违俗之婚
陈平少时家贫，与兄嫂共同生活。哥哥陈百给富家当佣工养家度日，嫂子在家纺纱织布。陈平不事产业，却醉心于黄老学说、治世之术。他长得奇伟健壮，“眉似刷漆、目若朗星”，富家小姐以书为媒，趋之若鹜。陈平读书，从早到晚，手不释卷，割草拾柴全都置之脑后。久而久之，嫂子便在哥哥面前发起牢骚：“你给人家干活，汗珠子掉在地上摔成八瓣，你老弟什么都不干，就知道读书！”
“咱父母没留下什么产业，就留下这么一个懂事的兄弟。他知道用功读书是咱家的福气。你这牢骚就许发这一回，以后再说丧气话，可别怨我跟你过不去。”哥哥支持陈平读书，一点也不含糊。
有了哥哥的支持，陈平读书毫无牵挂。日子一天天过去了，陈平读的书多了，人也长得更潇洒俊逸，大耳垂轮，鼻直口方，一个绝对的美男子。邻里议论道：“他家里穷，不知吃什么长得这么肥润？”
“他也是吃糠粑粑而已，不过有这么一位只吃不做的小叔，倒不如没有的好。”嫂子因为怨恨陈平只管读书，不事生产，但又不敢在丈夫面前明说，就向邻里表示自己的冤屈。
陈百听了这话，就把妻子赶出了家门。
陈平到了可以娶妻的年龄，有钱人都不敢把女儿嫁给他，陈平也耻于和他们攀龙附凤。
护佑乡有一户显富人家，主人叫张负。他的孙女18岁，年轻貌美通情达理，偏偏嫁不出去，为什么呢？没人敢要，都说张负的孙女“妨”人——“嫁”了三次，都没“嫁”出去，次次都在洞房花烛时男人奇怪地死去，因此没有人再敢娶她。而陈平自有其打算，且又不信阴阳生克的妄说，独对张家之女向往已久。
有一次地方上办丧事，陈平知道可以见到张负。于是，早早来到丧家，装出一副能干的样子，里里外外，事无大小，忙个不停，果然引起了张负的留意。陈平自是在心中窃喜，丧事办完已至深夜，陈平借故最后一个离开丧家。张负尾随陈平，追至陈家，见陈家破席当门，而门前又有很多显贵尊长的车轨痕迹。张负是有心之人，沉思良久，遂决定将孙女许配陈平。他对儿子张仲说：“像陈平这样一个有才貌的人，怎么会永远贫贱？”
张负私自给了陈平一大笔钱，让他添置聘礼，操办酒席。娶亲那天，没有花轿接新娘，陈平用牛车做轿，张负也不嫌。张负训诫孙女说：“不要因为他家里穷，而待人不恭敬。侍奉长兄陈百要像侍奉父亲一样，侍奉嫂嫂要像侍奉母亲一样。”
陈平娶了富家女儿，没有被这个女人所迷惑，反倒愈发精神，邻里认为陈平自有天命，于是力举他作社庙里的社宰，想以此来“刮”点福气。陈平每次分配肉食都非常恰当公平，地方上的父老都说：“好极了！陈儒子当社宰真不错。”
陈平感慨地说：“假使我陈平能有机会治理天下，也能像宰割这些肉食一样恰当称职！”
陈平娶了张负孙女，资用富饶，读书更方便了，交游范围更广泛了。
等到陈平把乡里富家的书读遍，天下也大乱了。陈平的心也从张负孙女身边飞到九霄云外去了。
公元前209年，陈涉起义而称王于河南陈州，并立魏咎为魏王，在河南临济与秦军会战。陈平辞别兄长陈百，抛下新婚妻子，前往临济投奔魏王，魏王任命他当太仆。陈平用书中获取的计策劝说魏王，但魏王的想法与他相悖，陈平只得暗自离开，另谋高就。过了一段时间，项羽攻城掠地到了黄河之滨，陈平前去投奔他，并且追随项羽入关灭秦，获得一些封赏。入关之后，项羽夜郎自大，谋士的意见也很难被采纳，陈平顿感英雄无用武之地，但项羽一身霸气，威风凛凛，陈平只得委曲求全。
声东击西救刘邦
直到有一次陈平在鸿门宴上见到了刘邦，认为刘邦将来必成大器。
于是，才华横溢的陈平就处于“身在楚营心在汉”的矛盾之中了。正在这时，刘邦被项羽困在咸阳，等于软禁。刘邦问计于张良，可张良也身陷敌营，一筹莫展。这时，他们想到了陈平，张良决定孤注一掷，暗中去找陈平。
没想到两人一见如故，相见恨晚。临别，张良直言来访的意图，陈平思考片刻后，说：“要从项羽身边救出刘邦，首先要‘调虎离山’，必须让范增离开项羽几天，不然怎么也不行。”
第二天，陈平设计：请项羽给楚怀王上义帝的尊号，送他到郴州去养老，这样项羽就可以从此号召天下了。陈平的话正中项羽的意。不久，范增上朝见项羽，项羽对范增说：“天无二日，民无二主。”
接着，把陈平的话变成自己的话说了一遍，说是自己想起来的，范增立即附和说：“大王，这事儿还真得解决，宜早不宜迟。而且，这事儿还就得我去。”但范增毕竟也是谋士，临行前向项羽提出三件事，第一件就是不能让刘邦回到汉中，项羽答应后，范增才走。陈平估计范增走远了，就趁着早朝奏上一本说：“刚安定下来，必须节约。现在诸侯们聚集咸阳，每路兵马都不下四万人，军粮的负担极重，若不赶快让诸侯们回国，恐怕老百姓就负担不起了。”
项羽一听，大吃一惊，马上传旨：天下诸侯，路远的给10天期限，路近的给5天期限，在限期内作好回国的准备；唯有刘邦留在咸阳，陪王伴驾。
项羽扣住刘邦，也在陈平的意料之中，陈平乘各路诸侯返国的机会，授意张良，使用声东击西的计策。于是，刘邦按张良之意上表，向项羽请假回故乡沛县省亲。
项羽犹疑不决，张良故意说：“不能叫刘邦回乡取家眷，不然他也许就在沛县称王了。您不如派遣他带着残兵败将回汉中去，再派人去沛县取他的家眷做人质，好教他规规矩矩做人。”
陈平乘机上奏：“陛下既封刘邦为汉王，也已经布告天下，臣民共知，却不让他上任，恐怕不足以取信天下吧。人家也许会说，陛下一登位便说假话，那以后执行法令，也会阳奉阴违了。不如听张良的话，把刘邦的眷属当人质，留在咸阳，遣他回汉中去，这样既可以保全信用，又可以约束刘邦，这不是两全其美吗？”
项羽想了很久，同意了。刘邦心里欢喜无比，回营后立即拔寨启程。陈平出的声东击西的计策救出了刘邦，不仅保住了刘邦的性命，更为刘邦日后东山再起赢得了良机。
投奔明主，施展抱负
公元前205年春，因司马卯背楚降汉，项羽迁怒于陈平。陈平不仅遭到了项羽的责备，而且他出的计谋项羽也不再采纳。陈平觉得自己成了受气包，说不定哪一天项羽还会杀他，尤其是他已看清了项羽是个鲁莽武夫，最终是不可能取得胜利的，于是他挂印封金，偷偷地走了。他想起在汉王手下的魏无知是自己的老朋友，不如也去投奔刘邦。
天快黑时，他逃到了黄河边，他请船夫送他过河。陈平上了船，从船舱里又出来了一个船夫。他想这两个人可能是水盗，以为他身上带着珠宝，想图财害命。陈平为人机灵，浑身是计。为了保全自己的性命，他马上脱了衣服，扔在船上，光着上身来帮船夫划船。船夫看他腰间什么也没有，衣服掉在船上也没有什么声音，知道他身上什么贵重东西都没有，也就打消了加害他的念头。一场凶险，竟被他轻而易举地化解了。
陈平经汉将魏无知推荐，面见刘邦。两人纵论天下大事，十分投机。刘邦破例任陈平为都尉，留在身边做参乘(陪他出行，为他驾驭马车的官员)，并命他监护三军将校。这一下引起了将领的不满，纷纷说他品行不端，贪图贿赂(也就是后人有时提起的“昧金”、“盗嫂”)，认为这种人不能信任重用。
刘邦经不住众人再三诋毁陈平，便也心生疑团，召陈平来质问道：“听说你原来是帮助魏王的，后来离开魏王去帮助楚霸王，现在又来帮助我，这怎么不让别人怀疑你的信义呢？”陈平不紧不慢地回答道：“同样一件有用的东西，在不同的人手里作用就不同了。我侍奉魏王，魏王不能用我，我离开他去帮助楚霸王，霸王也不信任我，所以我才来归附大王。我虽然还是我，但用我的人可不一样了。我久慕大王善于用人，所以才不远千里来投奔大王。我什么也没带，来到这儿，所以什么都没有，才接受了人家的礼物。没有钱，我就生活不了，也就办不了事。如果大王听信谗言，不起用我，那么，我收下的那些礼物还没有动用，我可以全部交出来，请大王给我一条生路，让我辞职回家，老死故乡。”寥寥数语，道明了各方的政治优劣，话中有话。
刘邦的疑虑顿消，对陈平倍增好感，并重重地赏赐一番，提升他为护军中尉，专门监督诸将。从此，陈平一心一意为刘邦“六出奇计”夺取天下，成为西汉安邦定国的着名谋臣。
施反间计除敌手
公元前203年，楚汉战争到了最激烈的时刻。刘邦被项羽围困在荥阳城内达一年之久，并被断绝了外援和粮草通道。
刘邦向项羽求和，项羽不许，刘邦十分忧虑。这时，陈平献计，让刘邦从仓库中拨出四万斤黄金，买通楚军的一些将领，让这些人散布谣言说：“在项王的部下里，范亚父和钟离昧的功劳最大，但却不能裂土称王。他们已经和汉王约定好了。共同消灭项羽，分占项羽的国土。”这些话传到霸王的耳朵里，使他起了疑心，果然对钟离昧产生了怀疑，以后有重大的事情也就不再跟钟离昧商量了。他甚至怀疑范增私通汉王，对他很不客气。
为了彻底孤立项羽，陈平还要把范增除掉。为此不惜设计嫁祸于范增。有一天，项羽派使者到刘邦营中，陈平让侍者准备好十分精致的餐具，端进使者房间。使者刚一进屋，就被请到上座，陈平再三问起范增的起居近况，大赞范增，并附耳低声问：“亚父范增有什么吩咐？”使者不解地问道：“我们是霸王派来的，不是亚父派来的。”陈平一听，故作吃惊地说：“我们以为是亚父派来的人呢！”便叫几名小卒撤去上等酒席，随后把使者领至另一间简陋客房，改用粗茶淡饭招待。陈平则满脸不高兴，拂袖而去。使者没想到会受此羞辱，大为气愤。
回到楚营后，把情形一五一十地都告诉了项羽，霸王更加确信范增私通汉王了。这时，范增向项羽建议应该加紧攻城，但是项羽却一反常态。拒不听从。过了几天，范增也知道了外面说他私通汉王的谣言，并且感到项羽已不再信任自己了，于是他就对项羽说：“天下大事已基本定了，希望大王自己好好地干。我年岁大了，身体又不好，请大王准我回家养老吧！”
项羽十分薄情，竟然毫无挽留之意，同意了他的请求，还派人护送他回家乡。范增一路走，一路叹气，吃不下，睡不着，伤心不已。他已经75岁了，哪儿受得了这么大的委屈？到彭城的时候，气得背上生了一个毒瘤，就此一病不起，呜呼哀哉了。项羽手下唯一的一个着名谋臣，竟被陈平略施小计就除掉了。
瞒天过海，解荥阳之围
项羽中了陈平的反间计，气死了范增，不由大怒。公元前203年5月，项羽猛攻荥阳，形势十分危急，陈平就给刘邦献计：“请大王速写一封诈降信给霸王，约他在东门相见。霸王一定会把他的大军布置在东门外，我们再想办法把他在西、北、南各门的卫士引到东门口来，大王就可以从西门冲出去了。”汉王同意了。不一会儿，陈平领着一个貌似汉王的将军来见汉王，说把他化装成汉王的样子出去诈降，吸引敌人把兵力集中围住东门，然后汉王就可以从西门突围了。
次日，天还没亮，汉军便开了东门，陈平差遣二千名妇女，一批一批地从东门出去。南、西、北门的楚兵一听东门外全是美女，便争先恐后地涌向东门。忽然，有人大喊“汉王来了！”大家抬头一看，果然是“汉王”坐在车里，由仪仗队开道，慢慢地走出东门。一直走到楚营近前，霸王才发现坐车出来的不是汉王。真正的汉王则乘着东门一片混乱，已冲出西门，带着陈平、张良、樊哙等人杀开一条血路，已向关中方向逃去了。
计封韩信灭项羽
公元前203年11月，汉军大将韩信在齐地节节胜利，军威大振。而刘邦受伤正屯兵在广武，与楚军对峙，双方处于胶着状态。韩信乘刘邦失利之机，派遣使者来，要求刘邦封他为假王。刘邦一听，立即勃然大怒，竟当着韩信使者的面破口大骂。“我被困在这里这么久了，天天盼着他到这儿来助我，如今不但不来相助，反而要自立为王！”刚骂到这里，忽然觉得自己在桌案下的脚被人踢了一下，一愣，连忙住口。
原来，陈平、张良二人正坐在汉王身边。二人深知韩信文武全才，又手握重兵，并且远在三齐，刘邦根本没有能力阻止他称王。这件事倘若处置不当，一旦激成兵变，韩信在齐自立为王，与楚、汉成三足鼎立之势，汉军便又树一敌，天下大事谁胜谁败就更难以预料了。所以，陈平才在桌案下用脚尖踢了刘邦一下；刘邦也很精明，连忙改口说：“大丈夫既平定诸侯，要做就做个真王，何必要做什么假王！”于是，顺水推舟地封韩信为齐王，稳住这支十分重要的力量，避免了汉军的分裂。多亏陈平踢了刘邦一下，才封韩信为齐王，韩信从此感恩，无论谁再来劝说他，都不忍忘恩背汉，并最终引大军击楚，为刘邦统一天下起了决定性作用。