自康熙盛世之后，满洲八旗人口迅速增长，财力日富，这些人不必也不许经商做工，就可以有官定的收入，因此大多数都是游手好闲，一味寻乐戏耍。所谓“纨绔”，就是对这类子弟的雅称。曹雪芹在《红楼梦》卷头的自叙中说：“欲将已往所赖天恩祖德，锦衣纨绔之时，饫甘餍肥之辈，背父兄教育之恩，负师友规谈之德，以致今日一技无成、半生潦倒之罪，编述一记……”“潦倒”一词，对其来讲，就是不务正业、不守礼法、任性纵情、放浪形骸的意思。正因为如此，这种人大抵到了最后总是流于贫困，无职无业，于是“潦倒”又有贫窘无路的引申意义。
清代八旗人的奢侈享乐风气是一般的汉民富人所不能比拟的。特别是满洲上层成员，享有特权，在生活上受尽了“照顾”。且不说那些高官厚禄和按月领薪的有职务差事，就是闲散人员，也同样在京城内外赏给住房，近京五百里圈内拨给地产，还发给“口粮”，喜丧年节，还另有“恩赏”。在这样的供养下，八旗子弟就一味游手好闲，专门考究鲜衣美食，追求各种玩好享乐之道。他们凭着“天恩祖德”每日只是忙着游荡戏耍，饮宴，赌钱，听戏，唱曲等等聊作消遣。在《红楼梦》中有宝玉自弹琵琶唱《红豆曲》一段，又有《红楼梦》中所写的，讲说些什么“谁家的戏子好，谁家的花园好……谁家的丫头标致，谁家的酒席丰盛……谁家有奇货……谁家有异物”等等，都是清代八旗子弟纵情风月的反映。在八旗纨绔子弟中，除了一味追求享乐的部分人以外，还有一种人，追求一些“精致的淘气”，而且往往从游荡戏耍起而不从游荡戏耍止，那些“淘气”最后转变为他们借以寄托心志和抒发愤懑的方式。其专长特诣、奇辉异彩，远远超出一般人之上，成为绝技独门，大师巨匠，正如纳兰性德、曹雪芹等皆是其中的代表。他们有时间、有金钱、有闲情逸致去追求那些喜爱的事物，因此这也就不难解释曹雪芹为什么是如此多才多艺了。
清朝的旗人封建家庭对子弟的管教十分严厉，对待放浪子弟的不肖行径，轻则打骂，重则圈禁。在曹雪芹时代，八旗人丁屡有逃亡现象，包括幼丁在内。像曹雪芹一样被长时间圈禁的，也并不少见。那么，曹雪芹是如何放浪不羁的呢？有一则《红楼梦》旧本批语，记云：“曹雪芹，为拣〔楝〕亭寅之子，世家，通文墨，不得志，遂放浪形骸，杂优伶中，时演剧以为乐，如杨升庵所为者。”他在《红楼梦》里，写了三种唱戏的人：一种是富家自己的小戏班里的女孩子，如芳官、龄官等，都是从苏州采买来的；一种是如蒋玉菡（琪官）那样的男伶，也是某王府里“当差”的；再一种就是柳湘莲，他不是“职业艺人”，而是一个世家子弟，玩票客串的风流人物。显见，曹雪芹对优伶从业人员非常熟悉，并且欣赏，怜惜，同情他们。他自己甚至还粉墨登场，在那时的封建人物看来，这简直是骇人听闻的无耻，败坏家门的“丑行”！管教必定会招来后果，不是妥协，就是反抗，曹雪芹选择了后者。可见，正是他的叛逆精神才使他内心窝了一股愤世嫉俗之气。
曹雪芹是内务府旗人，待长到18岁时，按规矩要到指定的地方去当差服役了。在内务府当差，据研究者认为，他可能做过笔帖式和堂主事，由于他的笔帖式的差使当得好，后来提升为堂主事。也有传说他在咸安宗学里担任教习一职。教习没有官俸，只给银米衣服。也有人认为，他可能不是教习，而是担任如抄写、助理文墨等事的杂役。作为犯官的后代，在学校里当个冷差，勉维生活，倒是很自然的事。在内务府的这几年，是曹雪芹一生中生活较稳定的阶段。
清代的宗学是一个尤其遵行礼法的地方，顺治时期的宗学最首要的一条规矩就是：“有不循礼法者，学师具报宗人府，小则训责，大则奏闻。”像曹雪芹这样的生性放浪之人，很可能因为言行不守“正规”，惹恼了上司，没几年就“罢职丢官”了。他在内务府当差大约最多只到乾隆十三年左右。这也就是他一生为皇家做“奴才”的唯一一段经历。