1837年3月18日，克利夫兰出生于在新泽西州卡尔德威尔的一个公理会牧师家庭，他是家中九个孩子中的第五个。
从少年开始，克利夫兰的身体就特别结实，平时他经常帮家里做一些劈木材、照看弟妹等杂活。稍大一点以后，他开始到埃里运河附近打散工以赚取一些外快。
克利夫兰的基础教育主要来自父母，这个时候他虽然贪玩，但也表现出了有远大理想和对时间的珍惜，9岁时他在一篇文章中写道：“如果我们想成为伟大的人，得到朋友的尊敬与爱戴，那么我们就必须在年少的时候珍惜光阴。”为此，他还列举出乔治·华盛顿、安德鲁·杰克逊这些大人物，来论证自己的这一观念。
从11岁开始，克利夫兰先后在菲亚特维勒学院和克林顿学院读书。在这里，克利夫兰不仅非常聪颖，而且学习勤奋，所以学习成绩特别优秀。
本来克利夫兰应该很顺利地进入大学深造的，但就在这个时候，他的父亲突然去世，克利夫兰的学业也被迫中断，这一年克利夫兰只有16岁。
为了应对经济拮据的状况，16岁的克利夫兰必须要去参加工作。这个时候，他的哥哥给他在纽约市的盲校找到了一个助教工作，教授那些学员阅读、写作、几何等简单课程。对于一个只有16岁的孩子来说，在盲校工作无疑太沉闷了，所以在这里待了一年多后，他就辞职了。
辞职之后，克利夫兰没有立即再找工作，而是回到了家里。此时，他希望的还是能够继续完成自己的学业。就在这时，真的有一个人同意资助克利夫兰完成学业，但有一个附加条件，那就是毕业之后克利夫兰要去做一名牧师。
克利夫兰的父亲就是一名牧师，而且克利夫兰很小的时候就被灌输了很多宗教知识，但克利夫兰本人却不想做牧师，所以尽管他非常想完成学业，但他还是拒绝了那个人的资助。
看来想继续完成学习是困难的，克利夫兰打算去俄亥俄州的新兴湖港谋求一个职业。就在去往新兴湖港的途中，克利夫兰拜访了他的一个叔叔。
这个叔叔当时已经是个非常知名的牲畜饲养人，叔叔给克利夫兰提供了一个工作，那就是编辑《美国短牛角手册》。工作报酬是每月10美元，包食宿。
叔叔提供的这个工作待遇并不算高，也没有啥发展前途，但最吸引克利夫兰的是，叔叔还让克利夫兰跟从一个律师事务所的律师学习法律。因为这个学习经历，1859年，22岁的克利夫兰进入了法律界，这为他以后从政提供了一个重要舞台。
成为一名律师后不久，克利夫兰开始选择自己的党派。他感到共和党刚刚兴起，羽翼未丰，而民主党的保守和稳定可能更适合自己。所以从这个时候开始，克利夫兰开始倾向于民主党。
南北战争爆发后，克利夫兰被要求服兵役，但他没有去，而是花了150美元请了一个人代替自己去服兵役。克利夫兰的这种做法并不违法，因为当时的《征兵法》是允许这样的。
从1859年进入律师行业，到1882年，克利夫兰已经在法律界干了22年之久了，在此期间他几乎没有什么像样的从政经历，最多也就是做过一些县检察官助理、县治安官之类的工作。
这个时候克利夫兰已经45岁了，相较那些青年精英来说，克利夫兰到这个时候还没有发迹，无疑是有点太晚了。如果按照这个趋势发展下去，克利夫兰是不可能积累到足够的威望来问鼎总统的。
就在这个时候，克利夫兰获得了纽约州布法罗市长一职，尽管这个职位也不是非常高，但他却成为克利夫兰人生道路上非常重要的一环。