李莲英能够得宠，是与他逢迎有术、善于讨好慈禧分不开的。据说慈禧太后很珍爱自己的头发，对给她梳头的太监非常挑剔。梳头太监经常挨骂，个个提心吊胆。
当时李莲英还没有受宠，他看在眼里，决心抓住这个机会，做一个让主子称心的梳头太监。
他听说京城有个叫小玉凤的妓女，堪称京城花魁，不仅吹拉弹唱无所不精，琴棋书画无所不能，而且有一手梳头的绝技。李莲英决心学到手。
但是，小玉凤所在的妓院在京城是一等一的戒备森严，一般人别说见她，就是靠近妓院都是痴心妄想。这难不倒李莲英，他扮作皇亲国戚混进妓院，对老鸨叫来的姑娘们都以各种理由回绝。不是个子太低，身材太胖，脸蛋太圆，大嘴，小眼，不好看，就是小头小脸，贼眉鼠眼，嘴里还长了颗大虎牙，令人讨厌，要么就是肤色太黑。
李莲英不是眼光高，只是他醉翁之意不在酒，就是奔着小玉凤来的。果然，老鸨见李莲英如此挑剔，就领他上了二楼，去见小玉凤。
小玉凤果然名不虚传，只见她约摸十七八，瓜子脸，柳叶眉，丹凤眼，薄嘴唇，浅酒窝，少有矫揉造作，多是清丽脱俗。尤其是她的头发更是样式独特，出类拔萃。
李莲英也被小玉凤的美颜所折服，他们谈棋艺，讲书画，古今中外，海阔天空，谈得极为投机，大有知音难觅、相见恨晚的感觉。李莲英施展宫中学来的手段，又是画画，又是写字，再加上他打起精神，把自己装扮得像一个贵家公子，小玉凤真是动了心，大有投怀送抱之势。李莲英却在这期间把小玉凤的发髻样式看了个一清二楚，况且中间又听小玉凤大讲特讲了一段“梳头经”，自认为得益匪浅，怕被小玉凤看出端倪，不敢久耽，借故退出。
李莲英掌握了京城所有的流行发式，又在其他人身上练习得得心应手，自认为已有十成把握讨得西太后欢心，才回宫拜见沈兰玉。李莲英将自己学到的技艺三分实七分虚地吹了一通，说得神乎其神。沈玉兰差点儿要跪下给他磕头，感谢他救急。当下就把如何给慈禧太后梳头的要领和如何拜见说了一遍，李莲英一一记下。
第二天一大早，沈玉兰就安排李莲英去给慈禧太后梳头。李莲英信心满满地前往宫中，毕竟是生死攸关的大事，心中免不了有些激动。
他轻轻进得门来，急忙上前叩头请安。只见慈禧太后坐在一个月牙形的梳妆台前，梳妆台极为精美，似是用紫檀木制成，飘着淡淡的木香，台上四处都雕着镂空的花纹图案，正中镶着一块大玻璃，上下左右都镶着小块的玻璃，玻璃的连接处极为紧密，如同一个整体。慈禧太后一直忙着自己梳妆，没顾得上跪在地上的李莲英。李莲英这样跪了许久，眼看膝盖都跪麻了，慈禧太后才让他起来。
慈禧太后问了一些问题，然后问他会不会梳头。李莲英底气十足地说会。接下来，自然是该梳头了。此时，有太监早已抱来紫檀香木的镂花梳妆宝盒。李莲英抖擞精神，揣摩了一下慈禧的长相。然后，他小心翼翼地破开西太后长长的青丝，用梳子轻轻地梳理。梳了一阵，又用丝棉蘸上异香的生发油和爆花水之类的东西，采用小玉凤的手势，左盘旋，右盘旋，后发撩起，端端正正地梳了一只莲花髻，又把齐眉穗分到两边，成为水鬓，梳完之后，一朵出水芙蓉跃然头上。
慈禧迫不及待地来到梳妆台前一照，只见镜中的自己在发型的衬托下端庄而典雅，这个发型梳得可真叫漂亮，远看如双凤朝阳，近看似芙蓉出水，那乌发盘髻，还有两根雕琢精细、缀着珠花的银簪斜插在后脑顶上，真是龙盘玉柱，颇有皇家风范。不仅如此，平时引以为憾的长脸在这个发型的衬托下居然也看不出来了。慈禧心花怒放，站在大镜子前左顾右盼，一会儿远看，一会儿近看，这么多天来终于有了一个满意的发型。
揽镜自顾的慈禧过了许久才发现李莲英还垂手侍立在一边，高兴地问他会多少种发型，李莲英知道自己梳的这个发型一定让慈禧太后非常满意，否则不会这么高兴。如今她这么问，自己当然要表现表现，说不定以后就会一直陪伴在她身边，就说自己会三十多种不同的样式。
慈禧听闻更加高兴，又问哪种最拿手。李莲英正好把最近学到的梳头知识显摆一番。他进一步说：“历代梳的发髻样式都不一样，风行一时的有堕马髻、灵蛇髻、门扫髻，这些发髻都各有所长。要具体说哪种好看，其实应根据具体的人而定。每个人的高矮、胖瘦、年龄大小、五官脸盘都不一样，看‘相’梳头，这样才能扬长避短，增加人的风韵。再有，季节对发式也有关系，夏季天热宜于松散，冬季天冷宜于紧凑，春天宜杨柳式，夏天宜荷花式，秋天宜菊花式，冬季宜腊梅式，各有不同。”
李莲英说得头头是道，慈禧见他对梳头有这般研究，心中十分欢喜，问他自己最适合哪一种样式。
李莲英抓住时机，连忙对慈禧阿谀奉承，说慈禧太后天庭饱满，地阁方圆，集吉祥于一体，化富贵为一身，龙形风貌，福星寿相，什么发型梳在头上都会大放异彩。一番话把慈禧吹捧得飘飘欲仙，十分畅快。
慈禧太后有意试一试李莲英的本事，假装给他立下军令状，一个月内要每天不重样给她梳头，否则小心板子。
李莲英知道这是慈禧有意要留他在身边伺候，连忙表白自己的忠心，如有重样，甘愿受罚。其实，慈禧才舍不得惩罚他，要不谁给她梳头啊！
自此李莲英每天给慈禧梳头，一回生，两回熟，熟能生巧，越梳越得心应手，越梳越美不胜收，集南北之风韵，采城乡之精华，举一反三，推陈出新，随手梳来即可成形，信口开河便成佳名。慈禧也不得不对其心窍之七巧玲珑倍感赏识。就这样，李莲英凭着一表人才的长相和梳头的本领讨得慈禧太后的欢心，终于被慈禧看中而成了梳头房中不可或缺的人物。不久，他又被慈禧提升为梳头房首领兼敬事房首领，御前近侍。自此李莲英也跻身于慈禧面前的红人之列。他预感到，飞黄腾达的梦很快就要实现了。
在与慈禧的交往中，李莲英发现慈禧反复无常，让人捉摸不定。因此，机灵的李莲英为自己立了一套规矩：其一，凡是主子喜欢的，他要尽力为之；其二，凡是主子不喜欢的，他尽力戒备之。他拿这两条规矩约束自己，无时无刻他都在心里念叨这两条规矩。更重要的是，他要让慈禧感到他李莲英是她一刻也离不开的人。要想达到这个程度，那就必须对慈禧的一切嬉笑怒骂有全盘的了解。
不仅如此，李莲英还揣摩慈禧太后的各种喜好，并尽力去讨好她的爱好。他发现慈禧太后爱听故事，就尽量搜集各种故事讲给慈禧太后听。之后，慈禧对李莲英由欣赏到器重，由器重到宠爱。手眼活络的李莲英则心领神会，更加死心塌地地为慈禧做事。
李莲英由于给懿贵妃梳头，受到了恩宠和赏赐，心中十分得意，不由地便有些骄傲自大瞧不起人来，认为自己比谁都行。他虽然不敢跟安德海等首领太监、师傅们摆架子，但对储秀宫的小太监和宫女们有些瞧不起，以为就自己行，别人都不行。
本来这些人就对李莲英的飞黄腾达不服气，现在李莲英居然还反过来欺负他们，于是他们总想找机会教训李莲英一顿。俗话说，常在河边走，难免要湿鞋。这一天终于让小太监们等到了。
一天早上，李莲英给懿贵妃梳完头退了出来，有两个小太监正陪着皇子载淳（即同治）玩耍。这时，载淳刚满两岁，正在学说话，但并不能表达清楚。此刻，他正在院子里跑来跑去玩得高兴。李莲英平时也常常和他扮鬼脸玩，逗他发笑。慈禧不明就里，还以为自己的儿子和李莲英有缘分呢，常常夸奖李莲英会哄小孩。
李莲英今天见到载淳，又想逗载淳喜欢，就弯下身子向载淳做了个鬼脸。他的这个动作恰好被一个叫顺成的小太监发现了，他正在照顾载淳。李莲英扮鬼脸，顺成就想栽赃李莲英。于是，他趁人不备在载淳的背后狠狠地拧了一把。平时娇生惯养的载淳怎受过这样的委屈，立刻“嗷”一声，滚倒在地上大哭起来。
皇儿一哭，这不要了慈禧的命吗？她也顾不得什么雅态雍容了，三步并作两步赶过来，连忙用手去扶，还着急地问：“怎么了？怎么了这是？”
突然发生这种变故，那些宫女、太监们都吓坏了，呼啦啦跑过来扶的扶，哄的哄，乱成了一团。也别怪这些人着慌，懿贵妃不用说，儿子是她身上掉下来的肉，更是她目前和以后母凭子贵的唯一依仗。而众宫女、太监们，小主子载淳是在储秀宫玩耍哭闹的，倘若有了一些差错，那可不得了。载淳是皇帝的独生子，是独苗。万一有个闪失，万岁爷龙颜一怒，谁也别想活。
李莲英虽然见过大场面，可也吓得不轻，还以为是自己做鬼脸把贵妃娘娘的宝贝载淳给吓哭的，便回过头来赶紧给懿贵妃跪下，承认是自己的一个鬼脸把载淳给吓哭了。他做梦也没想到众人在玩弄他，稀里糊涂成了替罪羊。
李莲英以为凭着自己几个月来给慈禧梳头建立起来的信任关系，可以轻松渡过这一关。其实，他想错了，这件事使他明白，奴才永远是奴才，与众不同的是，他是个能让主子高兴的奴才罢了。
慈禧听说是李莲英把孩子吓着了，立刻厉声呵斥他，并毫不留情地狠狠给了李莲英两个嘴巴。李莲英果然见风使舵，他挨了嘴巴，既不哭不动，也不磕头求饶。等慈禧打完后，还对慈禧对自己的教训谢恩，并劝她小心闪了手，累着自己的身子。
正好载淳看见慈禧打李莲英挺好玩，终于咧开嘴笑了。慈禧见自己儿子笑了，而且李莲英平时并无大错，气也就消了大半，但仍然警告李莲英以后不许随便和载淳玩。
别看李莲英挨了几个嘴巴，还自认万幸，那只因为贵妃娘娘没有传杖让人责打，只是亲手打了几个嘴巴而已。
安德海赶紧给主子请安认罪，因为安德海是李莲英的师傅，有教育不严之罪，故而来请罪。看在安德海的面上，慈禧没有深责。但安德海却召集太监们开了一个大会，再次强调了事情的严重性，并要大家不要掉以轻心。
载淳被吓哭的事虽然不大，却给李莲英深深地上了一课。从此，他更加小心仔细地伺候慈禧和小主子了。不仅如此，他还更加用心地揣摩慈禧的饮食起居和各种兴趣爱好，争取把握她的兴趣点，使得自己在慈禧面前合上节拍。
李莲英见安德海经常向慈禧进献一些稀奇古怪的稀罕玩意儿，以博得慈禧的欢心，就觉得自己根本无法给慈禧这么贵重的东西，让慈禧注意自己。他只有更加卖力地伺候好慈禧，才能保证自己的职位不被替代。
不仅如此，他还积极寻求各种机会向慈禧表明自己的忠心。咸丰九年（1859年）中秋节的晚上，慈禧心情大好，就召集值班的大小太监和宫女，陪她在院中一起赏月，还赐给每人几块月饼，让大家吃。
其他宫女太监都千恩万谢地吃起了月饼，只有李莲英在一旁默默不说话，手里拿着月饼不吃。他的这一举动让慈禧非常纳闷，就问他为什么不吃。李莲英其实是想回家，他声泪俱下地表示自己进宫这么多年，从未回家看过父母，也很久没有喝过母亲做的玉米糁粥，心中实在想念，要把慈禧赏赐的月饼拿给父母吃，恳请慈禧同意他回家。慈禧听后非常感动，但并没有同意让他回去。其实，李莲英并不是真的要回家，而是通过一番表白试探慈禧。他知道慈禧有个习惯，就是饭后总爱喝上半碗玉米糁粥。李莲英名义上没有达到目的，其实他已经知道慈禧对他要进献玉米糁并不反对，这就足够了。
李莲英给家里捎信，要他们给他捎些玉米糁。李莲英家里也知道了他在宫里受到慈禧赏识的事，当然对此非常重视，很快就把玉米糁送到了京城。
此时虽然朝廷内外交困，但慈禧四岁的儿子载淳已经会说话了，因此慈禧常常把那些恼人的政事推到一边，心情清爽地和小儿子玩耍。李莲英见慈禧心情好，趁着梳头的机会，说他的父母从乡下捎来了一些玉米糁，想孝敬主子，不知道肯不肯赏脸，容不容带进宫来。
一来慈禧高兴，二来她本来就喜欢这东西，就点头答应了，还夸奖了李莲英几句。为表示自己的宽厚仁慈，又赏了李莲英十两银子，让他回去孝敬爹娘。这样一来，李莲英精心策划的一步棋，终于实现了。