1911年2月6日，里根在伊利诺伊州一个租来的公寓里出生。里根虽然不是荷兰人后裔，但从他出生时就有了一个“荷兰人”的绰号。
这是因为里根刚出生时有4.5千克重，看起来胖嘟嘟的，而且哭的嗓门又很大。父亲看到里根第一眼就说：“这个小荷兰胖人制造了一个充满噪声的地狱，难道不是吗？”从此里根就有“荷兰人”这个称号。
里根出生时，他的父亲只是一个小镇上的皮鞋推销员，需要经常搬家，里根也随着家庭走遍了伊利诺伊州的各个社区。直到1920年，里根家的情况才有所好转，这时做皮鞋推销员的父亲，与别人合伙在伊利诺伊州的狄克森市开了一家鞋店。从此以后，里根开始在狄克森市居住，他后来也都称狄克森是他的故乡。
里根小时候曾经有一次遇险经历，当时他和哥哥一起从一个火车下面穿行，而这辆火车已经开始鸣笛就要开动。
14岁那年的夏天，里根找到了一个工作，那就是挖地基。对于一个14岁的孩子来说，挖地基虽然有点太累了，但每个小时可以得到35美分的收入，这让里根非常兴奋。
干完挖地基的工作之后不久，一个马戏团经过里根生活的狄克森市，里根也有幸进入了这个马戏团工作。当然里根并不会玩杂耍，他在马戏团里干的是场地工，也就相当于打杂，里根每小时可以得到25美分的报酬。
不管里根是否希望挖地基和做场地工，他都没有能够干很久，因为这两个工作都属于临时工。从15岁开始，每年的夏季，里根都有一个长期工作，那就是在家乡附近的一个河上公园里做救生员。
据里根自己说，在这7年的救生员生涯里，里根一共从水中救出了77个人。里根后来还开玩笑说，这些溺水者大都没有向他道谢过。因为在这些被救者看来，救生本来就是里根的本职工作。
只是有一次，里根因为救人得到了10美元的奖励。这主要是因为里根不仅救了这个人，而且还从水中把这个人的牙套捞了上来。
1928年，里根进入了尤里卡学院就读，在这里他的大部分时间都没有用在学习上，而是花在了足球和课外活动上。为了维持日常开销，里根先是在大学联谊会食堂内洗盘子，在上大学的最后两年，里根又干起了老本行，那就是担任救生员，后来也随带做游泳教练。
里根后来是以著名演员的身份进入政坛的，而他开始喜欢上演员这个职业大致是在他大一时，当时他看了一部名为《旅行的尽头》的电影，从此之后开始对表演产生了极大的兴趣。
出于对表演的爱好，在大学里，里根加入了话剧俱乐部。大三时，在西北大学举行的一场独幕剧比赛中，里根出演了《阿利亚·达·卡波》剧中的一个角色，因为表现出色，里根还获得了奖励。这更加激发了里根进入表演行业的信心。
1932年里根从尤里卡学院毕业之后，并没有直接去演艺圈发展，因为这个行业并不欢迎一个没有多少演艺经历的新手。
里根决定先进广播业发展。他先是申请进入芝加哥的一个广播电台工作，但里根被拒绝了，和很多大学毕业生求职遇挫的原因一样，里根缺乏这个方面的工作经验。
几经辗转之后，里根终于被爱荷华州的一个周末体育节目临时雇用。直到两年后，里根才成为这个电台的正式播音员。
虽然这个电台的名气并不大，但这个电台的播音工作无疑成为了里根进入广播，并进而成为著名演员的垫脚石。