沛公因居母丧，按兵未动。忽听秦军来攻丰邑，于是调集人马出城迎敌。秦军将领是秦泅水监平。沛公令樊哙出战，没几个回合便将秦将打败。沛公见状，在马上拔出宝剑挥军掩杀，秦军慌忙退走。为全歼这支秦军，沛公命雍齿留守丰城，自己率大军追击敌人。追至泗水城（今江苏沛县），再败秦军，泅水郡守壮及监平领败军逃往薛地（今山东滕县东南）。
十一月，沛公又率军追至薛，泗水郡守壮在往戚城逃亡中，恰遇沛公左司马曹无伤，被曹无伤一刀劈死，秦军于是四散而亡。
沛公听到秦军已败，就想引兵还驻亢父（今山东济宁市南），行至方与，突接探马来报：说陈王西进将领都战败身死，现章邯又得咸阳援兵，正率大军向东扑来。沛公听后，面带焦急神色一寻思：到亢父再议。正欲拔营进发，忽有丰邑来卒求见，沛公忙令传进。
“沛公，请速还军丰邑，雍齿已降魏。”
“你说什么？”沛公二目圆睁，忽地站起。
“雍齿已降魏将周市，城中父老皆望沛公还军诛叛。”来卒又重复了一遍。
沛公颓然坐下，丰邑乃我故土，城中百姓，皆已服我，他们为何不反，为何不反？
“我定诛叛贼雍齿！”几乎是喊出来的。
原来，沛公引兵外出，恰逢魏相周市兵略丰、沛。周市见丰城守将雍齿是个可引诱之人，遂以封侯劝降雍齿。雍齿虽和沛公同乡，但素与沛公有隙，于是便胁迫城中将士、百姓，举城降了魏。时已进入了十二月。
沛公下令兵还丰邑。
丰城经数月经营，比以前坚固了许多，沛公连攻数日，仍未拿下，而将士却损失了不少，遂自思道：“近闻陈王已死，秦嘉又立景驹为楚王，现驻军于留（今江苏沛县东南）。我何不前往留县借兵，尔后再图丰邑。”主意已定，当即下令停止攻城，整顿兵马，准备东往留城。
一天，沛公在路上遇见一支百余人的队伍，为首一人，面目清秀，衣着儒雅，沛公派人前往问讯，才知是下邳（今江苏睢宁西北）张良。
张良，字子房，祖系韩人。祖父开地，父亲名平，皆为韩相，事韩五君。秦始皇灭韩后，张良一心想为韩复仇，遂散尽家财，觅得一力士。此人力大无比，秘密打造了一铁锥，日夜操练，准备见机刺杀秦始皇。秦始皇第二次东巡行至博浪沙（今河南原阳县境内），二人早已潜伏路旁树丛中，见銮驾到来，力士遂将铁椎掷出，不幸打中副车。见一击不中，力士迈开大步逃得无影无踪，张良也只得藏身山野，数日未敢归家。待事件平息后，张良心想：此地不可留，急忙还家，收拾了一些衣物钱财，逃往下邳，更名改姓隐居下来。
下邳濒临东海，距博浪沙已有数百里之遥。但张良仍不敢抛头露面，几个月过后，方敢出游。下邳有一桥，周围风景旖旎。传说一次张良登桥观景，借以排忧，忽然有一白发老翁，慢步上桥，走到张良身边，将一只鞋掉到了桥下。老翁回头对张良说：“孺子，你可下桥将我鞋拾上来。”张良听后一惊，心想我和你素不相识，如何叫我拾鞋。但一看老翁，他偌大的年纪，已人老体衰，如何下得桥去。于是强忍怒气，下桥将鞋拾了上来。老翁见此情景，又坐在地上，将脚抬了起来：“你可替我穿上？”张良真是又气又笑，但已把鞋拾上来，索性好人做到底，将鞋给他穿上，于是单腿跪在老翁面前，将鞋为他穿好。老翁站起身，望着张良，捋髯微笑，转身下桥而去。张良见老翁一不称谢，二不道歉，竟转身而走，不禁愣在桥上。正诧异间，忽见老翁去而又回，说：“孺子可教矣。五天以后，天色微明，你可在此与我相会。”张良心知此老人非平常之人，于是跪而应之。
五天后，天刚刚亮，张良来到桥上，见老翁已在桥上等候。翁见良至，勃然大怒说：“与老人相会，应该早至，为何来迟？你且回去，五日后再来会我！”张良不敢多言，只得返回。又迁五日，张良闻鸡而起，再到桥上，老翁又在桥上相候，仍责他晚至，张良只得扫兴而归。五日又到，这次张良半夜而往，在桥上静静相候。不久，老人策杖而来，见张良已等候在此，遂说：“本应如此！”说着从袖中拿出一书，交给张良，并嘱咐道：“你苦读此书，将来可为王者师。十年后，可佐王兴国。十三年后，如孺子要见我，可到济北谷城山（今山东平阴西南）下，见到一块黄石，那便是我。”张良心中大喜，忙跪行大礼，但老翁已隐身于夜色之中。此翁就是传说中的黄石公。
张良怀书返家。等到天明，忙打开书一看，书分三卷，卷首写着《太公兵法》四字，不禁喜出望外，忙朝谷城山方向跪倒，拱手而拜，说道：“多蒙恩师赐教！”
自此，张良日夜苦读此书，数年之后，已能倒背如流。熟能生巧，张良对书中的阵法、谋略，不仅心领神会，而且运用自如。
秦二世二年（公元前208年）一月，张良见天下已乱，遂纠集下邳子弟百十人，欲往投秦嘉，恰路遇沛公刘邦。
沛公见报是张良，忙翻身下马，趋步向前，握住张良的手说道：
“素闻先生大名，不知今日却得以相会！”
张良也已知刘邦起兵之事，遂应道：
“闻公兴兵沛县，不知现在领兵到哪里去呢？”
沛公说出去处，原来两人虽异路而来，但同往一处，于是沛公令牵过一匹马来，与张良骑马并行。两人边行边谈，大有相见恨晚之势。沛公所谈运兵之法，张良对答如流；张良所论玄妙兵机，沛公体会也颇深刻，而他人则如听天书，不知所以。张良遂叹道：“沛公智能，如由天授。”于是决心跟随沛公，而沛公也颇为赏识张良的才华，当即任命张良为厩将。
沛公、张良至留，拜见景驹，正想谈借兵之事，忽然听到章邯司马夷将兵北略楚地，已攻下相县（今安徽睢溪县西北），兵至砀（今河南永城东北），沛公只得暂与秦嘉率兵西击秦军，与秦将夷战于萧城（今安徽北端）西，战败，撤军退守留。二月，又引兵攻取砀，三日而拔城，收砀兵六千，遂军威大振。三月，从砀挥兵向北，攻取下邑（今安徽砀山县），再北攻丰邑，因雍齿死守，仍未攻下，只得屯兵城下，另谋良策。
四月。项梁引兵自下邳攻彭城。秦嘉因立景驹，领兵拒梁军。梁对众将士说：“陈王首先发难，攻秦失利，未知生死，而秦嘉擅立景驹，此乃大逆不道，诸君与我共诛此贼。”一声号令，兵进如潮，秦嘉如何抵敌得住，退至胡陵，被梁军追到，秦嘉回军再战，终因寡不敌众，兵败身亡。他所立景驹，逃到梁地，也被人所杀，项梁击败秦嘉，进驻胡陵，恰章邯军南下临沛，于是令别将朱鸡石、余樊君率军往击秦军。余樊君战死，朱鸡石败回。项梁怒杀朱鸡石，自引兵向东，攻占薛城。
沛公听说项梁军杀秦嘉，兵进薛城，当下与张良商议，张良率军马围城，自带数人往薛地，借兵以拔丰邑。
沛公至薛，项梁见沛公英姿飒爽，一谈话，又言语相投，格外相敬，于是慨然借兵五千，将吏十人，随沛公往攻丰邑。
沛公借兵成功后，立即调动人马，昼夜攻城，三天后，雍齿兵败城破，带了几个随从，逃往魏地。
沛公攻下丰邑，传来城中父老，狠训了一番，令他们加固城池，以便防守，又派人往薛城报捷，遣梁军还薛。一个月后，忽接项梁来书，邀他赴薛议事。
六月，沛公、张良至薛，恰逢项羽屠襄城（今河南许昌西南）回来。二人虽初次相识，但有一见如故之感，于是便焚香设祭，结为异姓兄弟。
第二天清晨，项梁升帐议事，特邀沛公、张良参议。梁说：“我听说陈王已经死去，楚国不可一日无主，但究竟应选哪位继承呢？”众人听后，议论纷纷，有人乘机献媚，欲推项梁为楚王。梁环顾众人，遂问沛公：
“沛公以为如何？”
刘邦没料到项梁会问自己，心里想：“大权在你，问我何意？万万不能冒失！”当即答道：
“将军所言极是，全由将军做主！”
项梁见沛公又把问题推回来，正想讲话，忽有人入帐禀报，说有一居鄹（今安徽桐城南）人范增前来求见。项梁传他入帐。不久，一佝偻老人，年约七十，走进帐来，向梁行礼。梁请坐下，遂问：
“先生远来，必有要事，请明示！”
范增用目光环视了一下众人，说道：
“闻将军欲立楚王，特来拜见，敬献刍言。前陈涉本非望族，不立楚后，擅自为王，故而败亡。自秦灭六国，楚最无罪。昔怀王入秦不返，楚人怀念至今。隐士南公曾说过：‘楚虽三户，亡秦必楚。’今将军起自江东，楚地豪杰争相趋附，就是因为将军本楚将世家，定能立楚之后，以同心协力，恢复楚国。若如此，天下定矣！”
项梁听后大喜，说道：
“先生之言，正合我意。”
当即调派人手，四处访寻楚王后裔。众人也只好暂留项梁军内。
不久，在乡间找到一个牧童，为人牧羊，仔细查问，才知是楚怀王的孙子，名心。项梁立即派出使者，带着车马服饰，将其迎进城来，号为楚怀王，定都盱眙（今江苏省西部），封陈婴为上柱国，以奉怀王。
张良见楚王已立，入见项梁。
“君已立楚后，现齐楚燕赵，俱已复国，独韩未立，君何不顺民意，而立韩后？”
项梁已知良的来意，问：
“不知韩裔还有人吗？”
“韩公子成，曾被封为横阳君，尚在韩地，且有贤名，可立为韩王，以为楚党。”
项梁见说，报知怀王，遂封成为韩王，良为相，拨兵马一千，令略韩地。
张良被封，去与沛公告别。现在两人已成知心，但张良潜伏十余年，志为复韩，眼见时机已到，怎可放过。沛公虽已起兵，但身出寒微，没有显赫家世可炫耀，且兵不过万人，将不过十，在乱世强秦面前，实难独立，只得暂从项梁，拥立怀王，日后再见机行事。为此，虽惺惺相惜，两人也只得分开，但不久，共同灭秦的志向，使他们又走到了一起。
秦将章邯听陈涉已死，引兵北攻魏国。魏王咎自知难以抵挡，令周市求援于楚、齐。项梁命项他领兵前往，齐王田儋亲自统兵救魏。联军与秦军战于临济，不分胜负。夜间，章邯率军偷营成功，败援军，杀田儋、周市，魏王咎闻败引火自焚，只有项它及咎弟豹逃回楚地。
章邯乘胜进军，略齐地，兵围田荣等于东阿城（今山东阳谷县东北）。城内兵少粮缺，情况十分危急。项梁闻讯，知营救东阿迫在眉睫，立即率沛公、项羽挥军北上。
时值七月，连天阴雨，然而救人如救火，梁令沛公、项羽催动兵马，日夜迎雨兼程。这日，已临东阿，于是扎下大营，准备明日大战。项梁召来沛公、项羽，布置道：“章邯自领军以来，少有败绩，今他破魏攻齐，士气正旺，明日一战，我们要力挫秦军；项羽打先锋，沛公为后援，我自统大军压住阵角。”
清晨，雨还在下，楚军急于解东阿之围，冒雨出战。章邯闻项梁军至，也列阵相迎。两军阵前，章邯战项羽，刀来戟去，杀得难解难分。自统军以来，章邯鲜逢对手，可今日项羽，越战越勇，几十回合下来，章邯双臂发麻，浑身汗水。章邯自思，再不退，自己定死项羽戟下，想着打马便退。沛公见章邯已败，挥军混战。田荣也引兵自城内杀出。秦军受到两面夹击，死伤无数，遂向濮阳（今河南濮阳县西南）方向逃去。
东阿之围已解，田荣领兵回城，欲立田儋子田市为齐王。
项梁打败章邯，遂分兵两路，命沛公、项羽往攻城阳（今山东鄄城县），自领军西追秦军。
城阳下，战事正酣。沛公、项羽身先士卒，冒箭雨、顶木石、攀云梯、登城墙，杀散守兵，打开城门，楚军攻入城内。项羽见城已拿下，翻身上马，率领属下，逢人便杀，见物就抢，一时城阳城内，尸横遍地，血流成河。沛公向来听说项羽嗜杀，今日亲眼目睹，果然如此，遂劝道：“秦军可杀，百姓无罪，不可如此屠城。”项羽正杀得开心，怎能听得进去。几个时辰过后，城阳已成一座死城。
项梁引军西追章邯，于濮阳城外再破秦军，章邯败入濮阳，凭城池坚固，死守不出。项梁见一时难以攻下，便改攻定陶。定陶也有重兵防守，项梁遂兵围城池，寻机攻打。
八月，沛公、项羽又奉命自城阳西取雍邱（今河南杞县）。临近城池，遇秦三川郡守李由引兵来战。项羽一马当先冲入秦阵，没几回合便把李由挑死马下。李由战死沙场，可他至死不知其父李斯遭赵高陷害，正囚于咸阳狱中。
李斯，秦初名相，然而，秦始皇死后，他贪生怕死，留恋禄位，沙丘矫诏，扶二世登位，又迎合二世暴虐，严施酷律，咸阳市井，日有刑戮。赵高怕祸及己身，遂在胡亥面前进谗言，说李斯曾与他谋，矫诏之后，本望割地封王，久不得志，便与长子李由私下准备谋反。胡亥听后大怒，下令将李斯捉拿入狱，并派人前往三川调查李由。李由战死后，赵高便捏造李由通敌罪名，上呈胡亥。胡亥信以为真，当即下令将李斯斩首，并诛灭三族。
从此以后，赵高独揽大权，上瞒胡亥，下压群臣，把秦朝政权，进一步推向了风雨飘摇之中。
当时，沛公、项羽已定雍邱，又还攻外黄（今河南杞县东），因连日大雨，二人率军将外黄团团围住，准备天晴攻城。
项梁军也被大雨阻于定陶城下。时日一久，军纪渐散。项梁因屡胜秦军，也渐生麻痹情绪，每日与将士饮酒消遣，将敌情放到了一边。当时梁帐下有一谋士，名叫宋义。见到这种情况，进帐见梁，谏道：
“将军屡胜秦军，常言说：打了胜仗，将易骄，军易惰，骄将惰卒战则必败。今各营将士，已见骄惰，而秦军虽败，闻已增兵，必寻机找我决战，如我军不作戒备，敌军袭到，我军如何迎敌？实为将军担忧！”
项梁听到后，不加理会，说道：
“你太多心了！想那章邯一败再败，即使增兵，自保濮阳还恐不足，怎敢再找我军决战。”
宋义想再劝，项梁抢先说：
“我想遣使往齐，征召齐师共同攻秦，不知你去是否愿意？”
宋义见再劝也无益，正好乘此机离去，也可避开楚军兵败，祸及自己。于是说：“臣愿前往！”
宋义持项梁书信往齐，行至半路，途遇齐使高陵君显，遂问：
“你要往楚去见项梁吗？”
“正是。”
“我奉项梁之命，出使贵国。一为两国修好，二为自己避祸。”
显听到这话后，心中奇怪：
“你说避祸，不知是什么意思？”
“你不知道，项梁连胜秦军，已滋骄意，将士军纪懈怠，恐难再战。近来听说章邯增兵，志在报复，可项梁轻视秦军，又听不进劝谏，我料他不久必败。你可慢行，免受灾祸。”
显听后半信半疑，与宋义拱手告别，各行其路。
高陵君显行至楚营，项梁果已败亡。原来，宋义走后，楚营仍不加防备。一日夜间，秋雨淋漓，四周一片漆黑，楚军将士都已进入梦乡，忽然营外杀声连天，秦兵犹如天降，从四面八方涌杀过来。不少楚兵还在梦中便被砍死。项梁惊醒，知秦军偷营，忙起身持剑奔出帐外，只见处处火光，到处尸骸，这时才记起宋义的话，但为时已晚，只得仗剑迎敌，恰遇秦军一将，挥刀劈来，项梁躲闪不及，被拦腰斩为两截。此将正是秦军之首——章邯。章邯探知楚军松懈，遂乘夜冒雨袭击项梁，项梁不备，遂全军覆没。
项梁军败被杀的消息传到外黄，沛公落泪，项羽痛哭。哀痛稍缓，沛公找到项羽，说：“项将军刚死，军心难免动摇，我军不可再驻扎在外，应东返护都，不知贤弟认为怎么样？”项羽也只得这样。于是引军东还，道经陈县，邀吕臣率军同往江左。众军返回盱眙，因怕秦军来犯，便将楚都迁至彭城，吕臣驻军城东，项羽驻军城西，沛公驻军砀郡，彼此犄角相依，专等秦军来攻。
哪知章邯认为项梁已死，楚军已不可惧，不攻彭城，反而北上伐赵。
自武臣被李良所杀后，张耳、陈余又拥赵歇为王，而李良战败盾，往投秦廷。
秦军入赵，其势锐不可挡，连败赵将陈余，攻陷邯郸。赵王、张耳退守巨鹿。秦将王离追至，兵围巨鹿城，昼夜攻打。城内兵员越打越小，粮草也日益困难，张耳焦急万分，只得派出人去向楚、燕、代齐求救。
再说齐使高陵君显，听项梁败亡，于是转而奔赴彭城，见到怀王，大赞宋义知晓兵法，料事如神。恰宋义从齐返楚，怀王立即召见，问明使齐情况，谈及项梁败因。
“你怎么知道梁军必败？”
“兵法云：骄兵必败。项将军连败秦军，渐生傲意，臣劝谏又听不进去，致使章邯有机可乘，因致败亡。”
怀王见宋义果然知晓用兵之法，又问及目前攻秦之策：
“梁军已败，秦军猖獗，依君之意，将如何运兵？”
“今章邯大兵在赵，可派一将乘虚略魏，再遣一有勇有谋良将，攻抚兼施，西进攻秦，直捣咸阳，如此秦可灭矣！”
怀王听后大喜，将宋义留在身边，以便随时与他商议，并封魏豹为魏王，给兵三千，令西往略魏。时已九月中。
闰九月，楚怀王运筹已毕，在彭城召开了军事会议。沛公、项羽、吕臣、陈婴、宋义、范增等文臣武将，都出席相议。怀王首先开口道：
“秦始皇暴虐，二世更甚，陈王首起发难，诸侯争相叛秦。前将军项梁西进伐秦，不幸中道失利，军败身亡。现拟再遣一将，率兵西进，不知哪位将军愿往？”
众将听后，都知章邯骁勇，秦军正盛，独自领军西进，胜负难以预料，为此，都面面相觑，默不作声。
此时的沛公，与众人所思大有不同，自起事以来，虽被立为沛公，但自己不是什么名门望族之后，难以得到豪门显贵的支持、百姓的拥护，难以汇集千军万马，独树一帜，为此，暂投项梁麾下，寻机再起。二则自己本为一农夫，虽任过泗水亭长，但对统兵打仗却没一点经历。兴兵后，有了一支人马，但兵微将寡，难挑灭秦重担，也不得不暂寄他人篱下。现在不同了，若奉怀王之命出征，自己可打起王师名号，出师有说，名正言顺了。再说，自己用兵已有数月之久，拔丰邑，援东阿，攻雍邱，围外黄……经历大小战役十几次，对攻伐之术已不再生疏。而且在和众人交往中，结识了一些有识之士，树立了一定的威望。为此，我现在不走，还待何时？他刚要站起来，准备表示愿引兵西进击秦，怀王见大家无一应命，又大声说道：
“诸将听令，无论何人应命，如能领兵西向，率先进关，便立他为关中王。”
怀王语音未落，沛公忽地站起，双目有神，左手握住剑柄，向前跨进几步，来到厅中，面对怀王拱手一礼，朗声应道：
“末将愿往！”
怀王见沛公应命，面露满意之色，正想颁令，突然项羽来到沛公身旁，两眼闪出凌厉之芒，面部短须横起，声色俱厉地说道：
“我也愿往！叔父战死定陶，此仇不报，实难为人。就是刘邦前往，我也愿同行，誓灭秦廷，报仇雪耻！”
两人同时应命，到底派谁西往，怀王一时难以确定。于是说：
“两人同心灭秦，其志可嘉，但只需一将西向，你二人究竟谁将前往，容后再议。”
会议散后，沛公、项羽退去。有数位老将未走，遂向怀王进言说：
“项羽为人，一向剽悍残忍，前攻襄城，纵兵屠戮，全城百姓，几乎杀尽。他所过之处，无不人烟灭绝。如此之人，怎可统军西进？而且自楚起兵，陈王、项梁先后失败，这和他们治军不严，滥杀无辜，有直接关连。现需派一位忠义长者，领兵西行，沿路约束将士，不准侵扰百姓。秦地人民，苦秦已久，如有义师前往除暴安良，必受欢迎。所以，项羽不可遣，而沛公素有忠厚之名，可担西进重任。”
怀王听后，心中有数，于是安慰众老将说：
“多蒙指教，我定会认真思索。”
次日升帐再议，怀王命沛公领兵西进，而将项羽留于彭城。项羽听后，面有怒意，正欲与怀王争吵，忽有两使者闯入禀报：一个是魏豹遣使报喜，说领兵略魏，已下二十几城；一个是齐使前来求援，说章邯已围巨鹿，攻城甚急，如无救兵，赵国咫日可亡。
齐使所报，引得项羽雄心顿起，大声叫道：
“我愿领兵援赵，诛杀章邯，为叔雪耻！”
怀王见项羽如此说，心中大喜，立刻颁布军令：
“命沛公率人马二万，择日西进！命宋义为上将，加号卿子冠军，项羽为次将，范增为末将，统本部人马，前往救赵。”
沛公、宋义、项羽、范增得令后，各自整顿人马，准备择日进军。