非常道当董卓称霸一时，无人敢侵犯时，曹操却不畏权势，独自带领大军攻打董卓。失败后，他毅然脱离联盟，独自闯荡事业。正是因为曹操这般过人的胆识，使他赢得各路豪杰的推崇，纷纷前来投靠他，以效犬马之劳。
曹操二十岁时，就当上了洛阳北部尉。他一上任，就叫工匠做了二十多根五色大棒，悬挂在衙门左右。他立下禁令，谁要是犯了禁，不管他是豪门大族，还是平民百姓，一样都用大棒责打。
那时候，朝中大臣蹇硕有个叔父，是个出名的恶霸，依仗蹇硕的权势在洛阳横行不法，谁也不敢惹他。
有一次，他在夜里带刀乱闹，触犯了曹操的禁令。曹操不管他来头多大，把他抓起来，用五色棒一阵痛打。那个恶霸经受不起，当场就给打死了。
这件事很快就轰动了整个洛阳。大家都称赞曹操不怕权势，执法严明。宦官对他又恨又怕，后来，不得不把他调出洛阳，去当一名小县令。
之后黄巾起义，汉灵帝封曹操为骑都尉，派到颍川（治所在今河南禹县）一带镇压起义。他打败了波才领导的黄巾军。东汉王朝认为他作战有功，于是把他提升为济南相。过了几年，他才重新回到洛阳。
此后，董卓也进了洛阳，为了笼络人心，他就用高官厚禄收买一些当地官员。他听说曹操有点名气，就把曹操提升为骁骑校尉。但是曹操很快就看出董卓倒行逆施，不得人心，迟早要垮台，于是就很不情愿在董卓手下办事，所以他没有接受董卓的提升，冒险逃出济阳，到陈留（今河南陈留县）去找他父亲。
曹操的父亲在陈留有些财产。曹操回到陈留，得到父亲同意，花钱招兵买马，准备讨伐董卓。当地有个财主叫卫兹，也拿出很多钱和粮食来帮助曹操。不久，曹操的堂弟曹洪也带着一千人来投奔曹操。曹操逐渐聚集了五千多人马。他一面操练兵马，一面派人探听各处动静。自从黄巾起义后，各州各郡，都拥有一支人马。许多州郡的刺史、太守，本来有割据野心，趁洛阳大乱，借声讨董卓的名义，纷纷起兵。
其中声势最大的就是袁绍。袁绍自从在洛阳同董卓闹翻以后，跑到冀州，当了渤海太守。因为袁绍是个大士族，冀州牧韩馥又是袁家的老部下，所以袁绍很快就在渤海郡组织了很多的人马。
公元190年，曹操和各路讨伐董卓大军一共十几万人马，在陈留附近的酸枣（今河南延津西南）集合，组成一支联军，大家推袁绍做盟主。各地起兵的消息传到洛阳，董卓有些害怕。他不顾大臣们的反对，决定把汉献帝和上百万人口迁到长安，自己则留在洛阳附近对付联军。
献帝被迫离开洛阳的时候，董卓放了一把火，把宫室、官府、民房，全部烧掉。洛阳周围二百多里以内，被烧得鸡犬不留。老百姓也被迫离开洛阳，路上有饿死的，被踩死的，打死的，倒在路边的尸体不计其数。但是，在酸枣附近讨伐董卓的联军却互相观望，按兵不动。
有一次，各路将领在袁绍的大营开会，曹操对大家说：“大家起兵，为的是讨伐董卓。现在董卓劫走天子，烧毁宫室，全国人心惶惶。这正是消灭逆贼的好时机，为什么还要犹豫不决呢？”
尽管曹操说得慷慨激昂，可是大家一点也不热心。连盟主袁绍都一动也不想动，其他的人就更不用说了。
曹操看出他们只想保存实力，心里很生气，就决定单独带着五千人马，向成皋（今河南荥阳汜水镇）进兵。董卓听到曹操向成皋进兵，早已派大军在汴水（在今河南荥阳西南）边布好阵势。曹操的人马刚刚到了汴水，就遇到董卓部将徐荣的拦击。
徐荣兵多，曹操兵少，两下里一交战，曹操的人马就垮了下来。曹操骑着马往后撤走的时候，肩上中了一箭；他赶紧拍马逃奔，又一支箭射伤了曹操骑的马，那马一受惊，把曹操掀了下来。后面徐荣的追兵呐喊声越来越近。
正在危急的时候，幸亏曹洪赶上。他跳下马来，扶起曹操。曹操骑上曹洪的马，才脱了险。曹操损兵折将地回到酸枣，再看看他的同盟军，不但按兵不动，将领们还每天喝酒作乐，根本没想讨伐董卓。
他满心气愤，跑到袁绍他们摆酒宴的地方，指责他们说：“你们以起义兵为名，却在这里犹豫观望，让天下百姓失望。我真替你们害臊呢。”过了不久，酸枣的几十万兵马把粮食全消耗完，就散伙了。
这一次讨伐战斗对曹操刺激很大，他觉得跟这群无能胆小怕事之辈一起，根本成不了任何大事，他还不如另做打算。于是，他就单独到扬州（今安徽淮水和江苏长江以南）一带招募人马，准备重整旗鼓，成就自己的一片天下。