莎士比亚在伦敦的十八年里，在史特拉福的莎家，为了土地问题，两度与人艰苦争讼。打官司也是伊丽莎白子民们的日常事儿，少有哪家是没上过法院的。莎士比亚的父亲老莎士比亚一生当中打过的几次官司多半是与债务有关，有赢也有输。但是有关他妻子在韦木柯特继承的土地，却发生了令人分外难过而又艰辛的诉讼事件。
老莎士比亚突然离开议会之后急需钱用，便向妻子的姻亲艾德蒙·蓝伯特借了40英镑钱，以玛丽·莎士比亚的一些土地做抵押。与大片土地相比较，40英镑实在微不足道，但既然是与亲戚往来，老莎觉得应是安全无虑才对。
这笔款子言明在1580年归还。这年莎家境遇不好，但老莎仍然准备了40镑现钱，跋涉了十五里到南边蓝伯特住的村庄里去还钱。蓝伯特不肯把钱收下，说老莎欠的钱不止此数，七年之后蓝伯特去世时，手上还握有这片土地的契约。
蓝伯特死亡那年，老莎的运气又不济。他的兄弟亨利欠人10英镑无法清偿，人家一状告到他头上来，要他代偿；另外他帮人作保，又因被保人言而无信，平白损失了10英镑。虽是这样，老莎领着妻子和儿子威廉，仍于1588年在华维克的高等法院递了一份诉状，控告蓝伯特之子及继承人。次年开庭审理，结果莎家败诉，因为伊丽莎白时代的质押法刚硬而无转寰的余地。
老莎不肯认输，八年之后他再度控告蓝家。结果无处查考，然而却无证据显示他夺回了土地。
第一次土地官司败诉五年后，老莎又丧失了另一项财产。1594年9月，史特拉福发生大火，抢救不及，延烧远至汉里街。莎家自住的两间房屋幸未波及，但第三栋则在火灾中被毁。
这栋房屋损毁之后两年，莎家又发生了更令老莎心碎的不幸。他的小孙子汉尼特是家中唯一的男孩，也是莎家唯一的子嗣，于1596年8月夭亡，只有十一岁。还活着的两个孙女，一个是汉尼特的双胞胎妹妹茱蒂丝，另一个则是十三岁的苏珊娜。
汉尼特于8月11日下葬在史城，这时他父亲的剧团正在肯特一个镇上公演，距伦敦四五十里。假如这孩子卧病已久，也许还有什么法子给他父亲捎个信儿，让他及时赶回参加丧礼。演员们一旦出了城去做巡回表演，要想送信给他们，只有先赶到他们的预定地等着拦截。然而，即使送信者清楚剧团的路线，也未必就能送达。像汉斯洛对他女婿的行业了如指掌，但是阿林去做巡回演出时，他还写信说：“我们本来可以写得勤些，但是我们不知道往哪里捎给你。”因此，除非有关汉尼特的信息在1596年莎士比亚离开伦敦去巡回公演以前送到，否则就要一直等到他返回伦敦才能收到了。
自那以后，老莎生活里就未再有不幸发生过。在他余下的五年里，他不仅过得平静无波，而且，他那从事为人鄙视的戏剧业的长子也越来越富有、越来越受人尊敬。他与日俱增的光芒甚至映照到了史城莎家的门楣上。
首次表面上的改变起于1596年，也就是汉尼特发生不幸的那年。10月20日，伦敦的纹章部又为约翰·莎士比亚绘制了新的纹徽，老莎于是正式成为贵族。可以确定的是，这档子事是出于小莎的安排。老莎所接受的纹徽其实是二十年前所设计的，美观而简单：一面金盾，上有黑色条纹横过，盾上有银尖的金矛；至于纹章上端的饰章，则有展翅银鹰镶于银色花环之上，并擎着长矛。从此，老莎及其后代就可以把这个纹徽刻在“戒指、图章、大厦、器皿、衣服、墓碑及纪念碑上”作为炫耀了。
约翰·莎士比亚过世后，他的儿子威廉·莎士比亚继承他的身份，成为绅士。这时，对于莎家人是否适合颁予纹徽，在纹章部起了争执。纹章的颁发本身并无不妥，只是部里的官员们彼此不合，有个名叫罗夫·布鲁克的人便借题发挥，列出错误表攻击颁发纹徽给莎家的两位官员。关于莎家的事，他认为“演员莎士比亚”不配得纹徽，而且莎家纹徽也与摩里爵士的纹徽太相似。
那两个官员对布鲁克提出意见而答辩的手稿至今仍然存在，上面并列了莎、摩两家的纹徽，他们表示两者大异其趣。同时，他们认定颁赐纹徽予约翰·莎士比亚并无不当，因为“其人曾任埃汶河畔史特拉福之执法官、治安法官，并娶妻阿登家族后裔，兼又颇富资产”。
为莎家辩护的两个高级官员之一是纹章部长威廉·康登。康登在文学界、史学界颇负盛名，他写的《大英帝国》一书在英国得到的评价甚高。由于他常以拉丁文著述，因此在欧陆的声名更高于国内。正因为他是知名的作家与历史学家，所以虽然从无在纹章部工作的经验，却能跃登部长高职。康登非常赞慕莎士比亚的文采，他曾列举当代诗人始于席德尼和史宾赛，止于威廉·莎士比亚。康登是当时既认识史城的莎家、又与伦敦这头的小莎相识的少数人之一。
获得纹徽后不到一年，史城的莎家又朝显赫之途迈了一大步——1597年5月4日，威廉·莎士比亚买下了城里第二大的一栋房子。
“新宅”虽然只是一栋房子而已，但它是史城崇高地位的象征，坐落在“市政教堂”对面。原先的屋主——休·柯罗普登爵士，一度是伦敦市长，他建这幢“我的大屋”是为退休养老之用的，在教堂里还拥有专门的“柯家坐席”。
1543年柯罗普登归天之后，“新宅”尚被描述成是“一所漂亮的砌砖和木头房子”。在史城，砖块并非常用的建材，此时的薄砖似乎并不能耐久。到了莎士比亚童年时期，“新宅”已是年久失修了，也许就是这个原因，莎士比亚才得以60英镑的低价买下，尤其史城经过两场大火后，好房子已经没有几栋。莎士比亚一定大加整修了一番，掘起的地基碎石还卖了一车子给每年负责修补石桥的公司。
“新宅”有一座古花园、一座果园和两个谷仓。它的主人在当地无疑是拥有着崇高地位的。莎家人经过这么长的时间之后，终于赶上了遥遥领先的昆尼一家。
说来还真是风水轮流转哩！
1598年，理查·昆尼在伦敦时，居然还想向威廉·莎士比亚借钱。昆尼去伦敦是为了史城的公务，由于城里经济不景气，又连续发生了两次火灾，想请求免去史城的税收。10月25日，在他赶往法院之前，他在卡特路的“钟”旅馆里写信，希望他“敬爱的好友和同胞威廉·莎士比亚”能借他30英镑钱，并表示愿意提供极佳的抵押品。
昆尼究竟要钱做什么，无法确知。他告诉莎士比亚是要偿还“我在伦敦负的债”，可是他父亲老阿德利安却写信给他说，附近伊夫山镇上，针织长统袜的买卖很好，若是借得了钱，不妨投资20英镑于长筒袜，必能捞一笔。或许昆尼借钱部分是用以还债，部分则用以投资吧。
约于1598年，威廉·莎士比亚已经成为史特拉福主要屋主之一。但是他不像理查·昆尼，他从未对城里的福利感兴趣，也不在意史城公务是怎样处理的。城里在他名下的记录几乎空白，莎士比亚在史城的主要活动除去不动产购买的不断增加外，便是因债务问题与镇民对簿公堂。
这位伦敦演员在自己家乡似乎严肃而拘谨，不像与伦敦的团员那样，与他们维持着平易、闲适的关系。他对营建莎家财富深感兴趣，却对自己身为镇民的职责和史城的运命不太感兴趣——虽然他在该地的朋友不少，如汉尼特·沙得乐，而且也喜爱自己出生的史城和附近的乡野。
在史城，莎士比亚名下寥寥可数的记录之一，是1598年2月全英国所做的调查，要看看有多少大麦是掌握在私人手中的。史城每一个大屋主都上了报告，包括“新宅”的主人在内。
由于连续几年英国都发生令人惊慌的歉收情形，枢密院便严密监视着各地小麦、大麦的价格，以防人们乘机获取暴利。枢密院下令调查各地谷仓，强迫囤积居奇者以平价售予大众。
史特拉福的问题是，平常来自乌斯特与格洛斯特邻近两郡的谷物现在却销售到价码高价的地方去了。枢密院因此严令两郡详查，连同调查史城是否有人非法囤积。
调查结果显示，家家都是非法囤积，威廉·莎士比亚非法多囤了80蒲式耳（量词，1蒲式耳约合27.216千克）的麦芽；莎家受人尊敬的邻居——一位校长，多囤了80蒲式耳；还有一位有头有脸的邻居更多囤了130蒲式耳。有好些家人口比莎家少的，囤得都比莎家多。
16世纪90年代，经济不景气，连年苦雨和歉收并非主因。自从英国歼灭了西班牙无敌舰队之后，英国为与西班牙交战，民间税赋便愈来愈重，天然资源也榨取殆尽。欧洲许多市场因战争而关闭。
另外海盗猖狂，运费增高，货物价格根本无法稳定。再加上与德国进行经济战，爱尔兰叛局又告急，物价不断攀升，工资与租金却远远落后。后来粮食也告短缺，16世纪末就更是一片愁云惨雾了。枢密院所能做的，也仅是建议伦敦人少吃几口饭罢了。