里根在爱荷华州的那个电台做了不久，又去了WOC广播电台。WOC在美国中西部有一定的影响，里根在这家电台凭借解说棒球和足球比赛而名声大振。
有一件事颇能表现出里根的播音才华。当时由于技术水平有限，播音员只能依靠着球场传来的收报机文字讯息，在广播室里凭借自己的想象力来报道整个比赛情况。有一次，比赛进行到第九局时，电台的收报线突然出现故障。没有了赛况的时事信息，里根并没有放弃解说，他根据自己的联想，非常流畅地虚构了比赛进行的情况，直到收报机修复为止。
5年的播音生涯不仅让里根名气大增，还让里根结识了一些影视、乐坛的朋友。在一个乐坛朋友的介绍下，1937年，里根在电影《假日》中试镜。
里根在《假日》的表现给华纳兄弟公司留下了深刻的印象，于是华纳公司就和里根签了一份7年的演员协议。这个协议从1937年6月正式生效，这时里根已经26岁了。对于演艺圈来说，26岁才入行，无疑是有点太晚了。
一杀入演艺圈，里根就显露出了自己的几个优势：清晰的嗓门、逍遥自在的风格和运动家的庞大体型。凭借这三个特点，里根很快赢得了那些有英雄情结观众的喜欢。
1937年里根第一次在《爱在空中飘落》里出境，此后他开始在一些普通电影里担任主角，有时也在一些著名电影里担任配角。到了1939年结束时，里根已经在19部电影里演出过。
机会是需要争取的，演艺圈也是如此。当时里根非常喜欢《纽特·洛克尼》中吉佩这个角色，好的角色大家都会为之争抢，为了获得出演吉佩这个角色的机会，里根尽心尽力，最后终于打败了十几个想出演这个角色的演员。
电影上映以后，里根饰演的足球队员吉佩给观众留下了“不朽的印象”。尤其是电影的那句台词“请替吉佩赢一球”更是成为了整部电影的点睛之笔，而“吉佩”后来也成了人们对里根的昵称。
在里根看来，自己演艺生涯中最成功的一部电影是《金石盟》，这是一部根据亨利·贝拉曼的小说改编的爱情故事片，里根在影片中饰男主角麦克。
麦克与一位医生的女儿相爱，但这位医生却不同意他们的婚事。麦克在一次车祸中双腿受伤，住进这位医生所在的医院。在麦克处于昏迷时，医生以“保护麦克的生命”为理由，残忍地锯掉了麦克的双腿。麦克醒来时发现自己的双腿没有了，大声疾呼：“我的其余部分在哪里？”
在电影里，里根的精湛表演，使这一情节异常悲惨，催人泪下。此片获得巨大成功，里根也因此名噪一时。后来，1965年里根自传的书名，也是来自这部电影的台词——《我的其余部分在哪里》
对于中国人来说，里根饰演的这部电影还有一个影响。本片中向观众呈现了纽约城的一个标志性建筑——帝国大厦，它与周围的建筑相映成趣，形成一道亮丽的风景线。数百万中国人就是从影片《金石盟》中认识了帝国大厦这一美国标志性建筑的。
到了这个时候，里根的演艺生涯进入了巅峰期，前途一片辉煌，华纳公司也公开宣称，除了另一个著名的演员艾柔·弗莱恩之外，里根占有了公司最大的影迷信件量。
然而，突然起来的战争扰乱了里根的明星之路。美国卷入“二战”之后，里根也在部队服役了三年多。但因为近视，里根不需要参加战斗，而是主要做些部队撤退、公债募集等工作。
因为里根此时已经是著名的演员，在“珍珠港事件”后，里根被分派至陆军航空队的电影小组，制作训练和教育用的影片，以充分发挥他演戏的经验。