七月二十二日，梁化凤见郑军开始移动营垒，即准备城内全力，预定在其连夜忙乱，大举袭击之。乃连夜挖掘神策门附近之城墙数处，于二十二日拂晓，亲率城中步骑主力，向郑军狮子山下之营突袭。另以一部由都统哈哈木率领，则直向郑军岳庙门（郑成功大营所在）进攻。
郑军左先锋镇统领杨祖，首先与梁化凤军遭遇，杨祖奋战三次击退敌人，而敌人复合来攻，右镇统领姚国泰、前卫镇统领蓝衍、后劲镇统领杨正亦各率所部出营助战。但郑军因忙碌一夜，精神体力所耗亦多，故激战至午，卒至战力不继。郑成功在岳庙山上立麾盖以指麾各军作战，见陈鹏、蔡禄等接应部队作战失利，又见白土山下陈魁之军受到夹击；遥望神策门之南万里等部队，亦在与敌发生鏖战，虽令中军华盖频频挥动，而其各军仍然不能彼此支援。成功心急，欲招其停泊在下关及幕府山北之水师登陆作战，乃告其参军潘赓钟曰：“尔立盖下代吾指挥，吾下山催水军上陆，从山后抄杀，此敌可歼也。”遂带健将十余及侍从等下山北去。至江汊口见潮水大退。江叉水干，所有战舰皆移向下游大江之中，欲寻快哨催军，而边岸无哨船，乃沿岸往下寻觅，因此费时颇久而至误失战机。
潘赓钟在岳庙山守护华盖，不知成功与甘辉、张英、林胜等约定之信号如何，故仅作不断挥动而已。甘辉、张英等率精锐伏山谷中，始终不见出击号令，以为诸军已将拒止，或正欲诱之深入，故不敢轻动。
陈魁、林胜等方脱出清军之围攻，见岳庙山中军又为敌军所围，又见中军华盖不停挥动，乃纷赴中军救援，陈魁于冲进中中箭陈亡，林胜、魏标、扑世用、洪复督等军亦被击破。郑中军各营与敌久战，亦伤亡奇重，乃列其铁人军五百以拒敌。惟山地崎岖，人着铁甲后，难以进退，且易摔倒。敌人初见之甚惧而稍退，继见其笨重不灵，乃分数人为一组进捕铁甲兵，夺其兵刃，抬之而去。郑中军于是大溃。参军潘赓钟亦战死于中军华盖之下。
甘辉与张英见中军战乱，乃急率军出谷，然四周已被清军所包围，苦战半日，方突围北走，又为梁化凤军所扼截，所部尽皆战死后，甘辉杀敌数百人，力尽被俘，张英与张万里亦皆战死。及成功率水师登陆来援，神策门方面各线陆军均已大败。成功不得已，始下令各军上船，向镇江撤退。并令周全斌、柯平汾驾快船，在南京城附近江边以救载逃散之残兵败将。围攻南京之战，遂因成功指挥失当而告惨败。
（四）战略评论
郑成功反攻南京之战，自永历十二年（即清顺治十五年，1658年）五月十三日誓师北伐起，至翌年九月败还厦门为止，其先后所用时间为一年又四个月，在此一战役中，首遭飓风挫折于羊山，其损失几乎至于不能复振程度。幸赖成功以极其坚强之意志，在仅及半载之时间，想尽方法，得以再造北伐大军，其此种不屈不挠之精神，足式千古。故能于永历十三年三月，重集其大军，放弃浙江南部复兴基地，再至舟山，于是年五月十三日又誓师北伐，可谓大智大勇者矣。
郑军兵入长江，舍崇明岛而直取瓜洲、镇江，一战而切断满清南北运河要冲，形势之佳，深得战略之要地。其得以乘敌南京之空虚，以围攻南京，示天下以形势。各地闻风响应，纷纷纳款者以此，满清皇帝一度考虑退守关外者亦以此。然而轻许南京三十日之限，而不及时进攻，予敌人以充裕之时间，重整其反攻军事，因而招致惨败，使大将谋士如甘辉、潘赓钟、张万里、张英、万礼、林胜、蓝衍、陈魁等皆不得伸展其力而阵亡，而实成功最大之失算及指挥上之重大错误。
郑成功以大军进围南京城，缺其东南而未合围，虽合乎孙子兵法之原则，但对梁化凤之人援不能及时阻遏，此实大误。马信欲乘时攻破此城，而潘赓钟亦曾言敌乞宽限之诈，甘辉有众寡移势之喻，皆主张立刻乘势攻城，此成败之大机。对于战略关键之要地，当取不取，不唯后悔无及，且机会千载一时，转瞬即逝，无可弥补，成功见不及此，易胜为败。指导战略之人，可不慎欤！
除上述足以改变历史之大关系者以外，郑成功在战争指导上值得检讨者，仍有数端。
1.对兵要地志未作详细调查，是其进军一大缺憾。古有云：“为将不知天时，不知地理，不足以言兵。”郑成功生长于海上，对于海上气象变化，应有深切之认识。依众人累积之经验，羊山所受之风灾，非为不可预防者。是乃成功未作详细调查之故，失掉奇袭机会。
2.郑成功围攻南京计划，除有上述之失着外，又放弃紫金山、天堡城等高地瞰制之利，此又是重大失着。因为守在南京之敌为陆军，入援之道亦在陆上，依“围点打援”之原则，围之者不应开放南京陆道，使敌援兵从容入城。以郑军当时状况，其大军应自观音门（即燕子矶一带）上陆，自紫金山之东以封锁南京城东南两面，设使不容梁化凤等军人城，则南京城真为瓮中之鳖，即或诈降，约期一月，亦必不易挽救其厄运。
3.大将军建旗鼓以为指挥，从来请求帅不离位，郑成功于岳庙山作战指挥所，用其麾盖为军中耳目，以指挥各军作战，成功轻离指挥所以召后备军，致使战场指挥失时，陷诸军于纷乱，更陷甘辉、张英等军于绝地而不得发挥战力。设使当时成功不离其指挥所，则可使甘辉、张英之军出战，或中军出战，则梁化贞出击之军虽不破不被歼灭，但其败还则势所难免。故此战之败，成功轻离指挥所实为一主因。
4.郑成功治军有一大弊病，即不奖励部下诸将独断专行。由独断专行者之战后请罪，及苏茂以独断战败而被杀，黄梧以独断失利而降敌，皆其实例也。战场上事有不可预测之变，必须各级指挥官能临机应变，在南京城外酣战中，甘辉、张英等待中军号令，而成功不在其位，设使诸将能独断专行作战，战机可以立刻转变，不只可以继续围攻南京城。
五、实施战略转变，抗清复台
（一）厦门保卫战及新战略方针的形成
郑成功南京失败之后，清统治者改变了对郑成功的政治招抚政策，决心以军事进攻将其消灭。命令安南将军达素部跟踪入闽，并配属明安达礼部八旗军，与沿海省份的绿营水军，统由达素指挥，企图围攻厦门，一举全歼郑军于海上。
顺治十七年（1660年）三月达素到达泉州，开始集中部队、组织战斗。他的部署是：明安达礼率军由围头港进，福建总督李率泰与黄梧率军由海澄港进，达素与施琅率主力由同安港进，分进合击，围攻厦门。郑成功认为清军“舍弓马长技，以与我争衡于舟楫波涛之间”，是自失优势。决心以己之长，击敌之短，缩小战线，集中兵力，采用以攻对攻的战法与清军在海上作战。
五月十日黎明，清军开始进攻，激战竟日。达素所率主力部队，曾一度登上厦门岛。但终因不擅海战遭到歼灭性打击，突人岛上的清军全军被歼。总计死伤万余人，达素败退泉州。这次战役虽然获得胜利，但郑成功清醒地认识到清军决不会就此罢休，必然还要集中兵力来攻，由于已失去漳、泉外围，仅此“弹丸两岛，难以抗天下兵”。遂决心改变方针，东进收复台湾。
郑成功收复台湾的企图，并非自现在开始，早在起兵之初就考虑过。只是过去一直对付当面清军，未能顾及台湾。南京失败后，郑成功认识到清朝统一大陆之势已成，自身势弱力孤，金厦根据地难以持久；又恐荷军与清军联合夹击。经深入思考后，终于下定决心改变战略方针，收复台湾为新根据地，以便于持久抗清。遂不顾张煌言等人的反对，果断地由南京撤回。为避免两面作战，郑成功还企图以和谈手段暂与清军妥协，以便能集中兵力对付荷军，当退至吴淞口时，曾派蔡政往见清军提督马进宝，通过他去北京奏请议和。郑芝龙的旧部何斌由台湾来厦，报告有关荷军兵力部署等情况，并将绘有台湾航道、港湾、沿岸地形的地图献给郑成功。十二月蔡政自北京返回，报告“和谈不成……清朝委满将军达素带满汉万余骑前来剿海，另调浙、直、广东数省水师合剿”的情况。郑成功当即召集会议，决定在清军入闽前派军攻台湾，以“安顿将领官兵家眷”。但不久得到达素先头到达泉州的情报，东进之行遂暂告中止，全力对付入闽清军。五月厦门保卫战胜利后，仍需准备清军的再次进攻，无暇分兵东进。直到十月，获得“达素回京，各水师尽调，俱搁在岸边”的情报，才一方面派大批军队南下取粮，积极作东进的准备，一方面送信与荷兰总督揆一，故意示以无图台之心，以麻痹敌人。
顺治十八年（1661年）正月，郑成功召集高级官将开秘密军事会议，宣布自己改变战略方针、欲取台湾的决心。
部众虽有不同意见，但未能动摇郑成功收复台湾的决心。郑成功新的战略方针，可以他自己的话概括为：以台湾为根据地，生聚教训，蓄积力量，尔后东征西讨，长期与清军对抗。
（二）台湾概况及荷军在台的部署
台湾省主要由台湾岛、澎湖列岛和钓鱼岛为中心的三个岛屿群所组成。陆地总面积约三万六千平方公里。其中以台湾岛最大，澎湖岛次之。远古以前，台湾岛本来是我国大陆一部分，万年前因气候变化，海洋水面上升一百多米，台湾才与大陆分离，形成海岛。
明万历三十二年（1604年），荷兰舰队司令韦麻郎率军首次侵入我国澎湖，并在当地筑城，企图久占，被明军都司沈有容部驱逐。天启二年（1622年），荷兰舰队司令雷约兹再度率军侵入澎湖筑城，并多次派舰队向我福建沿海侵掠。福建巡抚南居益派军进攻，荷军被迫撤走。天启四年（1624年），荷军侵入台湾。由于当时明朝统治者正忙于镇压农民起义和与努尔哈赤后金政权作战，无暇顾及海上，因而荷兰殖民者得以开始其对台湾的殖民统治。
郑成功进攻台湾之前，荷军在台兵力主要均集中在热兰遮和普罗文查二城。北部基隆、淡水等地仅有少数部队。荷军自恃船坚炮利，是当时世界头号军事大国，狂妄自大，看不起中国人。
“他们相信中国人受不了火药的气味和枪炮的声音，只要放一排枪，打中其中几个人，他们就会吓得四散逃跑，全部瓦解。”“虽然他们也时常听到关于国姓爷抗击清朝军队的勇敢事迹，证明其部下决非胆小之辈，但并没有因此而改变他们的看法。他们认为国姓爷士兵只不过同可怜的清军交过锋，还没有同荷兰人较量过，一旦和荷兰人交战，他们便会打得落花流水。”
（三）作战经过
1.抓住有利时机，实施远程奔袭。
收复台湾，是郑成功新战略方针主要的一环，方针既定，何时实施就成为必须慎重对待的重要问题。顺治十八年（1661年）正月，郑成功分析当时形势，认为时机已经成熟，遂毅然向部属宣布自己的决心和企图，进行动员。郑成功选择的时机，相对来说是比较有利的，主要是：
第一，舟山的明安达礼部和福建的达素部八旗部队，已先后撤回北京，清顺治皇帝于本年正月去世，暂时不可能对厦门采取大的军事行动。
第二，据情报得知，荷援军舰队司令樊特郎已于本月率领军官回到巴达维亚，只要封锁进攻的消息，不让巴达维亚方面得知，就不用担心巴达维亚方面派兵前来。
第三，郑军经过一年来的不断准备，兵力已全部集中，台湾人民已做好接应登陆的一切准备。
顺治十八年（1661年）二月，郑成功将精选的三万余人集中于金门岛，进行临战准备。他的部署是：将进攻部队分为两个梯队，郑成功自率主力精锐十二镇、两万五千人为一梯队，命镇守澎湖游击洪暄率本部及向导、领航员为前卫；其余六镇一万二千人为二梯队。留世子郑经率一部兵力守厦门，户官郑泰率一部兵力守金门，洪天佑等率一部兵力泊南日、围头一带，与金、厦互为策应，防止清军突然袭击。三月二十二日由料罗湾出发，二十四日到达澎湖，四月初一日晚开始向台湾进军。
2.台江之战。
当时荷兰人守热堡者有水陆军两千余人，守普城约六百余人，泊于台江之战船，最坚强者有“贝克德亚”号、“鄂礼维兰洛”号两巨舰，此外尚有战舰“威因克”与“马利亚”两艘，以及战斗艇与夹板舰多只。四月初一（阳历四月三十日）晨刻，荷兰热堡哨兵以望远镜发现郑军，鱼贯进入台江之中，荷军大惊，急命发炮远击，但相距过远，射程不及。荷军统帅急遣其上校队长拔黎尔率荷兵至北汕尾岛截击。但为郑军陈泽所击败，荷兵死伤百人，荷拔黎尔上校阵亡，全队溃散。陈泽率众追击，水陆并进，掠荷兰小艇夹板船殆尽。
在此激战时刻，荷兰贝克德亚号战舰首先发炮，其他各舰继之，另有大舰海克妥号率三艘小型战舰自热堡下东来求战。一时炮火交飞，硝烟罩海。郑军战舰不唯不怯，反逐渐接近，缩小包围，发炮急攻。激战四小时，突然爆鸣如雷，贝克德亚号为郑军击沉，马利亚号负伤东逃，另两艘荷兰战舰亦受伤冒火突围西走，逃至热堡炮火掩护下，躲避不出。荷兰队长英尔洛尔普所率之各炮舰，皆被击沉于台江中，其陆军上岸者逃入普城不出。
3.普罗民遮城之战。
郑成功既破荷兰水军，又切断其普城与热堡问的联络，并清扫台江内所有敌人的船只，然后下令何斌率洪暄先锋战船，长驱直捣普城。
普城原有荷兵六百人，又加台江战役逃入者二三百人，更有商馆、政厅、税务官吏及眷属等千余人，描难实叮为守将，驻守城中。是日（四月初一日）中午，郑军先锋洪喧在向导何斌率领下，于禾寮港距普城南约一里之处，安然登陆，分派军队占领该城街道及其近郊要隘。该城之华夷人恨荷人入骨，今见郑师登陆，皆欢欣鼓舞，扶老携幼，箪食壶浆以迎王师。普城荷兰人见之，开炮轰击，成功乃指挥各军进逼，积极攻城，何斌献计，谓应急图夺取荷人仓库及水源地，成功亦因军中缺粮，从其计。一面令诸军缓攻以围困之，一面更令户官都事杨英持令箭，委同杨戎政等分兵封锁街道隘口，收其仓库粮食，分发各镇食用。
普城荷兰守将描难实叮以城内无井，水源在城外，已为郑军切断。孤城无援，水源又绝，纵令郑军不攻，亦必坐困而死。于是乃令其弟罗谷具夫妇于初三日夜化装越城请援。不幸为郑军捕获，解诣成功。成功待之以礼，谕之以义。然后命通事吴迈、李仲与杨戎政送之还城，并招谕荷兰守将描难实叮纳降，准许保全城内所有生灵之安全无恙。描难实叮因约定四月初四日（阳历五月三日）中午献城出降。成功许之，即令饮水入城，以舒其困。描难实叮身受感动，亦依时出降，开城纳郑军，并呈献其指挥刀于郑成功，成功令其军仍驻原城内营中，分赐其各将士及荷兰人等以厦门士仪。然后，将指挥刀交还描难实叮，使其率通事往热堡招太守揆一来降。
4.热兰遮堡之战。