乾隆皇帝立志要仿效祖父康熙，重举南巡之典，他在江宁的行宫，就是江宁织造府，即曹家老宅，同样也学康熙视察了织造机房。两江总督尹继善在乾隆二十三年（1758）的九月时，向皇上题奏，说是天下太平，年谷丰登，官民都“望幸”（盼帝驾再巡），请于次年再举南巡。乾隆说是再推一年。但到次年，仍未实现，又推到二十五年。在乾隆二十四年（1759），尹继善忙着准备经营接驾的大事，他千头万绪，忙得不可开交，而且上一次办理有欠妥之处，这次人们建议必须再请康熙年间经历过的内行人家来协助才好。于是，有人想到了曹寅的后人曹雪芹。为什么尹继善会考虑到曹家后人呢？这里面颇有渊源。
说起尹继善，还真不是一般人。他是雍、乾之际最有声望最得民心的地方大吏之一。尹继善是满洲人，姓章佳氏，隶厢黄上旗，父亲尹泰，也是官至大学士，用旧日文人的话来说是“两世平津”；后来，尹继善的女儿又嫁了乾隆的第八子永璇，真是国戚皇亲，家门贵盛。尹继善为人才干明敏，性情宽和，中进士以前，曾在怡亲王府做过记室；后来曹是雍正交与怡王“照看”的。这说明，尹继善早年就已可能与曹家相识。在雍正六年，官授内阁侍读学士、协理江南河务；两年后，尹继善已署两江总督。“两江”是指“江南”、“江西”两大省区，是全国重要的财赋之地。总督乃是本区的最高长官，可谓位高权重。雍正十年，他又兼两淮盐政。他这个官儿就是曹寅以前的官职。尹继善初到南京时，曹家正好刚已北返；他的总督衙院，就与曹家“老宅”相邻。在南京住的日子一久，他就体会到曹家祖孙数辈在江南一带的深得人心，远非一般寻常仕宦可比，而他家在文学事业方面的成就与影响深远，尤为大出原来的想象之外。尹继善本人亦十分喜爱诗文书史，对曹楝亭的才学早就十分倾慕，从乾隆十九年尹继善再署两江总督和两淮盐政起，他决意乘着搜罗人才的机会，寻访曹楝亭的后人。我们的主人公曹雪芹这时候在做什么呢？
在白家疃，他除了作画著书之外，有一件事使他甚为苦恼。乾隆二十三四年间，因天大旱，朝廷因粮贵而不准造酒！对曹雪芹来说，这简直是难以忍受，就在他焦灼的时候，他的一个友人来告诉他，曹的故人，江南的两江总督尹继善要请他去府里当西宾，协理迎接皇帝南巡的事务。他想着不如趁此机会，一来可以回去看看那童年时生活过的老宅。那老宅的印象有时还在他的梦里出现呢。二来《石头记》已有大成，他正想为书稿谋一个乐为出资刊版的东道主。想那尹继善爱才好士，礼聘情重，必不难成事，就答应了前来请聘之人。
据专家考证，乾隆二十二年时敦诚就有寄怀诗句给曹雪芹，劝他不必远游：“劝君莫弹食客铗，劝君莫叩富儿门；残杯冷炙有德色，不如著书黄叶村。”似乎曹雪芹在乾隆二十一年（1756）就曾前往江南，这显然不是无缘无故的闲文琐语，而是真有其事。乾隆皇帝在那几年，对汉军旗人日益歧视，除了发布准许包衣人开户出旗的政策外，还对满人袭汉人风不满。在乾隆二十二年（1757）时，一个名叫世昌的满洲人只因喜欢作诗，诗句内容时有牢骚之语，大加指责之意，被认为是效法了汉人的风习而受到惩治。此后满洲人饮酒赋诗，都不敢公然显露，偷偷地避人而为之了。
可是曹雪芹嗜诗酒为命，生性又放浪不羁，他的言行已经成为最“不肖”的犯忌行径。当地有差人对雪芹开始严加注意，在形势不利的考虑下，敦诚兄弟也同意了他南游的打算，如此可以暂避风波，保全书稿，因此反而赞助雪芹料理南行的一切准备。在敦氏兄弟的帮助下，曹雪芹开始料理南行的准备。乾隆二十四年（1759）秋，他和脂砚斋商量，由他只身前往江南谋事，脂砚斋在家里经营书稿的事。同年入冬的时候，雪芹离开了白家疃，脂砚斋开始第四次整抄《石头记》的工作。
关于曹雪芹在下江南的途中有一个传说。话说他来到江北岸的瓜洲古渡头，却发现江面被冻冰封住了，他一下就愁烦起来。渡船停摆了。如果要去住店，则又要耽搁两天的行程，那旅途费用就会超支了。正在这时，岸边一位李姓老人见他愁苦，便邀他到他家里暂息。两三日相处下来，老人一家的宽厚慷慨，令雪芹非常感动。天气回暖之后，江水解冻，雪芹要走了，临行前感觉应该为这家人做点什么，以报答他们。他向老人要来了文房四宝，挽袖提笔在手，只听唰唰微响，不一时，一幅《天官图》展现纸上。老人惊呆了，半晌才说：“我见先生风骨不凡，定非俗士——果然是位大才！”曹雪芹说：“没有什么可以报谢的，画个天官给老人家赐福吧。”一时宾主作别，雪芹收拾过江去了。这幅画，据镇江李氏后人说，保存到很近的年代，可惜后来却找不到了。
曹雪芹本是大有才华之人，果然，一到江南即受到了尹继善的赏识，并以楝亭有此嗣孙而欣慰。一时间，宾主相得，情好甚笃。那时肖像画师陆厚信（字艮生）在南京游玩，受尹邀请到府上做客，席间见到雪芹，闻其谈吐，觉得十分倾慕，便为他绘了一幅小像，写下了五行题记，记录了这一时的景况，其辞云：“雪芹先生洪才河泻，逸藻云翔，尹公望山时督两江，以通家之谊，罗致幕府，案牍之暇，诗酒赓和，铿锵隽永，余私忱钦慕，爱作小照，绘其风流儒雅之致，以志雪鸿之迹云尔。”意思是，曹雪芹先生有洪才气，受尹公的邀请作为幕府，在闲暇时候，一府人作诗饮酒，我私下里非常钦慕，画了先生小像，以刻画他的风流儒雅的风姿，等等。