美国政府一直把台湾攥在手心里，1956年对台湾的经济援助1.01亿美元，翌年又增加700万美元。同时将顾问团扩编至2500人。1957年5月，美国又派遣“斗牛士”战术导弹部队进驻台湾。当中东事件发生后，美国于1958年7月16日宣布其远东地区陆海空军进入戒备状态。蒋介石乘机大造舆论，于17日宣布其军队进入“特别戒备状态”。8月4日，蒋介石在台北阳明山召开党政联席会议，讨论金、马作战问题。次日，“国防部长”俞大维向美国提出三项要求：就外岛之立场发表声明；美在台海进行武力示威；向台湾运“响尾蛇”导弹。同日，美国援台的第一批F－100型战斗机运抵台湾。6日，美国第七舰队开始进行武力示威。蒋的参谋总长王叔铭以美国做靠山，宣称：准备应战。同日，台“国防部”宣布：“台澎金马地区进入紧急备战状态。”
福建前线的解放军在频频调动，国民党的侦察飞机虽然出动过几次，但对中共的具体意图尚不明了。所以，在解放军大规模炮击金门的前两天，蒋介石还亲临大小金门巡视。
8月21日早餐后，小金门国民党军第九师师长郝柏村正准备去阵地，突然传来消息：“陆军总司令”彭孟缉已至水头，要郝立即前往。根据郝柏村的经验，一定是“老头子”来了。
果然，上午10时，蒋介石抵达。在此之前，他已视察了大金门。
虽然天气闷热，蒋介石还是一身戎装，戴着军帽。有军官敬礼时，总是一一还礼。他将手杖挂在臂弯里，跟着随员，来到23高地二十七团四连阵地的坑道式防炮掩体，后又来到卫生连，用戴着白手套的手，四处摸了摸，看有无灰尘。在木椅子上坐了片刻，侍从递上随身携带的白开水，润润嗓子，并喝下几口。不管走到哪里，蒋介石20分钟左右喝一次水的习惯总是不变。水是副官准备好的，放在一个茶箱里，一瓶热开水，一瓶冷开水，一条毛巾，外加两瓶从美军服务社买来的可口可乐。有时心血来潮，也喝可乐。但不喝冰过的，最喜欢喝刚开罐时冒出的气泡。蒋介石又是个“开会迷”，在家几乎天天开会，出外则必训话。他一到小金门，就叫传令兵将营长以上主官叫到招待所集合。点完名后，蒋介石就开始训话：
“我只讲三点：第一，现在一切胜利基础已建立，今后全看我人之精神如何，亦即全在决心意志，决心就是与阵地共存亡，亦即与国家共存亡，而此次金马作战应负责开反攻复国胜利的基础。第二，敌人两个月内一定要来攻我们，故时时刻刻要准备防御敌之来攻，加强技术、战术及胆力，两个月内敌如不来，则我们也要打敌了，要反攻复国。第三，各级务要服从命令，严守纪律，贯彻到底，不可放纵。”
蒋介石说有些话他在此不讲，要留到大金门去讲。于是，郝柏村带上团长代表一人、政治部主任及士兵代表一人，乘船到大金门去接着受训。蒋介石讲完后，即下岸登船，返回大金门。
下午5时半，蒋介石在金门防卫司令部召集团长以上主官点名，并即席训话。卫兵找来一段木头台阶，蒋介石便站了上去，使得他比受训的人高出一头。这次蒋介石的话多了起来，因为他一讲那套历史就长：
“退出大陆已九年，从三十七年开始失败，则已十年。十年来受耻忍辱，含辛茹苦，日日期望反攻复国才能扬眉吐气，此机已待十年。越王勾践十年生聚十年教训，近已时代不同，十年工夫不算少，此机如不到，徒有此心，并不能达到目的。”
已近晚餐时间，军官们饿着肚子，精力早不集中，只盼着蒋介石能早点结束训话。但蒋介石训话时，最重视下面是否专心听训。只要有人胆敢打瞌睡，被他看到，必是一顿臭骂。他还戴着两副眼镜，一副是老花镜，另一副是看远的眼镜。干部受训时，他常常是一边看训词，一边用他炯炯有神的双眼，对着台下众军官的脸庞逡巡，他是绝对不会宽纵的，一定在训话做结论时，当众检讨这个人，所以听蒋介石训话，谁也不敢打瞌睡。蒋介石仿佛在考验军官们的意志，故意“饿其体肤”，越讲越慢，越讲声调越高：“我们再不打胜仗，尚有何面目见世人，而决心牺牲就是成功的条件。金马四面环海，敌四面可来，再加以空中威胁，指挥第一要紧是作战纪律，只许看海面不许看上空，此即吾我锻炼精神、争取胜利之大好时机。”
一直到晚上7时半，食堂的大门才打开。蒋介石缓缓走向首席。“陆军总司令”彭孟缉请蒋介石用饭，蒋介石慢悠悠地用毛巾擦着手，叫大家先吃。他只拣几个素菜伸筷子，不要酒，也不吃肉。他吃完半碗饭，擦完嘴，又开始说话，这次不是对军官训话，而是对着第一桌上负要职的军官布置战术：
“一、注意空中、地下、水底。空中、海底非吾人能力所能办到，此时特须注意地下。现在坚强防守非进入地下不可，故工事地下化第一重要，但地下化工事在保存战力，这是临时的，而更重要的在发挥地面力量，不可为地下工事所限制。二、金马每一主官，必须确保核心据点，与核心工事共存亡。核心工事即是死所，须知吾人攻击东山所以未成功者，乃由于敌据守其核心阵地。只要守住核心阵地，一定会援救你，而核心阵地储水尤为重要。三、加强预备队力量。使用预备队应有计划有准备，军官团教育尤应注重研究。逆袭必须训练，预备队位置应分散配置，集结要快。逆袭就是白刃战，在战术上应从侧方打，如高登岛一营守备部队只有40名预备队，对火力运用现虽有火力协调中心，其可靠性如何，仍待事实证明，而最重要者仍为侧防火。四、伪装不够，假工事不够。鉴于三十六年敌渡黄河之教训，不可以未见其集结等而认为不来，特应注意其人海战术……”
尽管高级军官们一再点头称是，可是蒋介石讲得太碎，太无重点，根本记不得要领。蒋介石也看出军官们的不用心，有些生气，教训道：“你们要研究干部教育之回顾，以及剿共战术之检讨！”
蒋介石当晚即离开金门回台北。
两天后———8月23日下午5时许，这天正是星期六，也是台湾“国防部长”俞大维奉蒋介石之命，来金门视察防务的第二天。俞的兴致还特别高，在视察时谈及外岛工事强固时，还说笑开来：“某次偕殷格索协防司令视察高登后，我笑着对殷格索将军说：‘假如你是共产党，你计划如何来攻这个岛？’殷格索将军很幽默地说：‘我考虑的结果是不攻。’”
晚上，他不顾来金门后连日巡视前沿阵地和连续召开军事会议的劳苦，特意吩咐部下一定要举行一次官兵“同心聚餐会”，以示他对部下的关心。
聚餐会后，他在金门卫戍司令胡琏、副司令赵家骧、吉星文和章杰的陪同下，兴致勃勃地游览位于金门太武山下的翠谷湖心亭。他们在张湖公路的山下漫步，准备走回司令部。赵家骧、吉星文、章杰三个副司令官则站在翠谷湖与岸的桥头上谈天。突然有阵嘶叫声划过太武山头，驰落翠湖。军人们都知道是打炮。但不及细想，四周已是山摇地动的强烈爆炸声，整个翠谷湖顿时烟雾弥漫，弹片横飞。俞大维动作快，立即趴在地上，但也已是血流满面。随行的一个叫廖光华的科长眼疾手快，急忙把他拉到路边的山石下躲避，胡琏过来扶起他走。一阵混乱中，两人很快走散了。在小桥上的三个副司令官，在第一批炮弹落地爆炸时，就被炸死了。胡琏回到司令部，他的第一个动作就是用电话指示炮兵赶快还击。他对着电话喊了半天，没有回音，电话线已被炸断；他又抓起其他几部电话，对着听筒大喊，叫炮兵阵地，可是所有电话线都已炸断……
从以上情况看，蒋介石与金门守敌并未料到“八二三炮战”的发生，因而金门岛陷入一片混乱之中。直到20分钟后，才有自发的火炮还击，但很快被解放军的炮火压了下去。
蒋介石侍从室的人都庆幸老先生命大，因为前几天蒋介石还去视察过金门。有人猜测，共军一定是把23日去金门视察防务的“国防部长”俞大维当成蒋介石了。台湾岛上的军人都紧张万分。因为海峡两岸战火虽然频繁，但像23日一个晚上就打过来几十万发炮弹的情况，不但金门从未有过，就是整个国共战史、甚至整个世界战史，都是闻所未闻的。
24日，参谋总长王叔铭的部下翁显梁忽然接到一封特急电，上面赫然写着金门爆发了大规模的炮战，翁显梁马上打电话，向王叔铭报告，然后由王向蒋介石报告。蒋介石刚接到报告时，紧皱眉头，看完电报时，脸上却显出淡淡的笑意，竟连声说了几个“好！好！好！”弄得王叔铭摸不着头脑，不知奥妙何在？