1949年4月，中国人民解放军展开渡江战役，突破长江防线，向全国进军。渡江战役后，各野战军立即按照中央军委的既定部署，分别向中南、西北、西南、东南地区进军。到了当年9月，解放军已经解放了湖北。湖南等地。当时各界都认为蒋介石将以四川崇山峻岭的天险保留一息“命脉”，即使要再退守，顶多也只是退到海南岛。
当时，蒋介石的确有三个备选地点，准备孤注一掷，顽强退守。这三个备选地点分别是西康、海南和台湾。
西康省，简称康，为中华民国的一省，延续清朝制度所设置的22省之一，设置于民国二十八年（1939年）。1949年，中华民国政府迁都台北后，中华人民共和国政府继续管辖西康省，后于1955年废止该省。基本相当于藏文化中的康区，多数地区是以藏族为主的少数民族聚居地。
但很快，蒋总裁就把西康省从自己的备选单上划了下去，因为他发现四川一带的军阀已经溃烂到毫无希望的地步。倘若靠着这些酒囊饭袋来替自己严防死守，那早晚都得被人民解放军抓了俘虏。
西康被排除，蒋总裁只得把目光放在了海南和台湾这两个省份上，毕竟这两个省份都有海峡阻隔，选择作为死守地，可占地利的优势。
但二选一更令蒋介石头疼，最后，蒋总裁仍旧是拍了板，这个中标的省份叫做台湾。
蒋总裁为何对台湾青睐有加呢？其原因如下：
（1）台湾海峡远远宽于琼州海峡，人民解放军想要横渡，势必会增加困难。
（2）台湾孤悬海外，有天险可守，海峡是大陆与台湾的天然屏障，这无疑给解放台湾增加了难度。而海南离大陆太近。
（3）台湾被日本占领了五十年，留下了很多的经济基础和工业基础，国民党从日本人手中接收了台湾，经过日本五十年的殖民统治，台湾经济基础比较雄厚，台湾工农业生产和基础设施要远远好于大陆，特别是二战开始后，日本在台湾大力发展重工业，满足军事需求。抗战结束时，台湾工业比重超过农业，被蒋介石称为“模范省”，这些都为国民党退守台湾提供了经济基础和物质保障。而海南则是一穷二白，属于尚无建设的蛮荒之地。
（4）台湾在日本长期统治下没有共产党的组织，抗战胜利后的国民党又借“二二八事件”镇压了仅有的共产党组织，而海南则一直有琼崖纵队的活动，相比之下台湾安全得多。
（5）台湾当时还掌握在蒋总裁手中，而海南则基本上被人民解放军解放了。
（6）台湾刚从日本手里归还，尚没有军阀势力，其台湾省长陈诚更是蒋的嫡系；而海南则是掌握在桂系军阀手中，这桂系军阀的首脑是李宗仁和白崇喜二人，这哥俩向来与蒋总裁不和，经常和蒋总裁唱对台戏，若是把根扎在海南，蒋总裁很难搞得定。
（7）台湾北有日本，东有关岛，南有菲律宾，都是美国势力，靠美国老子近，利于与美、台协防。而海南周边的国家多为英法属地，协防难度很大。
（8）当时人民解放军的军事能力比较单一，虽有一只强大的陆军，却没有强大的海空军，一时之间难以进攻台湾。如果只用渡河的木船强攻，没有海上战斗舰艇和空中力量的掩护，那在一望无际的海面上将暴露在国民党优势的海空军火力下，伤亡会相当惨重。
（9）身为地质学者的张其昀告诉蒋介石，台湾物产丰富，最重要是它的稻作可以收到三期，有物资可以供养军队，同时它有台湾海峡的天险。
（10）台湾与大陆隔海相望，相隔约百里的台湾海峡把大陆与台湾分割成两个相对独立的陆地。台湾海峡呈东北向西南走向，北通东海，南接南海，长约200海里，宽约70至221海里，平均宽度约108海里，是我国沿海的咽喉要道，是中国与太平洋地区各国海上联系的重要交通枢纽，同时也是西太平洋地区一条重要的国际航道，东海和南海之间往返的船只只从这里通过，从欧洲、非洲、南亚和大洋州到中国东部沿海的船只也从这里通过，从大西洋、地中海、波斯湾和印度洋到日本海的船只一般从这里经过，日均通过船只数达百艘之多，海上运输对资源、原料相对缺乏的我国南部具有十分重要的地位。
说到这里，我们就有必要来介绍一下台湾：
台湾是我国第一大岛，位于祖国东南沿海的大陆架上，地处东经119°18′03″至124°34′30″，北纬20°45′25″至25°56′30″之间。台湾东临太平洋，东北邻琉球群岛，相隔约600公里；南界巴士海峡，与菲律宾相隔约300公里；西隔台湾海峡与福建相望，最窄处为130公里。台湾含台湾本岛、澎湖列岛、钓鱼台列岛、赤尾屿等，南北延伸380公里，东西宽20至150公里，面积35760平方公里。
可以说，台湾这一重要战略位置，是我国东南沿海海防的天然屏障，可以作为重要战略点对我国沿海起到骨干支撑作用。台湾岛与海南岛相映，形成双目，北和舟山群岛相呼应，构成犄角，以台湾岛为中心和舟山群岛这南北两要点，就构成一条天然有力的战略海防线，足以掩护我东南沿海6省市及该方向的战略纵深，在这一方向上，居住着我国近五分之一的人口，以及沪、杭等工业基地，可以说台湾对我国东部海防所能起到的战略作用和影响是无法估量的。
凭此重要战略位置，美国佬自然也会千方百计地阻止大陆解放台湾，这样就更有利于美国封锁中国。所以这也是蒋总裁的一个如意算盘，因为当时蒋总裁与美国佬的关系摇摇欲坠，蒋总裁领导的国民党就像是一个淡了姿色的老媳妇，随时都有被美国佬抛弃的可能性，如果退守台湾，则可利用此战略位置来要挟美国佬重新审视与蒋总裁的合作，顺便还能从美国佬的手里谋来一些援助。
更有一点因素不可忽视，那就是台湾良好的地理环境，台湾距离南京比较近，可以为国民党撤退节省很多时间，而且作为今后的退身之所，退可守，进可攻，与大陆隔着一条海峡，即使大陆被共产党占领了，凭借海峡天险，和蒋总裁所掌握的海空军力量，也完全可以与当时尚无海空军的共产党周旋。