有懂画的行家指点叶浅予：以他当时对于绘画艺术的悟性，他不应该满足于做一个广告画师。他将来的境界，应该要比郑曼陀、杭犀英高一些。这样，叶浅予便来到了当年上海四大书局之一的中原书局做美术编辑。这个阶段，叶浅予便开始试着给上海的画报，投寄一点漫画稿了。
孔夫子说过，食色性也。20来岁未婚男青年最感兴趣的东西，恐怕还是女子的胴体。叶浅予在他的第一幅漫画《两毛钱饱眼福》中，所能联想到的生动素材，莫过于北京大戏院中看过的，那些俄罗斯来的裸体舞娘了。叶浅予乃在漫画中依此炮制。孰料，《三日画报》的张光宇、张正宇一见之下，对叶浅予大为倾心。
1927年，北伐军兴。叶浅予经人介绍，也赶时髦地加入到北伐军中。年轻的叶浅予哪里懂得政治的计较，历经一番政治的翻云覆雨，叶浅予竟然被人家整编清理出了北伐军的行列。
叶浅予忖思：政治这碗饭真不是人吃的，还是干回美术的老本行稳妥一些。这样便有了1928年3月，叶浅予与张光宇、张正宇兄弟的再度合作。
其实，当年三个年轻人的口袋中，也没有几个钱子。东拼西凑搞来120几块钱，便创办了《上海漫画》、“中国美术刊行社”两个经济实体。张光宇老谋深算，讲：招牌搞大一点，胜算的概率也大一点。所以，所谓的《上海漫画》与“中国美术刊行社”，也不过是一套人马两块招牌的炒作。其时，张光宇在英美烟草公司拿着一份丰厚的薪水，搞漫画大约是他的业余爱好。张家的三弟张正宇嘴巴特别能讲，拉广告的能力很强，他才是新成立的《上海漫画》的重要人物。
当时，出入于《上海漫画》的时彦人物，有叶灵凤、穆时英、施蛰存、傅彦长、张若谷、杨清磬、钱瘦铁、江小鹣、郎静山等人。大家都很给张光宇、张正宇兄弟面子。这些海派的文化名人，常常跟《上海漫画》的“二张一叶”一起吃饭、聊天、看戏，或者放下一切的事情，坐在一起高谈阔论人生和艺术。这对于叶浅予的人生阅历自然是大大有益的。
叶浅予晚年，整理了四句顺口溜，形容《上海漫画》的三年：“办报三年整，宾客常盈门。三教兼九流，往来无白丁。”如此轻畅的一份语气，也大致可以猜得出老顽童叶浅予的脸上的一份得意之色了。
当然，对于叶浅予人生影响颇大的一件事情，便是长篇漫画《王先生》在《上海漫画》的连载了。三年后，《上海漫画》停刊，便移动到《时代画报》上继续登载。这个系列漫画的创作，前后达七年之久。叶浅予此后更余勇可贾地制作了《王先生别传》与《小陈留京外史》两个漫画系列。
当时，有关叶浅予的“王先生”，上海的大街小弄，流传着一首很好玩的打油诗：“锃亮光头像电灯泡，八字胡子翘了翘；倒挂眉毛抖又抖，走起路来摇三摇；屋里住勒石库门，日脚过得蛮风光；喜欢女人怕老婆，欲火焚身差点命报销。”那位短小粗壮、蒜头鼻子厚嘴唇、怕老婆、有一点趋炎附势的年轻“小陈”，也是上海市民日常熟悉的。
上海明星影片公司有一位叫汤杰的二线演员，看准了这一无限的商机。
汤杰在演艺界，最初是寂然无名。后来，有人提醒他，他的相貌与叶浅予笔下的“王先生”颇有相似之处。这人做事很有几分的泼皮之处，他不惜敲掉了自己的六只门牙，为的只是追求与叶浅予笔下的“王先生”造型酷似。
汤杰乃鼓动三寸不烂之舌，说动有国民党官方背景的《晨报》社长潘公展、“明星影业”的周剑云及叶浅予等人组成了一个“新时代影片公司”。在1933年到1940年期间，先后拍摄了《王先生》、《王先生的秘密》、《王先生过年》、《王先生奇侠传》等11部影片。
如此，“王先生”、“小陈”这一对活宝，与张乐平稍后作出的“三毛”，便成了当年上海滩人人皆知的艺术形象。叶浅予由是成为中国漫画界的一座名山。
1933年11月，本事了得的张正宇，又把新文人邵洵美、画家曹涵美拉进了“二张一叶”的圈子中。大家一起磋商，重组了一个经营规模更加宏大的“上海时代图书公司”。
邵洵美在当年上海滩的出版界中，一度曾以“有声，有色，有情，有力”的“四有”文人而出名。
“时代图书”有邵洵美的财力物力为后盾，在它的旺盛时期，旗下便辖有了上海滩声名卓著的“五大杂志”：林语堂的《论语》、叶浅予的《时代画报》、鲁少飞的《时代漫画》、宗淮庭的《时代电影》以及张光宇主编的《万象》月刊。这是邵洵美出版事业上的，一个“谡谡如劲松下风”的确然时期。
如此，“大河有水小河满”。叶浅予的经济状况，在那一段的时间内便渐至佳境。他的绘画艺术，也有了新的心得。
1935年，叶浅予结识了墨西哥漫画家阿佛罗皮斯。受其影响，叶浅予忽然对速写绘画产生了浓郁的兴趣。是年，叶浅予曾经怀揣着一本速写本，对于包括北平故都在内的华北大地，进行了一次细腻入纹理的漫游。
叶浅予一边走一边速写绘画。为此，叶浅予曾经风趣地将自己的此次旅游，形容为“在生活中记录形象”。这是叶浅予试图改变自己美术风格的，一次颇为重要的尝试。
当时，北游归来的叶浅予，将自己一路上的速写见闻，在张佛千主编的《汗血月刊》上，整理为一个《旅行漫画》的专栏。
由是，叶浅予画速写的劲头，愈发涨满到不可收拾。叶浅予得意地将这一门造型美术，命名为“速写漫画”。