《儒林外史》是我国古代最杰出的讽刺小说。吴敬梓（1701～1754），字敏轩，安徽全椒县人。出身于世代书香的名门望族。曾祖和叔祖分别中过探花、榜眼，到父亲吴霖起一代，家道开始衰微。吴敬梓少时刻苦读书，热衷科举，23岁中秀才，久困科场。父亲死后，他继承了家产，因挥霍无度，又仗义疏财，几年就把家产散尽，到了时常无米下锅的地步，不得不卖书换米，勉强度日。在与那些官僚、名流的长期周旋中，吴敬梓看透了这些人的卑污灵魂。特别是由富至贫的生活变故，使他尝尽世态炎凉，对现实有了清醒认识，从而弃绝功名。这部书完成在四十九岁。乾隆十九年（1754）十月二十八日，他在与友人畅谈后，回到家中无疾而终。
王冕天性聪颖，不足二十岁就贯通了天文、地理、经史上的各种学问。他生性高蹈，不求仕进，自制了一顶极高的帽子、一件极肥的衣服，每逢花明柳媚之时，便以牛车载了母亲到处玩耍，尽享天伦之乐。知县派人请他出山，他辞别母亲，离乡背井而去；朝廷遣官来召，他就连夜逃往会稽山下。全书借王冕引出一大批儒生来。
周进屡试不第，在山东兖州府汶上县薛家集一所蒙馆教课糊口。新中的年轻秀才梅玖当面嘲弄他，举人王惠轻慢他，荐馆的夏总甲嫌他不常去奉承，村人也嫌他呆头呆脑，他因而连这只破“饭碗”也端不住了，只能跟着姐夫金有余去买货。一次，偶去省城“贡院”观光，那是专门举行乡试的场所，他触景生情，只觉无限辛酸，委屈得“一头撞在号板，直僵僵不省人事”。众人不忍，凑钱帮他捐了个监生入场应考，不想居然中了，旁人阿谀拍马且不说，他居然自此官运亨通，三年内升了御史，钦点广东学道。他吃足科举之苦，当了权后觉得要细细看卷，不致屈了真才才好。
老童生范进，应考二十余次，总是进不了学。此番应试，适逢周学道主考，出于同病相怜，填了他第一名。范进求官心切，不顾岳父胡屠户的臭骂，继续又去城里参加乡试，谁知中了举人。范进得知中举消息，欣喜若狂，两手一拍，不省人事，被他岳父一记巴掌，方始打得醒过神来。这范进中举以后，有送田地的，有送店房的，有投身为仆以图荫庇的，趋炎附势，不一而足。三两个月光景，家奴、丫鬟都有了，钱、米更不消说，乐极生悲，却把个老母活脱脱喜死，而“七七之期”一过，他便急着和张举人一起奔赴各地去打秋风了。
马二先生真心相信八股科举，认为是极好的法则，苦口婆心地向别人宣传举业做官、扬名显亲，才是大孝。他把毕生精力奉献给时文选政，严格按照官定的举业读本和朱熹的言论下批语，凡是有碍于圣贤口气的东西都绝对排斥，连自己的视、听、言、动都不敢越礼。他游西湖，对大自然的湖光山色，全无会心，敬重的是御书，关切的是功名，眼馋的是吃食，向往的是发财，结果遇上骗子还以为遇上了神仙。
严贡生是个品德恶劣的儒生。他霸占穷人的猪，赖掉船家的工钱，还欺负守寡的弟媳，强送儿子“过继”给弟媳，夺得其弟严监生遗产的十分之七左右。他的德行还比不上一个唱戏的优伶。鲍文卿和倪廷玺两人虽是戏子，但廷玺过继给鲍文卿倒是出于真心。倪廷玺改名鲍廷玺后，甚是聪明伶俐。他乘杜慎卿做胜会之机，请求赐些银两，让他拉扯一个戏班子起来。杜慎卿将他介绍给堂弟杜少卿，从少卿那里得了一百两银子，他便自去搭班营生了。
杜少卿为人善良、正直而慷慨。他家的娄太爷有病其实不过是他家先尊的一个门客，少卿却把他养在家里当祖宗看待，亲自侍奉汤药。他得知杨裁缝丧母缺钱，又把衣服当了予以接济。后来娄太爷因病回家，杜少卿越发放着胆子用钱，甚至跟随他的王胡子拐了他二十两银子走了，他也只是付之一笑。结果把田产卖光，只得卖文为活，他却“布衣食，心里澹然”。住在南京的时候，他居然一手携着妻子，一手拿着金酒杯，不拘形迹地去游清凉山，使一路游人不敢仰视。他崇敬具有反抗性格的女子。有一个叫沈琼枝的，视富贵如土芥，宁肯刺绣卖字为生，就是不肯给盐商做妾。少卿获悉以后，极为赞赏，后来便以朋友身份与之交往。杜少卿鄙视功名利禄，但他虔诚地信奉儒家的礼乐教化，曾与迟衡山、虞育德、庄绍光等人一起，用古礼古乐祭祀“先贤”吴泰伯。
《儒林外史》产生于封建社会末期，时代的特殊性赋予了吴敬梓独特的写作视角。在此之前。中国的小说，大多反映的是正统的礼教伦常、封建社会的宗法观念以及迷信鬼神的思想等，而《儒林外史》不同，它所描写的内容和反映的思想是嘲讽封建制度的。《儒林外史》所描写的时代虽然是明朝，但它实际所要揭露和批判的就是清朝政府统治之下的现实社会。中国古代文学史上，有许多反映当代社会现实，针砭时弊的现实作品。为了免受文化专政的迫害，巧妙地采取了借古喻今的方法来撰写，故而这些作品才具有存活的可能，得以在历代群众中广泛流传。到了吴敬梓生活的时代，清王朝实行的文字狱更是残酷之极，为了避免不必要的灾祸，吴敬梓便假托明朝故事，借喻当今社会。
《儒林外史》在艺术上所取得的重要突破在于将喜剧因素熔为一炉，用喜剧的形式反衬悲剧的本质。作者是饱含着泪水尖刻书写喜剧性的情节，通过笑声引发读者痛苦的沉思。将滑稽笑闹与悲凉凄惨在同。时间推到读者的面前，从而对比撞击出耀眼的思想火花。
《儒林外史》在语言上追求平实，没有华彩的艺术手法，没有离奇的故事情节，但却在平淡中凸现了严谨的写实风格，给人以思想和精神的启迪。《儒林外史》的艺术特点鲜明独特，它的写作手法对后来的小说发展有一定的影响，晚清的谴责小说如《官场现形记》、《二十年目睹之怪现状》等，就明显受到了《儒林外史》一书的影响，它对当代和现代的文学发展也有不可低估的作用力，如中国新文化运动的先驱鲁迅先生和著名的学者钱钟书的作品，都在一定程度上受到了这部著作的影响。