸，处处声讨，徐世昌见之，立即辞职，悄然回到河南老家。袁世凯取消帝制，他又兴冲冲回任国务卿。袁世凯一死，他又匆匆下台，退回河南辉县别墅，再度过他的退隐生活。
徐的资望很深。袁世凯小站练兵时，他出为军师，位在冯、段、曹之上。复任东三省总督，曹锟、张作霖皆隶属部下。
1920年，直皖战争爆发，徐世昌怕直系吃亏，诱邀张作霖出关助直，皖系大败。徐为利用军阀矛盾，对段祺瑞优礼有加，任其安居北京，对皖系各省督军，也不更动，以存其底盘。
王士珍智术与徐世昌相埒，故不为其所用。
刘邦迷恋戚夫人，试图废弃吕雉的小孩，这还得了！吕后与大幕僚张良联手，请来“商山四皓”，他们都老态龙钟，鬓发如霜。刘邦最吃他们这一套。太子刘盈保住地位，后来做了西汉的第二个皇帝，就是孝惠帝。
商山四皓，在秦末汉初为逃避乱世虐政，隐居中原一带的商山，他们是东园公、角里先生、绮里季、夏黄公。他们是一种特殊的策士幕僚。
1914年夏，袁世凯据新的约法，改责任内阁制为总统制，徐世昌为国务卿，袁氏封徐世昌、赵尔巽、李经羲、张骞为“嵩山四友”。其后袁世凯全力推行帝制，徐世昌以其长期幕僚的经验，深觉局势难卜，飘然求去，退居河南辉县水竹村。此时更具“四皓”、“四友”的意味。
黎元洪去职后，1918年10月，徐世昌经皖系操纵的安福国会选举为总统，遂由幕僚走上前台。
他标榜偃武修文，下令对南方停战，次年春于上海召开南北议和会议，武夫们哪里听得进半句，和议并无善果。
据张达骧口述回忆，光绪三十一年即1905年秋，徐世昌家诞一女，恰巧袁世凯次妻朝鲜人吴氏也在这时生下袁克坚。袁氏以为天作之合，请为亲家。袁克坚长大后去美国哈佛大学读书，某夜跳墙强奸校长女儿未遂，被开除学籍，此事徐世昌知之。1925年袁克坚回国，他妈妈托孙宝琦见徐世昌商定婚期，徐世昌哪里容得下如此赖皮，即以自家女儿痴傻不能高攀为由，解除当年约定。
徐世昌当总统，系由段祺瑞的支持。方出任，即拨款150万元作为零花钱。早在东三省任内，他的老友赵元礼很穷，一天两人谈话，徐世昌不知怎的，就说，一个人若是没有几百万元，那还算个人吗？赵元礼以为这是徐世昌在影射自己无能而受穷，故对人说，徐菊人一向三思而后言，不料这次露了马脚。
徐世昌当总统，并非他的运作有多出色，相反，机缘造就的成分很大。冯国璋和段祺瑞不相上下，双方的党羽四处活动，但他们的势均力敌，使得徐世昌渔翁得利。
赵尔巽在东三省任内，积蓄岁入2000万，到徐世昌上任，不期年而耗费殆尽。
世昌老而无子，受制于悍妇，然黩货不休。其人自号“水竹村人”，亦可笑矣。对金钱财货，他的人性暗处告诫他死不松手，可他也到底读书有获，理想高标高蹈也不全是虚。这是什么人呢，这是专制制度下的怪人。总统也不例外，攫取财货也许觉得可以保证后半生的自由。他只是又给后人的研究提供更多一个标本而已。
1920年后，徐世昌以直奉争霸不已、张作霖尤枭雄难治为故，力援吴佩孚以抗之。此为其幕僚、为其北洋师爷生涯的延伸。
1921年，梁士诒继靳云鹏为总理，徐世昌以梁氏卖国为罪名乃命讨伐，指使吴佩孚发六省联名通电。电文多阿谀徐世昌，世人笑之。张作霖忿怒，大治甲兵。徐世昌遣人侦之，尽告吴佩孚。直奉初战，徐氏使人贿赂炮手，一夕消耗炮弹数百发……张作霖败绩。吴景濂思规复旧国会，至天津，游说曹锟、吴佩孚，言谓恢复国会以竟统一之功，战乃师出有名。吴佩孚心动，遂合力逐世昌，通电号召恢复旧国会，并集新直系大员在保定开会，迫其下野。徐氏犹恋栈，而国会已在津通过决议，形成“祸国殃民，障碍统一，不忠共和，黩货营私”16字罪状。徐世昌乃知开罪各方，而纵横捭阖之术已穷，不得已黯然告退。
徐世昌起初掂量再三，敌视张作霖，支持吴佩孚，不意为其所逐，人之亡于世昌者多矣，而终自亡，岂非天乎？
军阀混战，军队当然远离国家化，而是地方化、实力化，则文人总统视多方仅有名义，就算他为不世出之智多星，也有计穷之时，也有计绌之时，他时而希望他们大打，时而又盼他们息戈止争；不打之际他自然心慌，打起来时不知不觉就打到他自己的头上。
到了1938年，日本侵华军板垣师团长和大特务土肥原求见，徐氏托病辞谢。
日本人找到居间人金梁等往见。金梁来拜见老师说：日本人请您出任华北领袖，待部署就绪，即请宣统到京正大位，老师不要失却此千载难逢的机会。此时，徐世昌中国读书人的脾气和性格出来了，他以年老多病精力已衰作为推托。金梁进一步相威胁：我来不为别的，是为了您的万年，请老师有以自见。徐世昌一下火了，愤然说：你太浑！金梁反唇相讥：老师才浑呢！徐慨然落泪，说：想不到我这把年纪，还碰到这一场！说罢拂袖上楼。
徐世昌是一个善于规避的幕僚，或者换一种说法，他因幕僚生涯的历练，而善于规避，退一步海阔天空，乃其心理背景。
1918年，他在军阀矛盾纠葛中，得任大总统。他以文治总统自命。他善于审时度势，偃武修文。他热衷复古，编写《清儒学案》《颜李师承记》等大量著作。
他嗜好经史诗文，在总统任内，于中南海西花厅成立晚晴簃诗社，标榜往来无白丁。名流成员有林纾、樊樊山、易顺鼎、严范孙、高阆仙……当时很年轻的徐树铮也是。他后来编辑大型集子《清诗汇》。
他也有恂恂自守的儒生气息。他家传的砚台，在他小时候，被打烂一角，他很心疼，拿漆来黏合，又使用了数十年。他的砚台上的自撰铭文“老屋数间，古书万卷，四世子孙，食此破砚”。又曰：铜雀之瓦，君子之砖，不如此石，硬而且坚。
像这些，甚可表明他对文字生涯的重视，也内在地注重并相信文字的力量，显赫的砖瓦，在他那里，还不如砚台和他的生命意志联系那么紧密。
晚年，他在住宅后院辟有菜畦，这正是他梦寐思之退耕林泉的象征。他荷锄耕耘，种瓜点豆，颇为自得。他的结局不错，他真的退隐了，和他早年隐约感到的终局同出一辙。
徐世昌曾经谈道，袁世凯从朝鲜回国以后，有一段时间很冷清。因为以前的关系，他就到李鸿章的幕僚班子里面去聊天，常谈东北的边疆往事，那些人很喜欢听他的言论，把他看做盖世之雄，每当他到达的时候，有的幕僚就直接以曹孟德呼之，他也不经意地答应着。后来杨度等人组织国事匡济会，杨氏主张君主制，属于袁世凯左右策划帝制最起劲的。在袁世凯左右还有另外一个幕班子，则是段芝贵、雷震春、张振芳等人。这班人则采用不经意地说上一两句的方式，袁世凯也采纳。袁世凯的为人是表面上大开大合，实际上则是先求稳稳当当，然后再另起炉灶。当他把国会取消以后，就踏上帝制预谋的阶梯。到了8月份，筹安会发动以后，大幕就正式拉开。袁世凯一生稳当，唯独帝制帷幕拉开，则是一着险棋。