10月19日，蒋介石便授意何（应钦）、白（崇禧）以“皓电”的形式向中共发出最后通牒，限中共军队在一个月内按《中央提示案》的要求全部开赴黄河以北的指定地区。与此同时，国民党加紧了反共准备。可以肯定，蒋介石对中共的态度敢于如此强硬，与当时国际形势的变化有关。11月1日，在重庆的周恩来致电中共中央，分析说：德、意、日3国协定签订后，英国积极拉蒋，蒋喜。现在日本拉蒋，蒋更喜。斯大林电蒋，蒋亦喜。此正是蒋大喜之时，故蒋于日军退出南宁，斯大林复电之后，立即跑到成都。蒋现在处于3个阵线争夺之中。他认为以一身暂时兼做戴高乐、贝当、基马尔最能左右逢源。所以，他自己躲在成都，让他的夫人拉英美，朱家骅、桂永清拉德，让亲日派议和，让孙科、冯玉祥亲苏，让何应钦、白崇禧反共，他居中选择。尽管如此，中共中央还是力争局势的好转。但要实现这个目标，苏联是不可缺少的因素。
11月3日，毛泽东致电周恩来，让他转告苏联驻华大使潘友新：只有共产党、中国人民再加上苏联的压力，才能制止蒋介石集团的投降。“如果这3种压力配合得好，这种好转可能性还是有的”。“蒋介石最怕的是内乱，是苏联，故我们可以用这点欺负他，他要‘剿共’，我们一定要反‘剿共’。如果我们在反对内战口号下不怕内战，待他的‘剿共’军前进时出15万精兵（以30万支持根据地），抄到他后方，打几个大胜仗”，然后提出撤惩何应钦，撤退“剿共”军，继续抗战，恢复国内和平等条件。“如果那时苏联又出来调整一番，这种好转是有可能的”。
同一天，毛泽东以朱德、彭德怀、叶挺、项英的名义答复何应钦、白崇禧，同意皖南新四军准备北移，争取延缓国民党“剿共”行动的时间。同时，毛泽东还断定，蒋介石到时候必以大军“进剿”。“第一步将我军驱逐于陇海路线以北，构筑重层封锁线”，“第二步配合日寇夹击，消灭我军”。为避免出现这种结局，毛泽东决定采取重大军事行动步骤，当蒋介石“剿共”军前进时，以15万精兵打到国民党后方河南、甘肃等地，粉碎蒋介石的“剿共”阴谋和封锁计划。
11月4日，毛泽东致电季米特洛夫，详细说明了采取这一重大行动步骤的必要性。他说：我们现在全国加紧反对投降、反对分裂的斗争，一面对蒋介石采取缓和态度，答应把现在长江以南的新四军开往江北，一面在我取退让态度彼仍坚决进攻之时，我们拟举行自卫的反攻，打破其“进剿”军及封锁线，以期彻底粉碎这一进攻，制止投降，争取时局好转。
同时，中共中央还准备了两套方案：一是“政治上进攻，军事上防御”。采取这一方案“在政治的一个方面是有利的，即可以剥夺蒋的政治的借口，但在政治的另一方面是不利的，即不能以实力制止投降。在军事上是不利的，因为待蒋纵深重层封锁线完全成功后，我军必遭日蒋联合夹击的严重危害。”二是“政治上进攻，军事上也是进攻”。采取这一方案“在政治上一个方面是不利的，因为给蒋以政治资本，在政治另一个方面也许有利，因为可能制止投降。在军事上是有利的，因为可预先避免最严重的日蒋夹击。”可是，共产国际在随后发来的指示中，不同意中共中央在处理国共关系方面所采取的立场，认为中共中央的政策是“左”倾，无论对蒋介石还是对国民党，投降和分裂的危险都被夸大了。
共产国际来电影响了中共中央对当前局势的判断以及对国共两党关系的处理。一个突出的变化就是中共中央不再强调反对蒋介石加入英美集团。11月6日，毛泽东致电周恩来，明确表示：“蒋加入英美集团有利无害，加入德意集团则有害无利，我们再不要强调反对加入英美集团了。”他还认识到，在目前，“不但共产党、中国人民、苏联这3大势力应该团结，而且应与英美作外交联络，以期制止投降，打击亲日亲德活动。”这4种力量的联合与配合，争取时局好转的“可能性还是有的”。于是，他要求周恩来“利用时机向国民党各方奔走呼号，痛切陈词，以图挽救”。如果有必要的话，可在适当的时机向蒋介石当面“陈一次”。他还指示党内同志“说话时不要骂蒋骂国民党，只骂亲日派，要求大家注意自己的存亡问题，我们共产党爱护蒋，爱护抗战与团结”。
共产国际相信蒋介石在目前还不至于分裂国共合作，但对蒋介石的反共立场估计不足，这在一定程度上干扰了中共中央对日趋恶化的国共关系作出准确的判断，尤其是对皖南部队所处的危险形势有些估计不足。11月21日，毛泽东乐观地认为，只要蒋介石未与日本妥协，“大举‘剿共’是不可能的，他的一切做法都是吓我让步，发表皓电是吓，何之纪念周演说是吓，汤李东进也是吓，胡宗南集中4个师打关中也是吓，命令李克农撤销办事处也是吓”。除了吓唬以外，蒋介石“还有一个法宝即封锁，此外再无其他可靠办法”。我除表示和缓及皖南“一点小小让步外”，向北移动“现偏要再拖一两个月”。他甚至认为冯玉祥的估计是“不正确的”，所谓惹急了蒋介石会撕破脸皮乱打，“这是被蒋之流氓吓倒了的话”。其实，“蒋是精于计算的人，他的流氓只用以吓人，并不用以决定政策”。
也就在这时，蒋介石秘密批准了关于《“剿灭”黄河以北“匪军”作战计划》，并下达手令，限皖南新四军必须在12月31日移至黄河以北，决心不顾一切地“肃清”江南以至黄河以南的新四军。可是，11月25日，季米特洛夫来电还在继续批评中共中央政策中的所谓“左”倾错误。结果，毛泽东虽然认为“国民党反共必然继续，进攻华中不会停止”，但是，“大规模内战与国共分裂目前是不会的”。他确信《，日汪条约》签订后“，此次严重的投降危险已被制止，故不应如10月、11月那样的强调反投降了。”他还断定：只要蒋介石不投降，“大举进军是不可能的，始终不过是大吹小打而已”。当天，中共中央向全党发出指示，认为此次投降危险“已被制止”，因此，“目前我党我军人员对于反投降宣传，不应再如过去那样强调，否则不单国民党起反感，人民及友军亦不了解”。
12月25日，蒋介石在“冷淡的圣诞节”中约见了周恩来。他态度强硬，直言不讳地说：“你们一定要照那个办法开到河北，不然我无法命令部下。”如果“非留在江北免调不可”，“冲突决难避免，我敢断言，你们必失败”。周恩来判断，蒋介石局部“剿共”仍处在“加紧布置”之中，最危险的是皖南。但他也认为，蒋介石只是在哄而已，所以，“整个破裂尚不至于”。
此时，毛泽东也怀疑蒋介石真的会在皖南下手，所以提醒皖南新四军领导注意防范。12月31日，毛泽东还估计“蒋及国民党虽然气势汹汹地举行进攻，实则他们很怕内战，很怕根本破裂国共合作，故其决心仍有动摇之可能”。他表示，全国各地对于国民党的进攻及其在全国的高压政策，“必须坚决反对之”。并且下令，所有华中及山东的党与军队“紧急动员起来”，为坚持抗日根据地“，打破顽固派进攻而奋斗”。同时，他又提醒项英“不要对国民党存任何幻想，不要靠国民党帮助你们任何东西”。如果在移动中遇到国民党的攻击，“要有自卫的准备与决心”。
可以看出，毛泽东不是没有看破蒋介石的反共本质，也不是没有预料到蒋介石会制造反共战争，而且还提醒过皖南新四军领导人，在转移过程中“可能受袭击”，因此，“要把情况特别看严重些”。他甚至做好了最坏的打算，要求新四军领导人“把一切机密文件统统销毁，片纸不留”。可惜，就在蒋介石即将发动大规模进攻的关键时刻，毛泽东却相信了共产国际。因为，在皖南事变发生前夕，即1941年1月4日，季米特洛夫致电毛泽东，他还天真地相信国共两党关系的破裂“不是不可避免的”，甚至批评毛泽东“不该将破裂作为出发点”，要求他“重新考虑”目前“对这个问题的态度”。
那么，莫斯科对中国国内出现的情况到底了解多少？据崔可夫回忆，苏联驻兰州领事曾注视着蒋介石军队在陕甘宁边区周围调动，这不是没有原因的。原来，在1940年秋蒋介石和共产党的关系急剧恶化了。按照蒋介石的命令，成立了以胡宗南为首的特种兵团对付边区。可是，“在莫斯科研究中国局势的时候没有看到这样的材料。武官处以及我们驻重庆的军事顾问都不了解这些”。
崔可夫曾这样描述过1940年的蒋介石：他在抵达中国的前夕，蒋介石彷徨于十字路口。“他害怕中国共产党及其日益增强的武装力量”，蒋介石的如意算盘是，“在和中国共产党势力的较量中，他能够得到所有西方大国，包括日本的支持”。因此，在1940年，蒋介石“想都不想对日本采取积极的军事行动，而把自己的全部注意力集中到准备对付中国共产党及其武装力量上面去了”。
而且，崔可夫很快就发现，苏联军事顾问虽然制订和提出了粉碎日军的各种计划，蒋介石和他的亲信也都赞成这些计划，但“从不想将这些计划付诸实施，而忙于准备对付中国共产党及其武装部队”。
从同周恩来、叶剑英的谈话中，崔可夫也感觉到，中国共产党对蒋介石的“不信任和愤怒”，国民党同共产党的统一战线“这时已产生了严重裂痕”。
崔可夫抵达重庆，正值皖南事变发生前夕。蒋介石在得知苏联继续支持他并向国民党提供大量军事援助，而不是中国共产党的情况下，才敢于向皖南新四军下手。
而当毛泽东接到共产国际“不该将破裂作为出发点”的指示时，他担心的破裂就真的发生了。
（三）北移时间
关于皖南新四军北移的时间问题，10月至11月中旬，中共中央还决定拖延一两个月。11月21日，中共中央致电叶挺、项英，指示他们认真做好北移的准备，电报说：“你们可以拖一个月至两个月（要开拔费、要停止江北进攻），但须认真准备北移，我们决心以皖南的让步换得对中间派的政治影响。”
由于日蒋谈判破裂，局势出现有利的时机，于是，中共中央估计，在此情况下，“蒋对我更加无办法”，而皖南新四军向北转移又向蒋让了一步，所以，以大势判断，蒋介石是不会为难皖南新四军的。据此，11月下旬，中共中央要求皖南新四军于12月底全部北移。11月30日，毛泽东、朱德致电叶挺、项英，同意他们关于皖南新四军的行动布置，指示他们“现在开始分批移动，12月底移完不算太迟。”
同时，考虑到可能出现国民党投降的严重危险局势，中共中央要求皖南和江南部队作好自卫准备。11月，中共中央就此发出指示，对国内的局势作了分析。中共中央指出：目前全国形势是处在投降严重危险的变动关头，由局部内战走向全国内战，由局部突然事变走向全国突然事变，然而蒋及重庆政府还未在政治上、外交上、军事上准备好，故还不会立刻全国分裂。他们正在制造反共舆论，正在调兵遣将，正在准备更大规模的反共战争；另一方面，如我方力量进一步发展，策略处置适当，配合其他有利条件，仍有可能延缓某方投降“剿共”之实现，争取时局好转。因此，新四军皖南、江南部队，一是采取自卫原则，准备于某方攻击时，坚决还击之。同时应采取一切办法缓和国民党的进攻，我方绝对不应先开战端，否则给顽固分子以口实，我政治上将处于非常不利地位。
12月3日，毛泽东致电项英，关切地询问皖南新四军是否已经作好了应付突然事变的各项准备。他在电报中说：1.军部及皖南部队被某方袭击时，是否有冲出包围避免重大损失的办法，其办法以向南打游击为有利，还是以向东会合陈毅为有利，渡江北上是否已绝对不可能；2.党内干部是否已有应付某方可能袭击的精神上的充分准备；3.皖南、江南地区各友军中，是否有坚持抗日、同情我军的高级及中级进步军官与进步部队，在突然事变时，是否有掩护我军或与我军一致行动的可能，我在附近友军中统一战线工作如何；4.某方在第三战区的意向如何，顾祝同等中央军态度如何，黄绍竑态度如何，东南局领导下的地方党是否有保存干部，蓄积力量，应付突然生变的精神上和实际上的准备。
当时，中共中央正在筹备召开第七次全国代表大会，项英须到延安出席大会。12月4日，项英致电中央，请示他的行程：“我的行止，如到重庆，不宜公开走，最好化装随军车到渝，或先过江北，绕道来延安，请即电复。”他在电报中还报告了皖南新四军转移的情况：“向苏兵站线已开始恢复，工作人员及资材已于1日起分批移动，战斗部队则等候情况与时机移动。”12月6日，中共中央将上述情况电告了周恩来，并且指出：七大召开在即，周恩来及项英须在1月15日前到延安。在目前时局下，项英似以副军长资格，公开到渝为适宜。望向张冲申明项英为皖南移动事来渝交涉，如出事则由他们负责。
但是，蒋介石以皖南新四军正在移动为由，不同意项英来重庆。于是，中共中央决定，项英随军渡江北上，然后经华北来延安。