长孙皇后逝世后，太宗的家庭关系也发生了微妙的变化。太宗的长子承乾、四子泰、九子治（即日后的高宗，武则天的丈夫）为长孙氏所生。承乾武德二年（619年）生于承乾殿，故名。武德三年（620年）封常山郡王，不久迁中山王。武德九年（626年）太宗即位被立为太子，那时他刚8岁，十分聪明伶俐，深得太宗喜爱。
然而，随着时间的推移，年岁的增长，无比尊荣的社会地位，养尊处优的生活环境，使他逐渐滋长了奢侈享乐之心，好声色，游乐起来便没节制。身为太子，皇位的合法继承人，有属于自己的独立的办事机构，东宫就是缩小了的朝廷。有各类僚属，为他处理一切日常事务，更有专门的部门保障他饮食起居等各方面的物质供应，但他还不满足，常通过他的奶妈遂安夫人向母后诉苦：“东宫用具不够，想请求父皇增加。”长孙皇后答复得很干脆：“作为太子，应当操心的是德行不修、名声不好，何必担心用的东西少呢？”母后的约束使他多少有些顾忌，更怕父皇知道，便极力矫饰。每当公开场合，便大谈忠孝之道，而在私下则与群小猥亵。如今母后走了，没人再时常监督他，父皇都在寻欢作乐，自己年纪轻轻，正是人生得意之时，为何不该尽情享受呢？
承乾的自我放纵，使太宗感到痛心。作为自己既定的继承人，他对承乾是寄予了很大希望的。为了教育、辅佐太子，太宗先后选择了李纲、于志宁、李百药、孔颖达、杜正伦等一代名儒作承乾的师傅，并亲自多次交代要他们善始善终辅弼太子，可谓用心良苦。然而，事与愿违，承乾不但没改过自新，反而在邪路上越走越远，太宗感到灰心，对承乾也逐渐疏远。
太宗疏远承乾，使承乾的同胞兄弟李泰不由得暗地欢喜。李泰武德三年（620年）生，小承乾1岁。一出世便与他的兄长同时封王，封王于宜都（今属湖北）。四年，进封卫王。贞观二年（628年）改封越王，授扬州太都督。贞观五年（631年）兼领左武侯、大都督。贞观八年（634年）再迁雍州牧、左武侯大将军。贞观十年（626年）改封魏王，时年不过17岁。这对一般人来说，仅仅是出生帝王家，十几岁便登上平常人一辈子都奋斗不到的高位，也足够可以了。可是，人的欲望啊，什么时候能够满足呢？魏王李泰对自己的现有地位并不满足，他常叹自己运气不佳，如果早两年出世，这太子之位还能是别人的吗？如今的事实是，太子是他的哥哥，而不是他本人，他不甘心，他要寻找机会，现在机会来了。李泰早听人说过他父王的一句名言：天下“取之或可以逆得，守之不可以不顺”。是的，隋炀帝杨广和父皇的天下不都是“逆得”吗？炀帝失败是他“守之不顺”，父皇成功在于“顺守”。李泰要效法父王，逆得顺守。
父王有战功，而现在是和平年代，立功的机会是很少的，偶有征伐，也轮不上他带兵出征。李泰决心学习杨广，矫饰自励，他折节读书，礼贤下士。李泰的努力没有白费，果然很快赢得了父王的欢心。贞观十年（636年）太宗重新调整分封子弟17人为王，除5人因年幼不去州上赴任外，其余12人均下诏迁任诸州都督，唯独将相州都督李泰留在京城，这无异暗示拟让李泰取代太子。
接着，太宗又以李泰善于写作、礼遇士大夫为由，特命李泰在他的魏王府设置文学馆，他可以自行引进学士。这不禁使人想起当年太宗为秦王时所建的文学馆，正是那些文学之士辅佐秦王取代了太子，如今历史是否又将重演呢？
魏征敏锐地察觉到苗头不对，尽管太宗宠爱李泰，魏征对李泰却十分冷淡，曾引起别人的中伤，说他不尊重李泰，使得太宗大发脾气。
两年后，即贞观十二年（638年）礼部尚书王珪奏一品以上官员在路上遇到亲王下马，不合礼仪，应当纠正。太宗顿时生气说：“你们是要自己尊贵，轻视我的儿子吗？这是非法的，我不能同意。”魏征知道，王珪所说的亲王，主要指魏王李泰，这时王珪正任李泰的老师，对李泰的矜骄自然感受更深，所以魏征也及时进言，想让太宗把他隐藏在心中的真实想法讲出来。魏征说：“从古到今，在京城的亲王，地位都在三公之下。吏部尚书、侍中、中书令都是三品，这些人为亲王下马，亲王也不可能心安理得。访查历代旧章，也没有类似的规定，而在当今实行，是自毁国家法纪。”经魏征这样一激，太宗果然讲出了心里话。他说：“人的一生寿命长短很难预料，万一太子有不幸，怎么知道诸王他日不会成为你们的君王？哪能轻视他们呢！”魏征清楚太宗说的诸王也是李泰，便明确指出：“自周朝以来，皇位都是由嫡长子、嫡长孙相续，不由兄弟继承，以此来断绝诸王非分的觊觎之心，阻塞祸乱的根源，这是作为国君应当十分警惕的。陛下您刚才责备王珪，是一时生气没能控制感情，这事不可以让臣下和老百姓知道。”太宗发脾气本想借此树立李泰的威信，并试探大臣们对废立太子的态度，但一开始便遭到直臣魏征的反对，只得作罢，并采纳了王珪的建议。
在封建时代，立储从来是难为之事，稍有不慎，即出问题，经历代经验教训，最后确立了立长不立贤、立嫡不立庶的原则，在今天看来，这原则未必合理，然在当时，又是稳定政权的最佳选择。对这个原则，太宗有本能的反感，就是它差点使自己登不上龙位，如今当了皇帝，在内心深处也还不时承受着道义的负担。他想抛弃这个原则，但历史的经验、传统的遗训使他不敢贸然行事。太宗懂得维护承乾储君地位的重要，然而在感情上他又更倾向于李泰。太宗一方面为承乾精心选择师傅，先后任命李纠为太子少师、王珪、于志宁、李百药、杜正伦、孔颖达、张玄素等为左、右庶子，以上诸人不仅学识渊博，而且直言敢谏，享誉当时，太宗希望通过他们的悉心辅导，承乾能够弃恶从善，改过自新；另一方面又常常忍不住破格给李泰一些特殊待遇，突出李泰在诸王中的地位。太宗的矛盾态度使他对承乾的一番苦心化为乌有，同时更助长了李泰的觊觎之心。
特别是贞观十四年（640年）正月，太宗亲临李泰住宅，赦免雍州长安县囚徒死刑以下罪犯，免除延康里当年租赋，赐泰府僚属及同里老人各有等差，这是很不平常的特殊恩宠。4年前，长孙皇后病重时，承乾建议赦免囚徒以祈救神佑，太宗没照办，如今却为爱子如此施恩，这是只有君主才能享有的荣宠。唐初雍州所属的长安、万年两县，其县治都在长安城中，现只赦免长安县的囚徒，很显然是因为李泰住宅所在的延康里属长安县。太宗赦免长安县囚徒与免除延康里当年租赋，都是因李泰的缘故，这是仿汉高祖刘邦荣归故里免除沛、丰徭役的做法。以皇子高攀皇帝恩典是越礼的，太宗之所以这样做无疑反映了他想以李泰取代承乾。
魏征细心关注着事态的发展，他要为太宗时时敲响警钟。贞观十四年（640年）平定了高昌，为庆祝胜利，太宗在两仪殿赐宴，与房玄龄等讨论高昌灭亡的原因，魏征趁机进言：“我看自古以来帝王在拨乱创业的时候，必定很谨慎，随时警戒自己，倾听平民百姓的呼声，采纳忠诚正直的意见，一旦天下已经安定，就肆意放纵情欲，喜欢听巴结阿谀的奉承话，厌恶刚直的规谏。张良是替汉高祖刘邦出谋划策的大臣，到刘邦当了皇帝，打算废掉嫡子刘盈而以庶子刘如意为太子时，张良说：‘今天的事，不是凭口舌可以争辩的。’始终不敢再有话去开导刘邦。”魏征特别提出刘邦想废嫡立庶而像张良那样的重臣都不敢讲话是意味深长的，就是暗示太宗对废立太子之事要慎重，多听听臣下的反映。
太宗则总忍不住随时要突出李泰，他甚至作出了一项令人震惊的决定，让李泰由延康里迁居武德殿。武德殿在太极殿东边，紧邻东宫，是太极宫的重要宫殿之一，隋时修建，隋文帝杨坚曾在此殿大会群臣，宣布废太子杨勇为庶人。隋末义宁元年（617年），李渊率军入长安，立杨侑为恭帝，自任大丞相，丞相府即设在此殿。唐初，齐王元吉亦曾居此殿后院。现让李泰住在这里，难免不使人顿生疑云。魏征遂立即上书道：“陛下您爱魏王，常想让他平安无事，应当随时抑止他的骄横奢侈，不要住在这遭人嫌疑的地方。现迁居这武德殿，就在东宫的西边，从前齐王（元吉）曾经住过，当时人们就认为不适合，现在虽然时间不同事情也不一样，然而魏王的心恐怕也不敢安逸吧！”太宗这才意识到问题严重，马上让李泰搬回延康里。
对同一个人，为同一件事，魏征多次进言，历时数年，这是不曾有过的，足见这事的繁难，也反映了太宗在废立太子问题上的矛盾心态，久久不能决断，故而一再反复，一再试探。但魏征在同僚的支持下，不断进谏，终于使太宗心回意转。这时太宗自己也发现，由于他对李泰的偏爱，使承乾与李泰的关系迅速恶化。一方面是李泰积极活动，他引妹夫驸马都尉柴令武、右卫将军房遗爱（房玄龄之子）为心腹，黄门侍郎韦挺（前曾侍太子李建成）、工部尚书杜楚客（杜如晦之弟）相继代理府事，积极为自己策划，连结朝臣，大肆贿赂，群臣交相依附李泰；另一方面承乾也采取相应措施，派人上书密告，揭发李泰罪行，乃至收买刺客，准备暗杀李泰。随着李泰与承乾的矛盾加剧，朝中大臣也因有的支持李泰，有的支持承乾而开始分裂。
眼见事态不妙，贞观十六年（642年）八月，太宗问侍臣：“当今国家什么事情最紧急？”谏议大夫褚遂良立即说：“现在天下没有什么值得忧虑的，只有太子、诸王必须明确他们的身份、地位之事最为紧急。”看来太宗也意识到他不能再偏袒李泰了，当即表态道：“这话很正确。”当时太子承乾行为不检点，太宗说：“当今群臣，忠诚正直没人能超过魏征，我派他去做太子的师傅，用这来杜绝天下人的怀疑。”九月，任魏征为太子太师，其时魏征已重病在身，待稍好一点，他去朝廷上表辞谢，太宗亲笔诏书道：“周幽王、晋献公，废嫡立庶，危国亡家。汉高祖几乎废太子，依靠四皓辅佐然后平安无事。我现在依靠你，也是这个意思。知道你有病，可以躺着保护太子。”魏征不得已才接受了任命。
魏征出任太子太师，加强了承乾的地位，使眼见就要爆发的政治危机得到一定程度的缓解，但是李泰的党羽并不就此甘心，继续暗中活动，散布流言蜚语。为此，太宗对群臣说：“听说外边有人认为太子脚有毛病，魏王聪明，不少人跟魏王结交来往，就产生出一些稀奇古怪的议论来，侥幸之徒已经在跟着附和。太子即使脚不好使，也并非不能走路。而且根据《礼记》，嫡子死，立嫡孙，现在太子的儿子已经5岁，我最终不会以庶子取代嫡子，开觊觎的先例。”这样，终魏征之世，李泰的夺嫡也没能实现，承乾保住了他的太子地位。