项羽竭力维护周以降的分封诸侯的政治制度，为此不惜牺牲取代秦始皇的机会。他恨集权专制，所以烧毁了专制集权的象征——阿房宫；他恨集权专制，所以以其人之道还治其人之身，动辄坑杀秦始皇的降将与士卒；他恨集权专制，所以他不愿意在关中这块秦始皇的旧地建都；他恨集权专制，所以他从心里不愿意重蹈秦始皇的覆辙……
项羽对分封制的维护并非出于理性思考，而是出于祖上项燕被强秦所杀而产生的深仇大恨。他只是无限怀恋被秦始皇暴政席卷而去的那些时光，他想让那样的时光倒转回来，重见天日。他征杀疆场，纵横驰骋，所为并非把权力集于一身，而是把权力分给诸侯，自己只是获得对诸侯的发号施令权。当时纷纷攘攘的各种势力中，作如是思考的恐怕只有项羽一人。其它的政治巨头——特别是刘邦——一心想的是最终获取像秦始皇那样大的权势。对此，司马迁流露出了明显的感情上的偏好，《项羽本纪第七》是《本纪》中写得最精彩的一篇，让人读后不忍掩卷，不自觉就落入司马迁设下的情感之彀，与司马迁同叹同泣，同恨同怨。
正是由于对分封制的痴迷使项羽变傻，变呆，变笨了，以至于失去了正常思考力，一个接一个地犯低级错误，把就要到手的胜利果实拱手让人。当然这也使项羽变得比其它政治家可爱了几分。一个不谙权谋与韬略的政治家只凭蛮力，却几乎触摸到权力宝塔的塔尖，这不能不说是一个永远无人能够企及的奇迹。项羽搞政治却没有坏到底，没有无所不用其极，而是有所保留，这就种下失败的夙因。集权专制政治是毫无保留的，一切以攫取权力为归趋，一切口号都不过是手段，绝不是目的。
项羽完全不懂这些。
项羽的缺失与其可爱一样，一目了然。
首先是项羽太看重武力了，他的理想是用武力统一华夏。他用武力这一条腿走路，难度可想而知。哪里出了乱子，他的第一反应是派军队镇压，绝对想不到安抚、怀柔等更好的对策。结果是四处树敌，积怨甚多，作战迷路，老百姓都故意指给他错误的路，让他吃败仗。不得人心到如此地步，就算项羽有三头六臂，也难于战胜老谋深算的刘邦。
武力本身产生不出真正的威力，它能使人越来越残忍，越来越贪婪，越来越远离人性，从而变得不堪一击。正是武力，使项羽刚愎自用，不进忠言，自陷于孤家寡人之境地。
项羽曾经天真地向刘邦邀战：
（以下变字体）楚汉久相持未决，项王谓汉王曰：‘天下匈匈数岁者，徒以吾两人耳，愿与汉王挑战，决雌雄，勿徒苦天下之民父子为也’。
（《史记·项羽本纪第七》）（变字体完了）
项羽希望痛痛快快决战，省得老百姓遭殃。然而刘邦要等到耗尽了他的元气才和他开战。显然，刘邦与项羽，玩的是风马牛不相及的两套游戏。
正是由于对武力的偏爱，使得项羽城府狭小，容不下谋略，也容不下有谋略的贤士。立楚怀王，初衷是假戏真唱，摆摆样子，没有充分开发利用其价值，反受其累。作为“假王”，楚怀王倒是起到了作用，不过是对项羽不利的作用。楚怀王一方面宣称谁先拿下咸阳谁为关中王，另一方面又没有派遣项羽参与攻打咸阳的战事，以至使项羽在与刘邦的竞争中处于不利地位。
项羽不但没有吸取教训，想办法控制住楚怀王，反而在分封诸侯王之前，将其尊为“义帝”，铸成错误。然而这仍算小错，更大的错误是最后干脆杀死义帝。从项梁立楚怀王到杀死义帝，对于项羽来说，楚怀王这个偶像始终没有发挥什么积极作用。最终反倒落得个杀帝恶谥。
项羽封王不均，引起众人不满，使得将领离心离德，分崩离析也是其覆灭的重要原因之一。
项羽作为反面教员，提醒着后来的政治家：搞政治就得心狠手辣。这使得其后的中国政治更残暴不仁。
项羽失败向人们昭示：政治角逐，攻心为上。单靠武力，万难取胜。所以后来产生了儒家的政治模式。项羽要是生在他国——不用远了，日本即可——倒是大有用武之地。日本古代武士是鄙夷阴谋诡计的，武士相争，刀剑相见而已，不必动用口舌。古代西方的政治之争，甚至采用光明正大的“角斗”，胜败由天。他们的豪爽倒是有几分像项羽。